曹操這時候還呆在長安，已經是建安二十四年的深秋九月，再也呆不下去了，於是宣布整軍東去，去增援徐晃和解救曹仁。臨走的時候，曹操想起楊修來了，這個楊修，實在是沒有必要再活下去了，於是曹操決定對楊修動手。
主簿楊修到底如何得罪了曹操呢。卻說三年多以前，楊修做了三公子曹植的選舉大將，跟著丁儀、丁廙幫著曹植出謀劃策。因為楊修深受曹操器重，曹操多次差一點就要立了曹植當太子了。這一天，曹丕又得知了老爹又有要立曹植為太子的言論，害怕了，當即找自己的選舉大將，也就是吳質，吳質這人有文才，一直幫著曹丕選舉，隻是他不在鄴城工作，而是在朝歌縣當縣長。次日，曹丕特簡樸——學著老爸，開始賣破爛，把府裏的廢竹筐，收集了一大車，裝著拉了出去。到了農貿市場，都給賣了，當時的商品交易，主要用兩種貨幣，一是五銖錢，一是穀帛，也就是說，穀子和絹帛，既有使用價值又有流通價值，是當時的貨幣形式之一。於是把賣筐得到的絹，堆在剩下的一個筐裏，拉著又回府了。到了沒人的地方，叫吳質偷偷地爬上車，鑽進去，裹藏在絹裏，被拉著，進了曹丕府。
這事就被楊修的密探觀察到了，楊修聞訊，趕緊跑到丞相府，找到曹操，說：“主公，有個不好的消息啊，朝歌縣長吳質擅離職守，跑到鄴城來了，鑽進大公子賣廢筐收得的一筐絹裏，進了大公子府了。”
曹操問：“他去阿丕那裏幹什麽？”
楊修說：“不知道，估計是私下有什麽交結，不然何必如此。”
那曹操這些日正想立曹植當繼承人，見曹丕有如此動作，曉得他是要做出對曹植不利的事，當即準備派人查驗。
曹操這樣一動，其身邊的人就忙把噩耗傳給曹丕了，曹丕嚇得戰戰兢兢，老爸要查我了，這要被他抓住，我就是結黨謀私害弟逆父的罪了。忙問吳質我往哪跑啊，要不你自殺了吧。吳質微微一笑，說：“不妨，明日你照舊去賣廢筐，這次回來，全是用絹裝在筐裏，楊修必再告主公，主公前來查驗，其中無人，則楊修受其罪矣。”
第二天，曹丕的人裝著一車廢筐，又出去了。楊修見了，忙又向曹操稟報：“丞相，大公子又出去賣筐了，估計是又接人進來，謀劃什麽事情。”
曹操一聽，這孩子是要結交士大夫，私建朋黨，琢磨我，或者欺負兄弟們嗎？當即派人出去，到曹丕門口埋伏著等著查驗。
不一會兒，曹丕的破爛車回來了，公人當即跳出，拿出搜查令，上了車就翻筐，結果筐裏確實隻有七短八長的絹，翻了個底朝天，把車子上上下下裏裏外外也都摸過了，哪有一個人在裏邊。
公人回報曹操。曹操一聽，心中不快，這楊德祖是什麽意思啊，我兒子本來簡樸生活，搞綠色生活方式，你這就造謠說他拉人進府密謀，似乎要不利於三小子，這不是離間我們骨肉嘛！
就算你美言曹植，但也不能中傷老大啊。於是心中開始懷疑楊修的人品。
楊修有時候，也跑到曹植那裏去跟曹植密謀，每次去的時候，也算是擅離崗位，但是走了以後，曹操突然有事找我怎麽辦啊。楊修這人特能揣度，就揣摩著曹操今天都會問什麽，事先一條條答好了，寫在紙上，寫了幾十個，按照項目編好了名目，交給助理，說：“我要出去有點事，你替我拿好了，等丞相發出問來，你尋了項目找，找到對應的，趕緊送進去。”
助理答應，都擺在自己的辦公桌上。
楊修走了一會兒，曹操就發出問來了：“關中的戰馬上次鍾繇送來了多少匹，現在都在哪裏？”
助理看了這問題紙，連忙從幾十個項目紙裏，找到對應的，跑著給送進去。
