2001年，段永平移居美國後，基本上不再管理步步高係的事務。但是段永平根本閑不住，他也有自己的事情要做。隻不過與外界猜測的不同，段永平沒有重新創業，而是選擇做投資。
一次偶然的機會，段永平翻閱到一本巴菲特的書，裏麵講了投資知識、投資理念和基本的操作方法，讓他頓時產生了濃厚的興趣。段永平雖然對經營企業頗有心得，但對於投資一竅不通，連最基本的K線圖分析、漲跌概率也不清楚，巴菲特的投資理念讓他眼界大開。
巴菲特是美國乃至整個世界的投資大師，並且擁有世界上最大規模的投資公司——伯克希爾·哈撒韋公司，憑借強大的投資能力，在短短幾十年時間之內，他就掙到了幾百億美元，整個伯克希爾·哈撒韋公司的市值也一直名列前茅。巴菲特的價值投資理論、長期投資理論以及護城河理論深深吸引了段永平。同時，經過深入分析，他發現做實業和做投資有很多共同之處，就連巴菲特本人也曾說過：像經營企業一樣進行投資。比如段永平發現長期投資注重對未來收益的考慮，而做企業同樣要立足長遠，不能被眼前利益所迷惑；又比如投資者需要在自己熟悉或者擅長的領域內投資，對於自己不了解或者不懂的項目要保持距離，創辦企業也是如此，自己看不懂也不了解的項目根本不值得做。
對巴菲特投資理念的分析，使得他找到了投資與創業之間的一些共同之處，思前想後，他覺得自己可以嚐試一下做投資，美國的投資氛圍不錯，自己手裏也有足夠的資金。雖然是半路出家，但是段永平似乎有著比普通人更高的悟性，就像他最初入職日華電子廠一樣，從來沒有管理經驗的他成為廠長，還創立了小霸王這樣的優秀企業。在投資上，這種悟性幫助他把握住了投資的精髓。
然而，投資不是簡單地學習理論知識，也不是簡單地照搬他人的投資經驗，最重要的是在實踐中找到適合自己的投資法門。正當段永平躍躍欲試的時候，上市公司網易的創始人丁磊找上了他。
2000年6月29日，網易成功登陸納斯達克，很多投資者都將目光聚焦在這家新上市的中國企業身上，網易創始人丁磊一時之間也意氣風發。正當大家認為網易會越來越好的時候，全球性的互聯網泡沫危機爆發，納斯達克指數遭重創，網易的市值也跟著瘋狂下跌，直接從15.5美元下跌到0.48美元。更致命的是，公司在2001年9月被曝出了會計涉嫌財務造假的醜聞。誠信問題導致網易股價直線下跌，被股東們集體起訴。
對於一家上市公司來說，這些打擊是致命的，納斯達克發出了退市的警告（納斯達克的交易規則：如果一家上市公司連續30個交易日股價低於1美元，就會收到退市警告；如果受到警告後的90天內業績仍然沒有得到改善，就會強製退市）。丁磊萬念俱灰，打算將公司賣掉。由於無人接手公司，丁磊隻能咬牙堅持下去，並尋求複蘇的機會。不久，丁磊發現在國外很受歡迎的網絡遊戲，國內還沒有引起足夠的關注，隻有上海盛大網絡發展有限公司在做這項業務。他意識到這是一個很大的市場，尤其是隨著電腦在家庭中慢慢普及，電腦會成為家庭最基本的生活用具，而遊戲幾乎是每一個年齡階段的人都會著迷的東西，似乎人類的基因中就有癡迷遊戲的因子，所以決定孤注一擲投資網絡遊戲，這就是《大話西遊Online》的誕生過程。
丁磊對網易的這一次轉型非常看重，也非常有信心，談到網易做網絡遊戲時，他這樣說道：“網易從門戶網站轉向做遊戲。兵臨城下，遊戲就相當於網易的護城河，技術含量高，對手難以複製，才有繼續生存的機會。”由於網易多年來一直虧錢，丁磊隻能選擇融資。
此外，丁磊對網絡遊戲一竅不通，在營銷方麵更是欠缺，因此很有必要向遊戲行業的前輩取經，尚在美國的丁磊便想到了段永平，自己也曾玩過小霸王的遊戲機，更重要的是，兩個人是浙江大學的校友。不久，他聯係到比他大10歲的段永平，希望這位校友可以給自己一點建議。對於這段過往，段永平回憶稱：“丁磊不是來找我買股票的，我不知道他聽誰說可能我對企業的理解還有些意思，所以來找我。那時候他覺得自己有一些問題。我比他大10歲，做的時間比他長，是過來人，教教小兄弟，吃個飯，喝個茶，對我來說很簡單。”
在那次談話中，當丁磊講述自己準備轉型做網絡遊戲，並且期待網易有所突破時，段永平提出了一些建議。由於資金不足，丁磊想賣掉公司。他對段永平說：“我能不能賣掉公司（網易），重新再做一家？”段永平反問：“你現在就有一家公司，為什麽不把它做好呢？”在段永平看來，遊戲產業的市場非常大，雖然自己不一定能夠準確預測網易做網絡遊戲可以掙多少錢，但肯定要比小霸王遊戲機掙錢。
