曹雪芹長到四歲，曹頫就開始教他認字讀書了。曹雪芹聰明伶俐，《三字經》《百家姓》《千字文》之類的幼童啟蒙讀物，他隻要跟著念上兩遍，很快就能學會，一字不漏地琅琅背誦出來。
他還特別喜歡念一些古詩，讀的時候故意學著大人們的模樣，拉長聲調，搖晃著小腦袋，非常可愛。
有一天，他學會了唐代詩人駱賓王的一首名叫《詠鵝》的詩，隻見他神氣活現地伸長著脖子，兩隻小手模仿著鵝兒撥水的動作，拉長奶聲奶氣的童音歌唱起來。
他那認真而又淘氣的怪模樣，逗得一家人哄堂大笑起來，祖母李老夫人更是笑得前仰後合，眼眶裏都笑出淚來了。
她把這樣一個聰明過人的乖孫子摟在懷裏，左邊臉蛋上親一下，右邊臉蛋上親一下，不住地親啊親，還一個勁兒地誇獎說：“我的嬌孫孫，好乖乖，心肝寶貝，長大好好念書，做大官兒，為咱曹家光宗耀祖！”
祖母李老夫人的這番話，可不是隨便說著玩兒的。她是過來人，曹家幾十年的宦海沉浮，至今曆曆在目。
單說丈夫曹寅在世之日，那赫赫揚揚的氣派，就像昨天才發生過的事情。曹家每回為康熙皇帝接駕，都要大興土木，修築園林，備置百物器用，“把銀子花得淌海水似的”。
她還記得，康熙三十八年（1699 年）那回南巡，曹家接駕就以織造署為行宮。那時身為曹璽之妻的婆母孫夫人還健在，已經六十八歲。康熙皇帝見了老保姆孫夫人，十分高興，視為“吾家老人”。
康熙皇帝因見庭中萱花正盛開著，古人以萱為母，於是親筆題寫“萱瑞堂”三個大字為賜，懸掛於內院正廳上，也正是如今李老夫人的起居之所。可是，風光是風光了，熱鬧是熱鬧了，千裏搭長棚，天底下沒有不散的筵席。曆年為接駕欠下的虧空銀兩，任曹家拆東牆補西牆，總也補不上。
雖說康熙皇帝在時，心明如鏡，體恤曹家的為難，也曾采取過減免稅銀，或以鹽稅代補等辦法加以寬解，可惜是杯水車薪，管不了多大的事。再加上曹府上下排場講究慣了，揮霍無度，結果是舊賬未了，又添新賬，就像江河決了堤一般，堵也堵不住。
李老夫人心裏明白，現今的曹家，外麵的架子雖還沒有倒，內府裏可是一日比一日地吃緊。加上曹家人丁不旺，丈夫曹寅、兒子曹顒相繼故去，曹家成了一座將傾未傾的大廈，一直讓人懸心。
不過，正如俗話所說，“破船還有三千釘”呢！更何況，托康熙皇上洪福，曹顒去世後，康熙特諭關照，讓侄兒曹頫過繼過來，繼任江寧織造之職，極力支撐著曹家這座華美的大廈。如今又有了小曹雪芹，他如此聰明，曹家重振雄風有指望了。
事實上，曹雪芹在幼年和少年時代是赫赫有名的江寧織造署的小少爺，過的是錦衣玉食的貴公子生活。這樣的大家庭，正像《紅樓夢》裏描寫的賈府一樣，食則飫甘饜肥，衣則錦衣紈絝。
小曹雪芹也像幼時的賈寶玉一樣，被一群丫鬟、小廝圍著，飯來張口，衣來伸手。所謂生活在富貴溫柔之鄉，那是一點兒也不假的。
