段永平曾經對自己的投資理念進行總結，那就是：敢為人後。與很多投資者爭搶著率先進入市場，成為第一個或者第一批吃螃蟹的人不同，段永平在市場定位上甘心做一個跟隨者。即便一個市場有很大的發展潛力，他也不會輕易進入，而是等到這個市場變得更加成熟，才會選擇合適的時機投資。
很多人表示不理解，畢竟先行者往往具備先入優勢，甚至可以憑借技術、人脈構建起投資壁壘，阻止後入者。2007年，段永平上了一檔名叫《波士堂》的脫口秀節目。節目快結束時，現場嘉賓突然向段永平“發難”，質疑段永平缺乏前瞻性，缺乏一個優秀企業家應該有的魄力和戰略規劃能力。在他們看來，段永平的能力是經受市場檢驗了的，無論是小霸王還是步步高，都表明段永平擁有出色的經營能力和管理能力的，這樣的人原本應該將步步高進一步做大做強，加大資金投入搞好技術，然後爭取將步步高做成上市公司，努力成為中國版的“蘋果公司”。可是段永平卻甘願原地踏步，守著自己的一畝三分地過日子，絲毫沒有去國際市場爭雄的決心。
針對他人的質疑，段永平提出了自己的想法。
首先，上市不上市沒太大的價值。他非常不屑地做出回應：“上市募集那點資金，我打幾個電話就解決了。”他一直認為上市應該尋找一個好的時機，而且要解決生產關係的問題，如果上市融資後獲得了大量資金，卻沒有好的投資項目，也不知道如何為社會做更大的貢獻，那麽可能會造成資源資金的浪費，甚至可能會急於投資而做出錯誤的決策。
其次，雖然中國有很多科技公司正在追趕上西方科技公司的腳步，甚至成功進入創新第一梯隊，但很多公司還不具備創新優勢和競爭優勢，這種情況下，就可以采取後發製人的策略，借鑒他人的經驗。段永平雖然很看重創新，但創新並不意味著要一切爭取做到第一，並不意味著搶在別人前麵搞顛覆性的研發，走創新發展的道路，還是應該堅持一步一個腳印。
段永平曾經以圍棋做比喻：“在世界上，步步高充其量隻是個業餘三四段的水平，連職業初段的水平也達不到，而通用、IBM等公司是什麽？是專業九段！步步高與它們差遠了，我才不和它們下棋呢，還不得輸得一塌糊塗！讓我先練好內功，成為職業棋手以後再說。”
對企業來說，生存才是第一要務，隻有先解決生存問題，才有機會發展，去積累技術進行創新，去想辦法超越前人。那麽，如何才能更好地生存呢？最簡單的道理就是堅持做以消費者為導向的企業，發現並滿足消費者的需求，所有的技術必須以滿足消費者的需求為前提，沒有必要刻意追求創新，沒有必要刻意尋求技術上的差異化。目前中國公司具備創新優勢的不多，華為的創新能力在國內首屈一指，但是它也多次表示要走“以市場為導向”的發展之路，而不是盲目追求技術創新。還有就是蘋果公司，這家公司的技術創新也沒有外界想象的那麽出色，蘋果的很多技術是建立在其他公司的研發基礎上的，蘋果公司越來越傾向於成為一家以消費者為導向的公司。
利用技術創新進行突破對於企業的確有幫助，但段永平並不急於冒險，他采用的是比較謹慎的經營策略。那就是讓先行者探路，找出最合適的技術和發展模式，了解該市場的基本規律，積累豐富的投資經驗，他才會利用這些技術和經驗進入市場，努力做到後來者居上。
