毛澤東小時候讀《三國演義》時，就對劉備、關羽、張飛三兄弟的故事產生濃厚的興趣。在長沙求學時，毛澤東曾經效仿“桃園三結義”，與同學蕭子升、蔡和森友善，稱為“三個豪傑”。“豪傑”一詞，是毛澤東采用《三國演義》裏的常用語，表示不僅有力量和勇氣，而且智慧過人，品德高尚。
1917年夏天，毛澤東徒步遊學旅行，在前往安化縣城途中，看到路邊亭柱子上有一副讚頌關羽的楹聯：
劉為兄張為弟，兄弟們分君分臣，異姓結成親骨肉；
吳之仇魏之恨，仇恨中有忠有義，單刀匹馬漢江山。
毛澤東把這副對聯抄錄在自己的日記裏。在青年毛澤東的心目中，劉備、關羽、張飛三兄弟的形象無疑是高大的。
隨著深入研讀《三國誌》以及革命經曆的日益豐富，毛澤東對劉、關、張的認識和評價也逐漸全麵、深刻。
毛澤東評劉備：善於用人，但感情用事
毛澤東曾多次談論劉備，其褒貶十分中肯。
毛澤認為劉備能成就大事的原因有兩個：善於用人，善於團結各方人士。
1957年3月20日，毛澤東乘專機自南京飛往上海，在飛臨鎮江上空時，即興書寫了辛棄疾的《南鄉子·登京口北固亭有懷》，還對這首詞加以解釋。當談到“天下英雄誰敵手？曹、劉”時，就聊起“煮酒論英雄”的故事來。曹操說：夫英雄者，胸懷大誌，腹有良謀，有包藏宇宙之機，吞吐天地之誌。劉備問：誰能當之？曹操以手指劉備後又自指說：今天下英雄，唯使君與操耳。盡管劉備比曹操所見略遜，但劉備這個人會用人，能團結人，終成大事。
同年7月，毛澤東在上海幹部會議上說：劉備得了孔明，說是“如魚得水”，確有其事，不僅小說上那麽寫，曆史上也那麽寫，也像魚跟水的關係一樣。群眾就是孔明，領導者就是劉備；一個領導，一個被領導。毛澤東多次強調劉備善於用人，有很強的組織能力。
1959年3月2日，毛澤東在鄭州召開的中央政治局擴大會議上，談起了翦伯讚在《光明日報》發表的有關評論赤壁之戰的文章。他說：劉備這個英雄，跟曹操同等水平，是厲害的。但是事情出來了，不能一眼看出就抓到，慢一點。劉備的長處是善於用人，所以能得到像諸葛亮那樣頗有才智、品學兼優的智士輔佐。
毛澤東認為，劉備的缺點表現在兩個方麵：分不清主次矛盾，好感情用事。
1941年年初，毛澤東曾說：三國時期，荊州失守，蜀軍進攻東吳，被東吳將領陸遜火燒連營七百裏，打得大敗，其原因就在於劉備沒有區分與處理好主要矛盾與次要矛盾的關係。諸葛亮在《隆中對》中所確定的戰略方針是“東聯孫吳，北拒曹操”，曹、劉是主要矛盾，孫、劉是次要矛盾。孫、劉的矛盾是統一戰線內部的矛盾。所以當孫權數次討荊州時，諸葛亮總是一再推諉軟磨，而不硬抗，直到最後才讓出荊州的部分地方。劉備不了解這一點，派了根本不執行“以聯吳為根本、爭奪荊州要有理有節”方針的關羽去駐守荊州。
在講述了關羽大意失荊州之後，毛澤東接著說：劉備見關羽被殺，荊州丟失，遂起兵攻打東吳，眾臣苦諫都不聽，實在是因小失大。正如趙雲所說：“國賊是曹操非孫權也，且先滅魏，則吳自服。”諸葛亮也上表諫止說：“臣亮等切以吳賊逞奸詭之計，致荊州有覆亡之禍；隕將星於鬥牛，折天柱於楚地。此情哀痛，誠不可忘。但念遷漢鼎者，罪由曹操；移劉祚者，過非孫權。竊謂魏賊若除，則吳自賓服。願陛下納秦宓金石之言，以養士卒之力，別作良圖，則社稷幸甚！天下幸甚！”可是劉備看完後，把表擲於地上，說：“朕意已決，無得再諫”，決意起大軍東征，最終導致兵敗身亡。
