在康有為、梁啟超的影響下，或許還有章太炎自己確實動了惻隱之心，他對清廷發自內心覺得值得愛護值得支持，他的客帝論其實就是要阻止推翻清廷的革命在中國發生，所以他在1898年之後很長一段時間並沒有走上革命的道路，他的政治理想依然是扶持清廷特別是扶持光緒小皇帝，反對慈禧太後濫權專製，幫助光緒帝進行政治變革，因而他那個時間段的政治語言其實就是康、梁式的政治改良主義。
當時、與章太炎有舊的錢恂受張之洞委派，出任湖北留日學生監督；梁啟超也來到日本橫濱創辦了《清議報》。章太炎在與他們取得聯係後，他們都熱情邀請章太炎赴日。
1899年6月10日，章太炎離開台灣轉赴日本。他先後寄寓在橫濱的《清議報》館及東京的錢恂官邸。
通過對梁啟超相處數日的正麵觀察，章太炎摒棄前嫌，認為梁啟超在經過1898年政治大逆轉之後，變得更加沉穩，更加堅貞，簡直就像鬆柏之遇霜雪，經此考驗，有了很大長進，今日之深沉，迥異乎前口。章太炎將這些意思寫信告訴汪康年，勸汪康年當維新陣營如此困難曲折的低潮期，接受梁啟超的道歉吧，冰釋前嫌吧。
在日本，章太炎還因梁啟超的引見，與孫中山相識。此時梁啟超正在設法與孫中山合作，結成反體製聯盟，而孫中山好像也覺得康、梁是一股可以利用的政治力量，有意合作。章太炎在與孫中山暢談政治理念，治國方略，尤其在談到中國土地問題，兩人在基本問題上有交集有爭論，也有相同或相近的認識。章太炎向孫中山談及自己對土地問題的看法，對於三代之井田，王莽之王田與禁奴，王安石之青苗，洪秀全之公倉，均在討論之列。孫中山表示他最服膺美國人亨利佐治的單稅論，以為這種土地公有的理論可能有助於中國社會問題的根本解決。在談到政治變革時，孫中山認為，1898年之後中國的政治改革陷人了僵持，要想打破這種僵持，就必須有外力推動或破局。在目前情形下，不瓜分不足以談恢複，如果有一場來自外部的流血衝突，這種僵持或許能夠終結。
對於孫中山的議論，章太炎有的信服，有的默然，有的地方不以為然。章太炎以為，土地問題是中國幾千年的老問題，孫中山的理論或許是一個解決方向，田不均，雖衰定賦稅，民不樂其生，終之發難。社會就必然在一治一亂中循環往複。所以中國要想尋找一條長治久安的路，必須解決土地問題。
對於孫中山有關政治變革的主張，章太炎甚以為然，以為僵局已成，沒有一場大規模的社會衝突或流血衝突，中國或許走不出困境。他認為，孫中山的這個判斷不愧為遠見卓識。但對於孫中山其人，不知道為什麽章太炎第一次見麵就認為其人閃爍不恒，非有實際，以為不能像曆史上的張角、王仙芝那樣開創一個新局麵，打開一番新天地。
短暫的日本之行很快結束了，國內因1898年政治大逆轉而引發的政治緊張也大體結束了，形勢緩和。兩個月後，章太炎於1899年8月下旬從日本直接返回上海。
一趟日本之行，使章太炎的思想發生了相當變化，這在他回到上海之後與宋恕的交談中可以獲知。宋恕是章太炎的老朋友，多年來一直致力於探究中國怎樣才能變法成功，怎樣才能使中國踏上與西方與世界一體化的道路，因而對日本明治維新也有自己的理解。他對章太炎說，他嚐遊日本，見其人民之勤，田疇之辟，士好學術，而官長貴族不驕，不窺其軍旅財富，這就是日本能夠強大的原因。今中國言變法者多矣，料簡細故，利害相牽，得失或不相相等、中國如果希望達到一種理想的政治境地，必須將政治交給一般白姓，讓人民有權利有興趣議論國事、關心國事，那麽傳統政治中的一些不良習氣必然隨之消失。中國如欲走上憲政之路並不是一件很難的事，也不必按照西方的路數亦步亦趨。隻要能夠參照日本的經驗，結合中國的實際去進行，那麽中國也一定能夠像口本那樣踏上憲政之途。
有了口本兩個月的直接經驗，章太炎也能對宋恕的看法提出自己的意見。章太炎認為，口本的民風從表麵上看與中國相差無幾，然而仔細分疏，其差異還是蠻大的。日本因曆史原因形成了真正意義上的封建體製，地方自治較中國發達，人民的政治習性當然也就與中國不一樣，民性慕進，以偷生懶惰為恥。有良俗，故其憲政亦工，而不是由憲政去改變國民的習性，是國民習性決定了憲政體製。然而中國的情形則大異。至秦朝以來，中國實行郡縣體製，中央集權，國祚數移，民無恒職。平時善柔之人，一步一步地爬升，也能夠累積資曆，以取卿相。假如遇到什麽大的政治變故，特別是當周邊族樣入主中原的大變動時代，人心優劣於此愈發明顯，許多人不顧廉恥，從下層社會爬上政治高層。麵對此情此景，人民久而久之習以為常習焉不察，國民性格也就這樣被重塑、被定性。