1986年，段永平考入中國人民大學經濟學專業。也是在同一年，一位名叫劉昕的清秀姑娘走進了中國人民大學新聞學院。1990年大學畢業後，劉昕進入《中國青年報》擔任攝影記者，她是當時中青社唯一的一名女攝影記者。
在工作中，劉昕表現得非常積極和活躍，是中青社的女骨幹，但她並不是一心隻撲在工作上，與生活脫節，而是積極關注社會生活，尤其是非常關注社會困難群體。她展現出一個攝影記者應該具備的人文關懷，致力於用鏡頭記錄困難群體的真實生活。也正是因為懷有這樣的大愛和充滿溫度的鏡頭，她在第一次參加“希望工程”主題攝影時，作品就被中國青少年發展基金會看中，並且被拍下用作招貼畫。這樣的經曆讓她更加強烈地意識到了身為記者，身上應該背負的社會責任感，因此，她之後的工作更多地傾向於為困難群體發聲，以便引起社會對他們足夠的關注。
隨著事業越來越成功，劉昕也在業內有了一定的知名度，但在1993年，她從《中國青年報》辭職，赴美國俄亥俄大學視覺傳播學院深造，攻讀碩士學位。畢業後，她成為《棕櫚灘郵報》的首席攝影記者，工作表現優異。
據說段永平很早就對這位小師妹暗生情愫，盡管沒有人知道具體是在什麽時候，但是在1995年，段永平曾經想過去美國留學，有人透露說段永平那個時候就是想去美國見劉昕。1997年，劉昕受邀去荷蘭“荷塞大師班”聽課時，段永平特意追到荷蘭去見麵。1998年，回國探親的劉昕與段永平再次相遇，就像冥冥中注定的一樣，這對大學校友相互吸引，感情在兩個月的相處中升華，段永平之後宣布與劉昕結婚。那一年段永平37歲，劉昕30歲，兩個人都事業有成。段永平結婚很晚的原因是事業心比較重，一直找不到合適的人。劉昕則不一樣，她喜歡工作，崇尚自由，在美國的5年時間，這個出色的女記者更換了7個城市居住，很多朋友不相信她會結婚。但現實中的緣分就是這麽奇妙，兩個人一見鍾情，很快成為彼此的另一半。
由於劉昕的工作重心在美國，婚後的她立即返回美國，她希望段永平跟著自己一起去美國。但步步高當時正在努力攀登高峰，在這樣的關鍵時刻，他不可能撒手不管跟著妻子前往美國。這不是個人的選擇問題，而是一個關乎企業以及全體員工生計的問題，所以他對妻子做出承諾，隻要步步高穩定下來，自己拿到美國綠卡，就選擇去美國定居。
2001年初，美國綠卡批下來了，段永平萌生去意，雖然國內還有很多事情需要他處理，但是他表明了自己的想法：“不可能讓太太在美國，我在中國，那還要這個家幹什麽？”此時的步步高發展迅猛，占據了全國80%的市場，功成名就的段永平似乎了卻了一樁心事。於是，他直接卸任了職務，正式移居美國，與妻兒團聚。當時他定居在美國加州的帕羅奧圖，這裏是矽穀的中心地區。移民之後，國內的事務他不再過問，完全放權了，讓弟子們負責。他也會回來看看，但每年也就回來兩三次，而且大都是出席董事會會議，每次都是10天左右。
為了愛情而放棄自己打下的“江山”，這在整個商業史上並不多見，段永平的壯舉因此被傳為美談。但人們更多地為段永平感到可惜，因為段永平在1999年因為清晰的遠見和創新能力而被《亞洲周刊》評為亞洲20位商業與金融界“‘千禧年’行業領袖”之一，大家對段永平的發展充滿了期待，不少人認為他在未來一定會成為整個亞洲最負盛名的企業家之一，甚至有可能打造出一個全球聞名的超級企業。一個如此出色的商界精英卻選擇為愛情歸隱，實在讓人感到不解，更何況這一年他隻有40歲。這樣的年紀，大部分企業家正處於創業的巔峰期，無論是對事業的執著，還是對名望的渴望都處於巔峰，身體的狀態和精神狀態也處於最佳水平，很少有人選擇退休，何況他正經營著一家發展如日中天的大企業。