1949年3月24日，毛澤東由西柏坡至北平，路經劉備家鄉河北涿州時，對身邊的警衛員們說：《三國演義》中的劉備就是在涿州同關羽和張飛結拜成異姓兄弟的，這裏就是書中說的“桃園三結義”的地方。劉備的野心大……但他誌大才疏學識淺，好感情用事，在許多問題上用感情代替了政策。因為想報二弟關羽被東吳殺害之仇，置江山社稷於不顧，不聽諸葛亮等謀臣的勸阻，貿然負氣出兵，結果被東吳打得大敗而歸，自己無顏再回成都見諸葛亮和文武百官，死在臨近湖北的四川省東部奉節縣東的白帝城。
鑒於這兩點，毛澤東在1958年3月的成都會議上曾明確指出：三國時劉備不好，還是老頭子掛帥。
毛澤東評關羽：忠義勇武，但自負孤傲
毛澤東對劉備的二弟關羽關雲長的看法也是一分為二的：既讚賞他的過人之處，又對他的致命弱點多次談及。
1927年，毛澤東率領的秋收起義部隊進軍井岡山時，經過三灣改編的工農革命軍裏隻有兩個營長，即第一營營長黃子吉，第三營營長張子清。
1927年10月23日黃昏之際，工農革命軍在快要進入遂川大汾的鎮外，遭到遂川縣靖衛團肖家璧部500餘人的襲擊。肖匪早已派人探實了工農革命軍的行蹤，選擇地形埋伏好對其突然襲擊。戰鬥打響後，張子清指揮第三營攻奪被敵占據的製高點，被肖匪隔斷，無法與團部聯係。部隊沿著山梁向左側撤走，暮夜中不辨方向，離大汾越來越遠，以至於偏向桂東方向。當夜，毛澤東隻率第一營一個連與團部特務連共200多人，這樣的險情是秋收起義以來最為嚴重的。
11月上旬，工農革命軍200多人從茨坪回到茅坪。不久，擾襲茶陵的兩個連也由宛希先帶領回來了，而張子清的第三營一直杳無音訊。這時候，有人在毛澤東麵前說：張子清帶走第三營離開了這麽長時間，有可能投到國民黨那邊去了。理由是張子清是湖南人，過去在湘軍陸軍第十二區司令部任過上尉副官，去找他的老部隊了。毛澤東第一次聽到有的人這樣說，並不在意，隻是說了一句“不會吧”。可是沒過幾天，他又聽到了類似的言論，而且是第一營營長黃子吉等人說的。毛澤東臉色有些凝重地看了看黃營長，緩緩地說道：“我看張子清絕對不會帶部隊投降敵人的。三國時候的關雲長，也在兵敗後與劉備失去聯係。曹操為了收買利用這個智能雙全的大將，又是封官賜爵，又是贈送金銀、美女，三天一小宴，五天一大宴，費了多少心機！可是，關雲長一旦得到了劉備的消息，立即騎上呂布的赤兔馬，一路上過五關斬六將，千裏迢迢，終於回到了兵少將寡的劉備身邊，關雲長的毅然之舉成為千古美談。張子清是入黨多年的同誌，就比不上一個關雲長？我看他決然不會投降敵人的！”
毛澤東說到這裏，稍作停頓，又語調激動地補充了一句：“我是這樣看的，信不信由你們。”
不到一個月，毛澤東在茅坪說過的那番話得到了驗證。12月下旬，第二次攻打茶陵的工農革命軍第一營，在與反攻之敵戰鬥最為激烈，漸漸地力不能支的時候，一支400多人的援軍突然而至，投入戰鬥，擊敗了敵人。這支援軍就是張子清率領的第三營，是從桂東那邊趕來的。原來第三營在大汾誤入桂東縣境後，在農村遊擊了一段時間，進入鵝形山以後，與正在崇義上堡進行整訓的南昌起義餘部接上了聯係，見到陳毅。陳毅告訴張子清：報紙上報道湘東茶陵有一支“毛匪”在活動。張子清估計是井岡山的紅軍，就帶著第三營一路趕來了。