他曾經專門對步步高的銷售人員進行指導：“我覺得敢為天下後對較小的企業尤為重要，我們實力本來就不強，很難跟世界級的大公司相比，因此，我先看人家國外大企業做什麽產品，而且要看它什麽產品好賣，然後我再做什麽，這樣成功的概率要大得多。其實，先與後是相對的、暫時的。進入市場有先後之分，這隻是競爭的開始，後來者確有不利之處，但超越前人本身就是巨大的動力和目標，而且在後麵更容易看清對手和市場，更容易看到自己的差距，也更容易少走彎路，隻要能找到突破口，就可以集中優勢兵力，快速切入，快速跟進，後來居上。”
他在步步高的所有投資都是采用後來者居上的策略。他一直積極做市場調研工作，了解電子市場的動態，然後找到一個精準的切入點。無論是VCD、複讀機、點讀機、電話機，還是後來的OPPO和vivo，都是等到市場成熟時才進入的，有人批評段永平隻懂得進入紅海。但30年來的發展，證明了段永平獨特的投資理念和戰略眼光。段永平每一筆重要投資都把握住了時代發展的脈搏，獲得了豐厚的回報。
段永平一直強調一句話：人多的地方才是安全的。雖然跟隨性的投資有可能導致錯失投資的先機，卻能夠有效利用先行者的經驗，有效躲避風險，並且找到更加成熟、更加合理的投資模式。按照段永平的說法：“當我們覺得自己有實力、有能力，並且可以打敗競爭對手時再進入市場，樹立起自己的品牌知名度和美譽度，占領市場。”
創業多年，投資多年，業內人士對段永平的評價更多的是“保守”，但是這並不是傳統意義上的“故步自封”和“不上進”，而是一種理性的實用主義，他給自己劃定了一個明確的能力圈和遊戲圈，圈內的一切可以自由經營，但是圈外的東西，他基本上不會去碰。他還給自己設定了一些基本的做事原則，知道什麽時候才是最佳的出手時機，貿然出手不是他的風格。在他看來，謹慎不是壞事。
如果繼續延伸，你就會發現，在過去很長一段時間內，段永平要求自己和團隊盡量少犯錯，無論是創業還是投資，他都嚴格要求自己把握一個安全邊界，減少犯錯的機會。比如在步步高公司10周年紀念晚會上，段永平發表了講話：“我們企業之所以能夠走到今天，並不是因為我們這些人有多麽優秀，或者有多麽了不起。我個人覺得，包括我們很多的管理人員，我們在一塊商量的時候，大家有個共同的認知，就是覺得我們之所以能夠走到今天，最重要的原因是我們犯的錯比我們的競爭對手要少。我覺得主要是在企業理念上，我們花了很多的心思，或者說我們在做對的事情上頭，我們做得比競爭對手好，這就是我們為什麽犯的錯比競爭對手少的原因，也是我們能夠活到今天的一個很重要的理由。”
世界上有很多有天賦的企業家和投資者，他們輝煌一時，但往往在一些錯誤的決策上折戟沉沙，其中不乏冒險的舉動和不夠精準的嚐試，導致自己對局勢失去控製。段永平很少會出現這樣的情況，他也不允許自己犯類似的錯誤。段永平非常敬佩和仰慕圍棋大師李昌鎬，李昌鎬被稱為“石佛”。每次下棋的時候，他從來不追求精妙的招式，而是步步求穩。看李昌鎬下棋，人們很難發現有哪一步棋是神來之筆，但是看到最後你就會發現對手一直被他牽著鼻子走。為什麽會這樣呢？就是因為李昌鎬每次下棋都追求51%的勝率，即所謂的“半目勝”，這樣就可以做到每一步棋都能夠壓製對方。段永平努力學習李昌鎬的理念，確保自己的每一步都是安全、穩妥的，雖然總體上顯得保守，不夠激進，但是效果卻更好一些。
“敢為天下後”也是尋求安全的一種策略，其本質就是後發製人的策略。它沒有先發製人的鋒芒畢露，有的是沉穩的布局和一爭高下的決心。它是建立在成熟的市場、成熟的時機，以及成熟的機製上執行的競爭策略，執行者最大限度考慮了潛在的風險，過濾了潛在的問題，對各方的競爭實力做了深入的研究，從而更好地實現後來者居上。