不一會兒，曹操又發問出來了，助理拿著對答紙，立刻又給送進去了。曹操又發問，助理又往裏跑著送。這一次跑得太快了，跟著送問題紙的人一起跑進去了，把答案送給了曹操。曹操說道：“怎麽這麽快啊，寫字也得寫一會兒啊，叫楊修進來，問是怎麽回事。”
助理一咧嘴，傻了，愣了一會兒，說：“楊修不在，出去了。”
“出去了怎麽還能寫答？”
助理說：“是因為事先寫好了幾十個，所以能答。”
曹操嚇得一翻白眼兒，說：“楊修出去了，怎麽不事先向我請假？他跟崔琰說了嗎？把崔琰叫進來。”
崔琰進來，說楊修也沒跟自己請假。曹操不高興了，對著助理說：“說，楊修去哪了？”
助理說：“不，不知道。”
“不知道？是等著挨了板子之後就知道了嗎？說還是不說。”
“真，真，真不知道。”助理一下子就趴地上了，連連叩頭。
曹操說：“事先誰來找他了，把傳達室的叫進來。”
傳達室的進來了，一查記錄，今天都誰誰誰進丞相府來了，其中一個，正是曹植的家人。傳達室一回憶：“對了，似乎主簿就是跟著這人出去的。”
曹操大怒，心想，好這個楊德祖，說丕兒是和官員交結，卻是你去交結曹植。於是命人按住此事不得外泄，心中對楊修開始嘀咕。
在接下來的一兩年裏，那些親曹植的一幫人，依舊總找機會在曹操麵前說曹植的好話，那邊曹丕的人也使勁在曹操跟前說曹丕的好話。雙方一時不相上下。
曹操也意識到了，光聽別人來回說是不行的，選人不能光聽別人毀譽。從前的春秋時代，國君對下屬沒有考核，全聽下麵人的毀譽，大家都說好的，於是也就提拔了。而這種大家都說好的，往往是因為他跟別人拉成了幫派，所以都讚美他，而毀謗他的對手。這樣的人提拔了，國君就等著自己的好去吧。於是，當時春秋的國君往往就被蒙蔽和架空，弑君案據說有三十多起之多，就是因為權力都被下麵的幫派首領拿去了。後來為什麽到了戰國商鞅的法家就開始講考核，別人說你什麽都沒有用，就看你幹活打仗怎麽樣，考核任務完成得怎麽樣。
曹操自然明白這一點，他本身也是偏法家的人物，對於兒子們的好壞，當然不能光憑別人毀譽，於是就進行了個體考核和考察。這一天，他命曹丕出鄴城北城門，曹植出鄴城南城門，但又敕命兩門門官不許放兒子們出去，看二人的所為，以觀察各自的能力。
這是單獨考核了，很有道理的。
那曹丕到了北城門，說：“我要出去！”
守官說：“有通行證嗎？”
“有。”曹丕拿出魏王曹操的命令，叫自己出門辦事的。
守官說：“今天這裏要搞軍事演習，任何人不得出入，你等演習完了再走吧。”
“演習什麽時候完？”
“明天早上。你明天早上再來。”
曹丕無法，回車回去了。
那曹植也要動身，楊修偷著又從丞相府裏鑽出來了，找到曹植說：“三公子啊，魏王這次是要觀察你們，如果門官不讓你出去，你就說奉了魏王之命，出去公幹，他要再敢阻攔，你可以殺了他。這樣，你就是能辦事的人了！能分清大小輕重！”
曹植大喜，連忙帶著人去南門。楊修自回丞相府，拿著一卷衛生紙，對門衛說：“我剛才出去買衛生紙了，我隻用這個牌子的，府裏的我都不用。我現在回來啦。再見。”說完，就進去了。
那曹植來到南門，守官就攔住他：“幹什麽的？”
曹植說：“奉王命，出城公幹。”說完，把命令舉給守官。
守官順馬道下來，接過紙一看，說：“今日不許人出城。”
“為什麽？”
“軍事演習，都不許出去。”
“為什麽軍事演習就不許出去。”
“為了你們安全著想，外麵正在模擬攻城呢。”
曹植說：“我有王命，一刻不得耽誤，請英雄還是放了我吧，這就出去。”