1939年12月，在延安各界紀念“一二·九”運動大會上，毛澤東發表講話，在談到知識青年投奔延安，沿途關防遍設、通途困難時，說：現在很多青年知識分子沒有自由，沒有走路之權。例如從西安到延安的這一條路上，遍設關防，進步的知識青年要通過是困難的。因為他們既沒有青龍偃月刀、嘶風赤兔馬，又沒有過五關斬六將的本領，那隻有被趕到集中營“訓練團”裏去。這些事情似乎有些難辦。但是，如果知識分子跟八路軍、新四軍、遊擊隊結合起來，就是說，筆杆子跟槍杆子結合起來，那麽，事情就好辦了。
1954年，毛澤東漫步在杭州九溪十八澗，給陪同的浙江省公安廳廳長王芳講起了關羽不姓關的故事。他說：關公其實並不姓關，關公是指關為姓。關公自小很講義氣，可謂俠肝義膽。一次為朋友打抱不平，在家鄉殺了人。他知道殺人是要吃官司的，便立即逃了出來，打算出潼關，以甩掉官府的追捕。他日夜兼程，來到潼關時，還不到五更天，關門緊閉。好不容易熬到開關的時候了，卻又犯了愁。那時，官府有一項規定，凡過關的人都要進行登記。這可怎麽辦？千萬不能報出自己的真實姓名，要露出馬腳，那可不得了啊。眼看就輪到他了。他心急如焚地望著這高大森嚴的關門，忽然來了靈感，在關門前，我何不就說自己姓關呢。這就是指關為姓的由來。
這個故事，毛澤東也分別給周穀城、談家楨、趙超構、楊尚昆等人講過。這個“關羽不姓關”的故事，甚至連一些專家學者也未注意到。可見，毛澤東對關羽的研究十分深入細致。
毛澤東在肯定關羽的忠義神勇的同時，評論關羽更多的是他的致命缺點和不足。
1932年年初，毛澤東在與山西籍的程子華談話時說：關羽出身下層社會，是劉備的心腹之臣，隨其周旋，不避艱險，死後被尊為“武聖人”。到處都修建有關帝廟。他的弱點是自負淩人，以致發展到上當受騙，大意失荊州。
1941年1月，皖南事變發生後，毛澤東在談話中，以關羽為例，說：關羽這個人雖然斬華雄，誅顏良、文醜，過五關斬六將，擒龐德，威震華夏，但孤傲自大。劉備封關、張、趙、馬、黃五虎大將時，關羽怒曰：翼德吾弟也；孟起世代名家；子龍久隨吾兄，即吾弟也；位與吾相並，可也。黃忠何等人，敢與吾同列？大丈夫終不與老卒為伍！當孫權派諸葛瑾為兒子向關羽女兒求婚，以結秦晉之好，共伐曹操時，關羽勃然大怒，曰：吾虎女安肯嫁犬子乎！不看汝弟（諸葛亮）之麵，立斬汝首！再休多言。諸葛瑾抱頭鼠竄而去。孫權便攻占了荊州，孫劉聯盟瓦解。
1947年，轉戰陝北途中，毛澤東在與警衛員談到河北人會打勝仗時，放聲大笑說：哈哈，河北人就一定打勝仗？三國時候，河北名將顏良、文醜，不是叫山西人關雲長給殺了嘛！警衛員說：山西人也不一定行，關雲長就不如彭老總。關雲長走麥城，彭老總可是三戰三捷。毛澤東聽了連連稱讚。不久，他在與周恩來、任弼時交談時說：關雲長就不如我們的彭老總！
1949年，在解決綏遠問題期間，毛澤東曾對華北局負責人薄一波等人講過：清朝所以能統治中國二百六十餘年，就因為滿族統治者一開始就製定了一條統一戰線政策，用漢人和其他少數民族的人，以少數團結了多數。《三國演義》中的關雲長，大體上是不懂統一戰線的，這個人並不高明，對待盟軍搞關門主義。