祖母李老夫人對他的過分寵愛就更不用說了，真是捧在手裏怕掉了，含在嘴裏怕化了，還總張口閉口叫他“小祖宗”。祖母的這種溺愛，就像在他頭上高高地張開了一頂無形的保護傘，曹雪芹自小就得到府內最高權力者的關愛，這讓他從小就頑皮淘氣。這對他日後的成長和個性發展，產生了相當大的影響。
曹雪芹長到七八歲的時候，家裏要給他正式設館讀書了。
封建時代，“讀書”兩字是有特殊含義的，指的是必須讀官方指定的教科書“四書”和“五經”。“四書”包括《論語》《孟子》《大學》《中庸》，“五經”包括《詩經》《書經》《易經》《禮記》《春秋》。
讀書的目的很明確——“學而優則仕”，讀書是為了做官。
“四書五經”被尊為古聖先賢的經典，裏麵講的封建階級“治國平天下”的深奧道理，哪裏是七八歲的孩童能夠懂得和接受的呢？
對於小孩子來說，讀這些書無異於讀天書，簡直是活受罪。
什麽“子曰”，“詩雲”，“孟子見梁惠王”呀，讀得曹雪芹暈頭暈腦，也弄不明白說的是什麽東西。
多虧曹雪芹的記憶力特別強，盡管書裏那些“之乎者也”念起來怪拗口的，一點兒不能理解，他還是照著老師的要求都背下來了，雖然從內心裏，他對這些枯燥乏味的玩意兒厭煩透了。
更令曹雪芹叫苦的是，稍長了兩歲，塾師又要布置他學做文章了。古時候的做文章，可不像現在的學生寫作文，可以隨便寫自己的所見所感，必須寫八股文，又叫作製藝。
更要命的是，作文題目都是出自“四書”裏的語句，隻能就這題目去揣摩古人的意思，這叫作代聖賢立言。
一句話，寫八股文就是為了控製青少年的思想，逼著他們脫離現實生活，脫離實際，成為服服帖帖地為封建君主製度服務的工具。
少年曹雪芹恨透了這一套東西。他身在書塾，心卻向往著窗外的藍天，向往著生機勃勃的大自然和豐富多彩的市井社會生活。
盡管那些功課並不能難倒他，每次背書也好，對課也好，他都能應答如流，文章也寫得頗受老師稱頌。但他的內心對這些陳詞濫調真是厭惡透了，他痛罵那些一心隻讀聖賢書以求取功名的人是祿蠹。在厭惡讀聖人書這一點上，曹雪芹和賈寶玉如出一轍。
那麽，曹雪芹向往的天地在哪裏呢？第一是家中的西園，那是他的樂園。園林裏綠樹繁蔭，鳥翔蟲鳴，有無限樂趣。第二是祖父的大書房。
曹寅一生愛讀書，愛買書，藏書之富在江南都是有名的。
今存《楝亭書目》載藏書三千餘種，在萬卷以上。曹寅在世之時，曾在揚州天寧寺設立書局，選擇家藏的宋元珍本，邀請一大批學者進行校刊，刻印了《楝亭五種》《楝亭十二種》等古籍，又替康熙皇帝主持編刊《全唐詩》《佩文韻府》，一時稱為盛事。
如今，大書庫裏還藏著曹寅在世時刻意搜求的成千上萬卷各種各樣的珍版圖書。曹雪芹厭倦在書塾裏讀枯燥乏味的聖賢書，卻十分神往祖父大書庫裏那些前人的詩集、文集，美妙的詞曲歌賦，動人的戲劇小說。
有時候放學後，甚至是故意逃學後，曹雪芹就一個人偷偷鑽到書庫裏躲起來，什麽屈原、莊子、嵇康、阮籍，往往一讀就是一天。
有時候，他悄悄地從書庫裏把自己心愛的書拿出來，到西園找個幽靜的地方，一邊讀，一邊和書裏麵的人物說話。有時候他讀書入了迷，連吃飯都會忘記。