當丁磊放棄出售網易的想法後，段永平決定係統地了解網易公司，並安排了專業人士進行估值，結果發現網易的股價被嚴重低估，當時的股價是0.8美元，但是每股現金達到了2美元。網易當時的市值隻有2,000萬美元，但是現金卻有6,000萬美元，公司的淨資產更是高達6,700萬美元，負債隻是1,400萬美元。他在谘詢律師之後，知曉網易公司不會有摘牌退市的風險，更重要的是公司的運營情況其實非常不錯。
在了解了這些情況之後，他立即砸200萬美元買入152萬股網易的股票，之後繼續增持到205萬股。事實證明了段永平的眼光和魄力：2001年12月，網易推出自主開發的大型網絡角色扮演遊戲《大話西遊Online》，很快引爆了市場。2002年初，網易股價從1美元左右迅速上漲。到2003年10月，網易股價飆升至70美元。而段永平的這筆投資僅僅用了2年時間就實現了近100倍的投資回報，其中大部分股票在120~140倍出手。
有趣的是，段永平在購買網易的股票時控製在5%以下，之所以這樣做，是因為按照美國證券交易監督委員會的規定，持股超過5%時就需要申報，而申報就意味著個人信息會被公布，段永平不希望被外界過分關注，所以有意控製住份額。不僅如此，他還特意選擇將持有的網易股票捐出去，並且賣掉一部分股票，確保自己不會達到需要向美國證券交易監督委員會申報的持股比例。
投資網易的成功讓段永平信心倍增，畢竟作為一個投資新手，能有這樣的成績是難能可貴的。與此同時，段永平感受到巴菲特投資理論，尤其是價值投資理論的威力。在他看來，一家企業是否值得投資取決於它的價值，而不是財務數據和發展規模。其實，巴菲特的價值投資理論包含了以下幾個重要的原則：
競爭優勢原則：具有持續性的競爭優勢和護城河的企業，這類企業要麽在行業具有壟斷地位，擁有定價權，要麽投資回報率很高。
現金流量原則：企業現金流充足，而且未來現金流量貼現值比較高，不用擔心資本鏈的斷裂。
市場先生原則：在投資時要避免出現從眾心理，別人害怕的時候要貪婪，別人貪婪的時候則感到害怕。
安全邊際原則：要選擇自己擅長或者熟悉的項目進行投資，對於個人能力範圍以外的項目，要保持足夠安全的距離。
集中投資原則：選擇少數幾隻優秀股票進行投資，不要盲目拓展自己的投資組合，產品越少，股票種類越少，效益往往越高。
長期持有原則：要選擇一隻值得長期持有的股票，堅持長期持有，即便出現了價格波動，也不要輕易放棄。
這些原則在段永平看來非常實用，也讓他喜歡上了投資，所以不久之後，他再次出手，運用巴菲特的投資理論做了另外一筆成功的投資。這一次段永平看中的是美國一家主營拖車租賃的公司優賀貨運公司。這家公司的分店遍布美國各州和加拿大，市場份額非常大，但是公司領導層想進一步擴大版圖和規模，所以不惜四處舉債，並且成立了保險子公司，進行一係列高風險投資。可是由於經營管理不善，保險子公司出現了每年一億多美金的虧損，四處舉債帶來的短期負債導致整個優賀貨運公司陷入嚴重的財務危機。到2003年6月，經營困難的優賀貨運公司隻能申請破產保護，此舉引發了市場的恐慌情緒，公司的股票價格很快從幾十美元一路跌到4美元以下。當股價持續下跌時，投資者感到非常恐慌，試圖遠離這家企業，但段永平卻不這麽想，投資本能告訴他這家公司或許是一個不錯的投資目標。
不久，他聘請優秀的會計師花費半年時間對這家拖車租賃公司進行財務審查。這一次審查段永平發現了兩個問題：首先，這家公司沒有存在財務造假的現象，業績是站得住腳的，其核心業務運營良好，競爭優勢比較明顯，銷售業績非常穩定，而且現金流量充沛，隻要剝離了保險子公司，然後出售部分房產抵債，那麽情況就會好轉；其次，這家公司的每股淨資產達到了50多美元，這與4美元以下的股價完全不符，可以說股價嚴重背離了公司的真實價值。段永平做了一個估算，即便行情再差，每股淨資產打五折，優賀貨運公司仍舊存在25美元的每股淨資產，因此段永平覺得自己沒有必要錯過這樣的好機會。
在了解了相關情況之後，段永平在股價達到3.5美元左右時，果斷入手100多萬股。事實證明了段永平的眼光，到2004年初，這家公司終於解除破產保護。結果，公司股票價格快速反彈，股價大幅上漲，到了2006年，股價順利衝破100美元。如果按照買入價格估算，這次投資直接為段永平賺了超過8,000萬美元的收益。
同樣的分析模式，同樣的投資理念，讓段永平獲益匪淺，從某種意義上說，巴菲特成了段永平在投資路上最好的導師。如果對段永平的投資理念進行分析就會發現，他的大部分投資想法和技巧是從巴菲特那裏學來的，隻不過他和巴菲特對項目有著不同的理解，因此在投資上會有一定的差別，但是就整個投資理念來說，段永平身上明顯有巴菲特的影子。