新中國成立後，毛澤東經常以關雲長“走麥城”為例，提醒黨員幹部特別是高級幹部要謙虛，不要驕傲。
1950年2月，在中國軍事顧問團赴越南前夕，毛澤東對韋國清等人說：我們的勝利，人家是知道的，不用自己去表示。對待人家的缺點錯誤，少講“過五關斬六將”。
“九·一三”事變前夕，1971年9月10日，毛澤東在杭州同南萍、熊應堂等人談話，講了九屆二中全會的問題、黨的曆史上幾次路線鬥爭問題等。他在談話中還說：不要帶了幾個兵就翹尾巴，就不得了啦。打掉一艘軍艦就翹尾巴，我不讚成，有什麽了不起。三國關雲長這個將軍，既看不起孫權，也看不起諸葛亮，到後來走麥城失敗。當然，那時沒有反驕破滿啦。
到了晚年，毛澤東對關羽有一個判斷，認為關羽“武聖人”的形象是統治階級吹出來的。1974年12月，毛澤東在長沙對周恩來說：世界上的事，說起來難，做出來並不難。現在四書五經也批了，孔夫子是文聖打倒了，關雲長是武聖也打倒了。
毛澤東評張飛：粗中有細，有高度的原則性
與關羽相比較，毛澤東似乎更喜歡張飛。
1934年，毛澤東對來中央蘇區開會的紅軍將領王震談起《三國誌》的作者陳壽評論關羽、張飛處理人際關係的優劣處：羽善待卒伍而驕於士大夫；飛愛敬君子而不惜小人。他以此勉勵王震：取兩人之長，去兩人之短。
1949年12月，毛澤東又談到了《古城會》，他說：當時在古城的三弟張飛，看見從敵人營壘回來的二哥關羽，對他提出種種疑問，是張飛有警惕性的表現，是完全正確的。但關羽一旦斬了蔡陽，用行動表示了與敵人劃清界限，張飛於是開門迎接關羽，又兄弟團結共同對敵。
毛澤東喜歡把自己手下勇猛善戰的將領比作張飛，以表示對他們的激勵和讚許。1947年，毛澤東指示在陝北戰場指揮作戰的彭德懷務必殲滅國民黨軍劉戡部。他對彭德懷說：《三國演義》裏說，張飛張翼德於百萬軍中取上將之首，如探囊取物。所以，後來彭德懷說：“我這個張飛是主席叫出來的。”1947年6月，毛澤東在陝北調陳賡部隊回師，擺在黃河兩岸，東扼閻錫山，西拒胡宗南，他對陳賡說：你做個當陽橋上的猛張飛吧！
毛澤東在中共八大二次會議上說：要看到自己的缺點。十個指頭九個好，一個指頭有問題。華者花也，不要隻開花不結果矣；不要粗而不細，要學張飛“粗中有細”。
有趣的是，晚年毛澤東對張飛也“頗有微詞”，這要從他對機要秘書張玉鳳的一次批評說起。
從1970年到1976年，張玉鳳在毛澤東身邊工作了6年。毛澤東曾說張玉鳳是“張飛的後代”。原來，有一次，毛澤東有客人來，而張玉鳳那天臉上的神情不大高興。事後，毛澤東批評了她，但張玉鳳仍要辯解，毛澤東一怒之下瞪著眼睛對她說：“你不高興，就給我滾。”張玉鳳二話沒說，收拾包裹就回了家。在家待了20多天，心情難過極了，她無法接受被敬愛的毛主席辭退的現實。當時的中央辦公廳副主任張耀祠讓張玉鳳寫檢查，但倔強的她沒有寫；她的婆婆叫她去向毛主席認錯，她也沒有去。後來，她想起還有一件衣服留在中南海，於是打電話給護士長吳旭君。吳旭君接到電話後很快對她說：“你在家等著吧，馬上有車去接你。”就這樣，張玉鳳又回到了中南海。於是，毛澤東給這位不肯認錯的工作人員一句評語：“辦事認真，工作盡職，張飛的後代，一觸即跳。”
可見，在毛澤東的眼裏，張飛的缺點就是脾氣急躁，一觸即跳。