然而段永平不在乎企業家或者商界領袖的虛名，在他看來，自己已經經曆了創業這個過程，已經體驗到了挑戰和奮鬥的樂趣，沒有可遺憾之處了，最重要的是回歸家庭，因為家人才是他一生中最重要的，他不想被工作占據全部的生活。在接受采訪的時候，段永平這樣說道：“我看到有一些企業家，在接受采訪的時候，說自己因為工作而沒有時間陪伴家人，因此感到後悔。我覺得那都是虛的，你之所以會因為工作而沒有時間陪伴家人，說明在你心中，工作比家人更重要，而我認為陪伴家人更重要。”
婚後的段永平花了更多時間陪妻子，他和劉昕生下了一兒一女，四個人的名字當中剛好有“開心（諧音）平安”四個字，可見他對幸福家庭生活的期待。而隨著孩子的誕生，段永平將大部分空餘時間花在老婆孩子身上，很多客戶打電話給段永平談論合作事項，段永平總是回絕，他抽不出時間和對方見麵，因為孩子需要人陪伴。
隱退之後，由於他的角色更多地傾向於家庭，日子變得很瑣碎，將大量時間花在孩子身上。與天下所有的父母一樣，段永平有甜蜜的家庭負擔，比如孩子上學之後，要關心兒子和女兒的成績，擔心孩子過馬路時的安全，為了博取父母的關注，孩子也沒少闖禍，這讓他時常感到頭痛。他多次強調自己仍在學習如何當好一個合格的父親，言語中滿是幸福。
很多人認為段永平天生就是一個做大事的人，這樣的人往往是耐不住寂寞的，他們認為等孩子長大一些，段永平會重新回公司執掌大權。但這些人低估了段永平的決心，在他移民到美國定居之後，基本上就放棄了對公司的掌控權。有一個故事很能說明問題，段永平一直是美國男子職業籃球聯賽的球迷，並且是金州勇士隊的鐵杆球迷。2017年，金州勇士隊奪得美國男子職業籃球聯賽（NBA）的冠軍後，段永平非常高興，興致勃勃地在博客上發文祝賀新加盟的杜蘭特（球員）獲得冠軍。也就是在那一次，他發現金州勇士隊的當家球星庫裏早就是vivo手機的代言人了，心裏非常高興。
還有一件事，OPPO準備進軍電視領域。段永平直言看不懂，認為OPPO此舉有些冒險，要知道段永平也曾想過進軍家電市場，但是他卻認為步步高在家電行業內不太容易獲得更好的發展機會，因此沒有進入。OPPO成立之初也曾進軍液晶電視產業，可是由於缺乏競爭力，沒有什麽利潤可圖，最終草草收場。段永平認為就連蘋果公司都沒有進軍電視行業，OPPO似乎有些盲目。對此，陳明永笑著表示段永平的意見很重要，但是對方畢竟離開這個行業太久了，不清楚現在的市場狀況。
也許段永平離開太久不打算回來了，最近幾年，他對於弟子們管理的公司越來越“生疏”，很多具體的業務根本不聞不問，比一個最普通的股東還灑脫。他還減少了與媒體接觸的機會，很多人覺得他不善於與媒體打交道，或者說不喜歡與外界交流。2018年9月30日，段永平在斯坦福大學與在校華人學生進行交流時對這個問題做出了回答：“不希望給公眾留下我掌控公司的印象，搶了CEO的成就感。”
雖然如此，段永平在步步高係的員工心中還是占據著很重要的地位，他的威望很高，話語分量也很重。據說，三家公司一直為段永平保留著辦公室，隻要段永平到公司裏來，大家就會恭恭敬敬地喊一聲“董事長”。而作為三家公司幕後的大佬，段永平並沒有留戀權力，而是非常灑脫地告訴弟子們：“放手去幹，幹好了分錢，幹不好關門，別有負擔。”很明顯，他打定主意繼續當一個“影子董事長”。