守官說：“不行。任何人不得出去。外麵有人攻城，我絕不可開門。”
曹植說：“好，那我自己開門。”說完，帶著親衛兵就奔門栓過去了。那守官搶上一步就攔。曹植大喝一聲：“你待怎樣！”
守官說：“不許動門。”
“你敢阻撓王命！給我拿下！”
侍衛一撲就撞在守官身上，那守官扯嗓子大叫，曹植喊道：“此人阻抗王命，可立斬。”
侍衛一刀子捅出去，守官慢慢就倒下了，曹植自開了城門，外邊一看，哪有攻城的，於是乘車絕塵而去。
曹操的觀察員在城門口觀察完了，各自回來向曹操匯報。曹操心中得意：“想不到我三兒子這麽剛厲有識啊。老大真是窩囊廢一個啊。”
不一會兒，傳達室的又來報告了：“殿下，今天楊德祖又沒請假出去了，回來的時候說是去買衛生紙。”
曹操一下子就愣了，心中徘徊再三，於是連忙傳校事進來。這是曹操設置的特務機構，專門明察暗訪各個軍將大員和諸侯的。那校事進來，說：“卑職一直在臨淄侯府門外巡哨，今日確有人來訪。”
“可是楊德祖。”
校事說：“正是。”
曹操點點頭：“退下。”心中恨得牙根癢癢的，我這裏進行公平、公正、公開的績效考核，你在這裏透題給老三，你還曉得軍國王法嗎？於是，心中甚怨楊修。
這楊修也是，破壞考核的公平性，罪孽不小。另外，你不知道曹植門口有校事在那兒蹲點兒嗎？你為什麽不學曹丕他們似的，也藏在大竹筐的車裏偷進府去，以此避過校事的耳目。
到了下一年，建安二十二年，魏王曹操終於在賈詡等人的勸諫下，決意立了曹丕當太子了。楊修作為曹植的選舉大將，覺得自己所剩的日子不多了。那曹操既然定了曹丕，為了怕未來曹植卷土重來，所以必須要壓製曹植一幫。隨後曹植私闖司馬門，曹操發了巨大的火，這一方麵是因為曹操是個守禮的老教條，一方麵是趁機撒潑使性子，嚇唬曹植，以後要學得規矩點，你現在已經定位不是接班人了，以後不要再冒出任何挑戰老大的妄想了。
曹操即便認為曹植未來不會冒出造老大反的妄想，但也怕曹植身邊的人幫著他冒出這樣的非分之想。很多時候，一個人幹壞事，是因為身邊的人為了雞犬升天，順勢升級，鼓勵他幹壞事。譬如局長夫人鼓勵局長貪汙受賄為全家謀幸福。所以，觀察和修理楊修，就勢在必行了。
楊修默然明白這個道理，所以也急於跟曹植劃清界線，斷絕互相來往。可是曹植這人失意之後，感情偏偏這麽多，這一天又給楊修寫信來了：
“今天又翻看了舊信。關於以前的所有書信，就如風鑽過樹林裏卷著紅葉飛揚過一條宛轉的河水，白色的波和泡沫，淡漠乏味的青春體驗，空洞的言措詞語，不如風在某個石隙裏與拍碎的小浪一同叫叫。
關於名位，快樂，國富民強這些麵團一樣不可調理的字眼，外表粉白而內中寂寞，以雨水千千萬萬的水珠所沒能表達的東西，我也默默然無意於言語，關於它們，我更多的反複是虛妄。”
楊修看了來信，沒辦法，不回也不禮貌，而且顯得自己太勢利。於是勉強回信道：
“生逢君王之家，我想，一定要學會照顧自己，當時勢趨向於一條風浪打碎的破板，追求泥土上的生活等同於向往天堂，愛與憂傷，都是束縛一生的桎梏。”
曹植看了信，於是又發了感慨，再次寫信來，楊修隻得再次回，於是倆人又你一封我一封地，連綴不止地寫下去了。
那曹操偵知了楊修還在不停地給倒黴的三兒子互相寫信，心想，這個楊德祖是要跟我作對作到底啦。楊修捷悟，善於揣摩，為人有才多智，未來幫著曹植，等我兩腳一蹬升了天，就怕他們舉起長矛大戟，就要把我的老大打出鄴城去啦。
