在談到風險的時候，許多人會想到評估證券係統性風險的工具Beta指標，這個指標用於度量一種證券或一個投資組合相對總體市場的波動性。對此，股神巴菲特曾經說過這樣一段話，“學術界對於風險的定義實在是有點離譜，甚至於有點荒謬，舉例來說，根據Beta理論，若是有一種股票的價格相對於大盤下跌的幅度更高，就像是我們在1973年買進《華盛頓郵報》股票時一樣，其風險遠比原來高股價時還要高，如果哪天有人願意以極低的價格把整家公司賣給你，你是否也會認為這樣的風險太高，而予以拒絕呢？事實上，真正的投資人喜歡波動都還來不及，格雷厄姆在《聰明的投資者》一書的第八章中有所解釋，他引用了‘市場先生’理論，‘市場先生’每天都會出現在你麵前，隻要你願意隨時可以從他那裏買進或賣出你的投資，隻要他老兄越沮喪，投資人擁有的投資機會也就越多。這是由於市場波動的幅度越大，一些超低的價格就越有機會出現在一些好公司身上，很難想象這種低價的優惠會被投資人視為對其有害。對於投資人來說，你完全可以無視它的存在或是好好地利用這種愚蠢的行為。”
股價下跌往往會引發投機者的恐慌，他們擔心股價下跌會對當前收益造成影響，並且擔心股價下跌是否意味著公司出了大問題，他們會對企業的真實價值產生懷疑，在通常情況下會選擇立即撤資。但對真正的投資者來說，股價下跌並不是太大的風險，反而意味著一個更好的投資機會，尤其是對那些優秀的公司來說，投資者會看重未來，會認為股價下跌是繼續追加投資（購入股票）的好機會。他們不會理會股價的波動，就像一個價值為2元錢的東西，人們花1元錢買下來，根本不需要考慮太多，隻要確信這個東西真的值2元錢，那麽生意就是穩賺不賠的，即便有波動，未來還是會上漲。
對投資者來說，隻要找到高價值的企業，那麽就可以忽略股價的波動，不過想要確保更高的投資回報率，應該想辦法尋找合適的投資時機，包括選擇買入和賣出的時機，合適的時機往往意味著更高的回報。
比如段永平在購買通用電氣公司（GE）的股票的時候，GE的股票已經跌破10美元，雷曼和美國國際集團（AIG）等與次貸業務相關的公司已經到了破產邊緣，關於GE的負麵消息越來越多，整個華爾街都在盛傳GE即將破產倒閉。
情況似乎很不利，但段永平認為GE是一家好公司，投資者完全可以承受它的股價波動，不過他還是進行了估值。而在估值的時候，段永平並沒有計算企業未來利潤的折現。對此，他坦言自己並不是不計算，而是意識到它無法被精確計算之後，幹脆選擇了一種更簡單的估值方式。
當時，他做了一個簡單的設想：由於GE股票跌到10元以下（最低破6元了），那麽當GE恢複之後至少能賺差不多2元錢。假設能賺1.5元，那麽就將市盈率設置為15倍，這樣就可以獲得不錯的收益了。
經過分析，段永平認為購買GE股票並不會虧損，於是購入了少量GE的股票進行觀察，而沒有大量購入。當GE股價跌到9元的時候，GE的CEO向公眾致歉，認為自己破壞了公司的形象，並表示GE未來幾年內將會調整其業務結構，確保財務公司在整個公司中的比例降到30%以下。
意識到時機已經成熟，段永平開始不斷買入GE股票，哪怕股價一直跌到6美元，他也不斷購入。跌入低穀後，GE股票開始上漲，他則繼續購入，直到GE股票的股價比雅虎公司的股價還要高，他才停止購入。
在這次投資中，段永平進一步驗證了一種觀點：一家優秀的公司，也會存在股價的波動，也會犯錯，但是它在波動後能夠恢複過來。真正要注意的是，人們必須堅信這一點，尋找合適的買入時機，並保持良好的耐力等待優秀公司的股價回升。
很多人知曉巴菲特的投資理論，也刻意模仿巴菲特的投資模式，但多年來很少有人能夠真正獲得成功，很大一部分原因是多數人並沒有真正看透巴菲特理念的精髓，就像人們對投資機會的把握一樣，缺乏一個正確的認識。有的人單純關注價值，而忽略了價格的影響，認為隻要是一家好的公司就可以全力購買股票。可從現實的角度來看，很多優秀的公司隻有微利（或許還會發展），但是利潤空間已經被壓縮了，像可口可樂公司、伯克希爾·哈撒韋公司、蘋果公司，仍舊是偉大的公司。對於多數投資者來說，繼續持有它們的股票沒有問題（很早以前就購買了股票），但在2021年或者2022年選擇購買它們的股票，其實並不算合理，人們完全可以找到比這些投資回報更大的標的。