由此，章太炎認為，中國立憲的最大障礙不是別的，而是國民習性。國民習性中的問題，主要在於社會上層即那些官吏權力來源的非法和無恥。所以中國要想走上立憲道路，其重要環節就是要改變國民習性，而改變國民習性的關鍵，就是將那些舊官吏徹底改造。今不課吏人貞邪，徒曰立憲可以定之，建議可以已之。這簡直就是以《孝經》的道理，去說服黃巾不要起義不要鬧事。所以今天清國政治變革的最大障礙就是那些舊官吏，這些舊官吏如果不能去除大半，任何政治變革都是不可能的。而要想將這些舊官吏去除大半，當然也是非常困難的，因為他們畢竟都是既得利益階層，所以中國問題的症結，在章太炎的深層意識中似乎發生了變化，那就是完全依靠舊有的政治架構，依靠滿洲人的舊有統治，可能希望越來越渺茫。
章太炎在民國年間寫作《對二宋》的回憶可能注入了新的時代因素，他從日本回來的時候，或許思想上還沒有這樣清晰的認識，因為從他的交往中可以看到他依然是與尊清者遊，他所熱衷的，依然是從體製內進行改革。
1899年下半年的重大事件，莫過於朝廷確定為光緒帝立大阿哥。在康有為等流亡海外的維新人士看來，光緒帝的存在是一個重要象征，失去了這個皇上，或許改革就永遠不再回來。於是當立大阿哥的消息傳出後，海內外維新人士一下子變成了保皇黨人，他們發誓不惜代價要求朝廷保全光緒帝。1900年1月27日，上海電報局總辦經元善聯絡各界名流一千多人致電朝廷，抗議朝廷的廢立之謀。大約為了表明這個抗議的聲勢，也大約因為章太炎的名頭在經過一係列變故後有了很大提升，所以經元善在這份電報上將章炳麟的名字列為領銜的前50人。結果害得章太炎在此後不久不得不逃到租界躲藏，以躲避清廷的追捕。
章太炎並沒有主動列名這份抗議電報，但他顯然讚成經元善在這份電報中所表達的意思，也表明他依然希望能夠繼續從體製內部進行改革，避免流血，減少衝突。然而，朝廷的做法還是使章太炎這些人徹底失望了。
大阿哥如期選定如期宣布，這件事情的真相在一百年之後想想或許朝廷有朝廷的難處，但是由於保皇黨人竭力反對，更傳出有一些方麵大員像李鴻章、劉坤一也有不同看法，而各國公使也因各方麵意見不一不知如何抉擇，於是對大阿哥和大阿哥的父親端郡王采取了不理不睬的態度，中外之間因大阿哥事件陷入僵局：
中外之間的僵局無法突破，而當此時已在民間流行了一段時間的義和拳、大刀會充當了另外一種角色。
對於義和拳、大刀會這樣的民間秘密結社，清朝從來都采用非常嚴曆的懲處措施，防患於未然。然而，自從1898年政治大逆轉，列強就對清政府中保守勢力的崛起躊躇不安，對中國的政治未來表示擔憂，現在又因大阿哥事件拒絕與中國交往，冷然以對。這迫使清政府使用陰招，利用義和拳、大刀會等民間秘密結社的排外主義情緒。
清廷的意思或許是想利用義和拳打破中外交往的僵局，但是各國公使在這一點上始終不接招。列強一再要求清政府嚴厲鎮壓義和拳、大刀會，但對大阿哥、端王的新政府始終不願接近不願承認：
中外僵局終於導致了1900年春夏之交的重大變故，義和拳、大刀會在新任山東巡撫袁世凱的嚴厲鎮壓下，向京津地區轉移，嚴重影響了華北地區的穩定和秩序，列強深感恐慌，而清廷中許多因大阿哥事件而對外國人充滿仇恨的王公大臣卻不這樣認為，他們卻對義和拳等持一種歡迎態度。列強為了維護他們的在華利益，為了那些僑民和傳教士的安全，先是派遣使館衛隊，繼則派遣多國部隊日夜兼程趕往中國，深入內地，代清政府剿滅義和拳、大刀會。這就是1900年中國政治發展的大致脈絡。
在聯軍集解並開始向北京進發的時候，在長江流域出現一個非常奇特的現象，東南各省督撫竟然在兩廣總督李鴻章、兩江總督劉坤一、湖廣總督張之洞、山東巡撫袁世凱等人主導下與列強達成東南互保的協議，他們相約保護這些地區不受義和拳的侵犯，列強不要向這些地區出兵，這些地區由中國地方當局管理。
東南互保究竟應該怎樣評價是一個問題，但在章太炎當時看來無疑是一個非常重要的契機，是實現他的分鎮主張的絕佳機會，於是他毫不猶豫致信劉坤·、李鴻章，建議他們利用這個大好時機，明絕偽詔，更建政府，養賢致民，以全半壁。
章太炎在政治上確實夠敏感的，與他致信劉坤一、李鴻章的同時，孫中山其實也在利用這個機會進行活動，孫中山的想法是希望李鴻章在華南獨立，成立漢族人的政府。
李鴻章或許也有這樣的選擇，因為在當時那種緊急情形下，什麽事情都可能發生。然而，當北方的局勢趨於穩定後，李鴻章依然奉清廷正朔，欣然接受朝廷的委派前往北方與列強議和，孫中山的設想因此落空，而章太炎利用地方督撫實行分鎮的方案也隻能停留在紙麵上。