時光就這樣又過了兩年，到了如今的建安二十四年秋，於是曹操不能再等了，在這長安城的深秋九月，傳令：“主簿楊修楊德祖，前後泄露言教，交結諸侯，王法不容，論：棄市。”
秋風正緊的時候，楊修遂被押向農貿市場。所謂泄露言教，就是把出城門的考題泄露給曹植，而交結諸侯，曹植等曹操的兒子們都封了侯，楊修作為政府官員，交結諸侯成黨，正是為官之大忌。你可以讚譽或者批評哪個王子，建言說立哪個王子或者不立哪個王子，但是，不能私下與之交通，以求未來個人私利。
楊修被捆在柱子上，他的幾個故人，端著米酒，看劊子手解開綁繩，交給楊修喝了。楊修把杯子還回，衝著故人微微一笑：“我固自以死之晚也。”那意思是，早在兩年前，曹丕被立為太子，曹植失寵，老曹就該收拾自己了（以削弱曹植加強曹丕），自己這兩年又不得不跟曹植保持通信，那更是死路難脫了。隻是沒想到老曹能等了我兩年。簡單說，自己是受曹植連坐而死。這些言教泄露什麽的，考核什麽的，都隻是表麵的事，曹操是不想讓曹植再有強的勢力，而楊修聰明能幹，恰可以壯大曹植的勢力。可是，在太子既定的情況下，曹植再有勢力，未來難免形成二子訌鬥，屆時不是曹植死，就是曹丕死，曹操出於對曹植的愛，也不能再叫他有勢力。有勢力，反而會害了他。因而除掉楊修，削弱曹植勢力，勢在必行，這就是楊修死前這話的意思。
伴著劊子手的一道亮光，楊修遂以壯年而死。
曹操隨即以族子曹真、黃須兒曹彰、張郃等人駐守關中的長安和陳倉各地，自己引大軍，直奔南陽以北的中原洛陽。
曹操到了洛陽已是十月，太子曹丕從鄴城也帶兵趕來了，曹植也跟著一起來了。大家一起商議關羽這個問題。如今徐晃駐在樊城以北偃城以北不遠，不敢南下進攻，曹操遂調撥合肥的五虎上將第一的張遼張遼（第二的樂進已經於去年病死），及徐商、呂建、殷署、朱蓋等十二營兵，從中原上下各處駐地，飛馳增援徐晃（五虎上將之第四）。
這麽多兵散在各處，由誰來統領呢？曹植這時候見楊修剛剛死了，物傷其類，內心恐懼不安，這老爸是收拾完楊修，未來就要動我啦。我再不積極表現一下。於是曹植連忙跑去見老爸，說：“父王，現在關羽圍樊城甚急，整個許都以南人心沸騰，反亂四起，諸將猶豫，紛無首領，未必成功，不如我親督他們南下，必擒關羽，安定人心。”
曹操看了一眼曹植，說：“子建，自從你前年犯禁以來，深失我心，如今能不畏國難，護國討賊，倒是頗明白了正理。好，我就命你為南中郎將，行征虜將軍，督各路兵，南救曹仁。”
曹植大喜，連忙出去回宿舍準備。那曹丕聞得了消息，心中大驚，心想，老三又琢磨著要立功了，前者老二掃北立了功，現在老三又要征南，未來我還有什麽人望啊。這一天早上，曹植準備停當，帶上印綬節鉞，準備出宿舍出南門，帶著人南下了。
那曹丕卻帶著人，拉著一車酒肉，跑來給曹植餞行。曹植說：“阿哥，我早晨吃不了太多葷的，略喝一杯就可以了。”
曹丕拉曹植入堂坐下，把酒肉擺下，說：“你不能不給大哥麵子，這是預祝你得勝酒，喝得越多，功就越大。來啊，給曹征虜敬酒。”
一幫酒鬼就撲上來了，輪番給曹植敬酒，那曹植喝了一點，捂著嘴就不肯吃，這幫人哪裏依得，嚷嚷：“太子，曹征虜不給您麵子啦！看不起我們啦，不喝啦！”
曹丕一瞪眼，說：“你真看不起他們？”
曹植嚇了一跳，趕緊接過來就喝，這個說，你給他麵子，不能不給我麵子，那個說，你不給我麵子，我就死給你看。這些人都是從河北來的，河北風高氣寒，人都粗烈，士民卞急，一言不合，拔劍相向，跟現在的東北人差不多。連灌再揪，像給行刑一樣，瞪著眼紅著臉呼叫嗬斥著，把曹植給灌的肚子好像孕婦，爛醉如泥，不省人事。