低買高賣是最基本的投資原則，在高位上入手並不是一種好的選擇，當然，還有一部分人則會過分看重價格因素，認為自己應該把握住抄底的機會，而這種心態可能會讓他們錯失更多的好機會。就像一隻優質股票從高位的200元跌到150元時，很多人選擇的不是繼續入手，而是想著能否等到跌到120元才入手，結果很多人沒有等來120元的低穀，而是眼睜睜地看著股價重新上漲了，失去了最佳的入手機會。
段永平不喜歡那種動不動就抄底的模式，因為何時見底一直都是個大問題，他覺得股票下跌是一個追加投資的機會，如果股票跌到底，那麽接下來就會上漲，這個時候自己就無法買到更多的股票了。所以成功的投資者往往會一路跌一路買，這樣才有機會獲得更多便宜的籌碼。比如，段永平曾經非常看好萬科的股票，一直都想抄底，雖然最後抄底成功，可是隨著股價的上漲，也沒有繼續入手了，結果導致投資的規模遠遠低於之前的規劃，錯失了賺到更多錢的機會。
除了購買GE股票之外，段永平的很多投資是在一個合適的價位上買入，然後隨著股價不斷下跌而不斷地增加購買量。2021年8月4日，段永平突然在個人的雪球（一個投資者的社交網絡）賬號“大道無形我有型”中發布了一條重要的信息：“今天買了點騰訊控股，再跌再多買些。”段永平的消息在業內引發熱議，大家都對他此時的出手時機進行了分析。首先，這一段時間，騰訊控股股票市盈率為20.7倍，處於近10年最低水平。其次，2021年8月3日，官媒《經濟參考報》發表了名為《“精神鴉片”竟長成數千億產業》的文章，直接將網絡遊戲比作“精神鴉片”，報紙還直接點名批評了《王者榮耀》遊戲。處在輿論風暴中心的騰訊公司股價應聲大跌至456.8港元，距離773港元的高點下跌了40%左右。而到7月騰訊股票在跌至555.5港元時，段永平曾表達了關注，認為這樣的波動在10年後看來根本無足輕重。
選擇在這樣一個時機購入騰訊股票，顯示出段永平一貫以來的作風與投資理念：選擇那些商業模式與企業文化都很不錯的價值股，然後以合理的價格買入（合適的時機）。如果把時間往前調整，你就會發現，其實段永平很早就對騰訊產生了興趣，2010年的時候，他曾表示騰訊是一家非常不錯的公司，隻不過自己錯過了最佳的投資時間。2018年，騰訊股價跌了40%，直接從475港元跌至251港元。段永平嚐試性地購入了少量騰訊股票，而那個時候，他更加看好自己能夠看懂的蘋果公司。不久，騰訊股價迅速反彈，並且逐步達到最高的773港元，段永平錯失了更好的機會。2021年8月所發生的一些情況和2018年有一些類似，股價大跌40%，他覺得投資的最佳機會又來了，於是果斷出手。
作為一個真正的價值投資者，段永平懂得如何確保在投資安全的基礎上實現利益最大化。他善於利用自己的知識儲備和經驗，挖掘那些高價值的企業，然後靈活運用巴菲特的投資理念。比如很多人做投資時知道應當堅持“低買高拋”的原則，但是什麽時候是低，什麽時候是高，很多人搞不清楚，加之市場具有不可預測性，要想找到最佳的出手點很難，即便是頂級投資者也無法準確預測什麽時候會出現最低價，什麽時候會出現最高價。與其等一個不可捉摸的價格，還不如在估值之後，選擇一個較為合適的價格入手，先購入少量股票進行測試。對於多數投資者而言，若想真正把握高低，就要給自己設置一個大致的區間值，而不是一個具體的數字。
比如，段永平曾購入創維股票。當時創維集團有限公司經曆了創始人反目成仇以及官司影響，股價大跌，甚至跌到1港元以下。段永平在1港元左右購入創維股票，而當時有很多人還在觀望，一些之前購買了股票的人也選擇退出，他們覺得創維股票還會繼續下跌。之後3年股價不斷下跌，創維的股價一直很低，最低的時候隻有0.29元，價值被嚴重低估了。段永平並不放在心上，股價後來慢慢上漲，從1港元漲到3港元，之後漲到5港元、10港元，在這種良好的上漲勢頭中，段永平卻選擇慢慢減少持股。很多人表示不理解，明明股價一直上漲，為什麽要著急出售呢？完全可以等到漲得更高一些再出售。段永平認為創維的股價肯定還會繼續上漲，但是漲幅不會太大，自己沒有把握可以準確估算創維的價值，還是適可而止。至於繼續增長的那一部分價值，讓其他更了解創維的投資者去掙吧。2011年，段永平將持有的創維公司5%的股票，以5~10元的價格陸續賣出。直到2021年8月5日，創維的股價隻有8.4元左右。
在對時機的把握上，段永平有自己的見解，那就是：不貪婪，隻要價錢合適，他就會選擇買進或者賣出，而不是刻意去等待一個更加理想的價位。這一點他和巴菲特一樣，他們一直都在尋找合適的標的，等待一個合適的投資時機，在整個投資過程中，會留有餘地，盡量避免讓自己承擔較大的風險。