隨後，曹丕一幫人，坐著車就跑了。
那曹植也受河北人粗烈風格影響，作詩多峻烈氣，如：“高樹多悲風，海水揚其波。利劍不在掌，結友何須多！”
不一刻，曹操從府裏差人來了：“曹征虜準備好了嗎？魏王現在有喚，臨行當有一些告誡，請征虜速來。”
結果裏邊沒人回音。使者進了堂上，就見菜肴酒水滿地，一個人在那裏地上呼呼大睡。使者拿起照相機，拍了個照片，歎息了一聲，自出去回話。
使者回來，把情況給曹操一說，又拿出照片給曹操看。曹操一看，勃然大怒，心中又氣又悔：“這個酒徒爛鬼，幾乎亡我大事！我怎麽答應讓他總督軍呢！傳令：罷曹植南中郎將、征虜將軍使命，收回印綬，等待治罪！”
曹操罵罵咧咧，在府裏來回走了半天，摔了好些東西，這才平靜下來。於是也不派人去督軍了，就讓各路自己去吧。
隨後曹操呆在洛陽，在洛陽呆了幾天，這一天還見到了故太尉楊彪。楊彪近十年來一直裝腳病，在家貓著不出來做官。曹操因為殺了楊彪的兒子楊修，心裏也不自在，總得給人個交待，就給楊彪寫信說：
“我曹操說。我與足下同結海內大義，足下不棄，以賢兒子楊修送給我做輔翼。如今中國雖安，但外方未定，所以軍征事大，百姓擾動。我製作鍾鼓之音（軍法），主簿應該慎守，而足下的賢子仗勢豪父之勢力，每不與我同懷。我早就想把他捆起來教訓一下，但是又覺得這令人遺恨，覺得他能夠改，就轉相寬貸。但是現在再寬貸下去，將延及足下尊門大累，所以就下令把他正法了。念卿作為父親對子息之情，麵臨如此痛楚，亦未必不是幸運的事。（總比一家子都死了強。）
今賜足下錦裘兩件，八節銀角桃杖一枚，青氈床褥子三具，官絹五百匹，錢六十萬，畫輪四望七香車一乘，青牛二頭，八百裏驊騮馬一匹，赤戎金裝鞍十副，奴仆二人。並賜給尊夫人錯采羅穀裘一件，五文織成靴一雙，青衣二人，長奉左右。所獻雖然微薄，以表吾意。足下便應當慨然接納，不要來回往返地送了。”
楊彪看見自己兒子的命換來這些家什東西，正要跟夫人報告。他夫人——乃是袁術的姐姐，也接到曹操夫人、魏國第一夫人王後卞太太送來的信和東西了，信中說：“賢郎有蓋世文才，我們全家敬佩。隻是我老公性急，就把他軍法從事了。”同時送來衣服、文絹、官錦、香車。
楊彪和夫人連忙作書，道歉說我倆教子無方，告罪稱謝。
這一天曹操還見到楊彪了，楊彪時年七十八歲，拄著個拐杖，漂得像個紙人，來見曹操。曹操見了，說：“楊公何以如此之瘦啊？”
楊彪對答：“臣愧無金日磾先見之明，猶懷老牛舐犢之情。”
曹操為之改容，臉色變得哀戚，心中戚然。政治家間殺戮是殺戮，但是人心誰無柔情。（金日磾是漢武帝的侍衛，一次看見自己的小兒子在武帝殿上跟宮女嬉戲玩，認定這孩子將來杖打必**宮女，於是幹脆先把孩子殺了。）
這時的曹操，也頗是瘦了，他今年是六十五歲，他的活頭也就還剩一百多天了。曹操和楊彪，這兩個老人，互相望了一望，無話而別。
從前“關西孔子”楊震，四傳到如今的楊彪，楊家四世都是三公，德業並繼，和袁氏家族一樣，都是東京洛陽的名族。順便說一句，那楊修被殺，也跟他是袁術的姐姐的兒子有關。但是這兩個家族，都氣衰人竭了。伴隨著舊家庭的衰弱和淘汰，新的家庭也在崛起。曹操的家族，以及孫策、孫權布衣出身的家族，還有劉備小商人出身的家族，不但沒有衰滅，反而最後上升為了諸侯。