有一回，他從藏書的大楠木格櫥裏，偷偷拿出一部我國著名劇作家湯顯祖撰寫的《牡丹亭》，躲到假山背後如饑似渴地讀起來。讀到動情的地方，他好像變成了劇中人物，時而唉聲長歎，時而引吭高歌。
讀到《遊園驚夢》一段時，他深深為杜麗娘和柳夢梅純潔高尚的愛情感動了。讀到杜麗娘“感夢而亡”時，他竟禁不住失聲哭了起來。巧的是，當時他的父親曹頫正由西園經過，聽到哭聲甚是奇異，便命人四下找尋。
最後發現，原來是自己的寶貝兒子曹雪芹，在閱讀閑書著了魔，發起呆來。
見這般情狀，曹頫怒從心頭起，惡向膽邊生，不由分說地叫人把曹雪芹拉回廳內，對他施以一頓痛打，還大罵曹雪芹是“不成器的東西”“賤胎”！直至驚動了老祖宗，祖母李老夫人趕來，曹雪芹才算得了救。
小曹雪芹投在奶奶的懷抱裏，隻覺得委屈極了，他心裏想的是：“祖父的藏書，我讀了有什麽錯呢？”
說到曹寅的藏書，那確實是曹家的一大驕傲。曹寅少時也非常聰慧好學，還曾進宮做過幼年時的康熙皇帝玄燁的伴讀。
康熙皇帝喜歡唐人的文章詩歌，曹寅隨主子所好，自小把唐詩滾瓜爛熟，能與主子應答自如，深得主子讚賞和歡心。
曹寅還是一位戲劇的愛好者和熱心提倡者。他不僅千方百計收集天下話本小說、曲詞傳奇，還與當時著名的劇作家洪昇非常要好。他聽說洪昇的《長生殿》在京城演出時，因為觸了皇室的禁忌，引起麻煩，曹寅卻並不因此冷落朋友。
後來洪昇來到江寧，曹寅遍請當地名流，大開盛會，為他接風洗塵。一連三天三夜，演完了全本《長生殿》。看戲時，他和洪昇接席而坐，對戲文逐字逐句地進行斟酌評賞。這在文壇上，一時傳為佳話。
這些盛事，曹雪芹當然都不曾趕上。然而，他聽長輩們不止一次地談起過這些事，因為這實在是曹家曆史上的驕傲。
祖父的藏書完整地留了下來，如今就擺放在那裏，萬簽插架，琳琅四壁，怎不令心向往之？毫無疑問，這些書籍為豐富曹雪芹的文學知識，提高他的文化修養，起到了相當大的積極作用。如果曹雪芹不是讀了這些所謂的閑書，是寫不出讓人肝腸寸斷的《葬花詞》的。
曹雪芹像祖父一樣，也非常喜歡唐代詩人的詩。他喜歡“初唐四傑”的王勃、楊炯、盧照鄰、駱賓王，還有敢於打破沉悶空氣、縱情呼叫的陳子昂；他喜歡盛唐詩人如李白、杜甫那博大的胸襟、宏大的氣魄；他喜歡中唐詩人李商隱、李賀的奇絕和瑰麗；他喜歡晚唐詩人聶夷中、杜荀鶴乃至李紳、羅隱，喜歡他們傷時憫農、感慨民生疾苦的一片真情。
而曹雪芹最喜歡的是有“詩鬼”之稱的李賀的詩。他後來寫詩學李賀而不受李賀的約束，被朋友們稱賞為“詩追昌穀破樊籬”，足見受李賀影響之深。
《全唐詩》和祖父的《楝亭詩鈔》，幾乎成了曹雪芹每日必讀的教科書。他覺得讀這些詩人用真情寫的詩歌，比讀那些枯燥僵化的“四書五經”，不知要好上多少倍。
除了讀書，少年曹雪芹的另一樂趣要算是外出交遊了。他不止一次地去過屬於江寧織造衙署管轄的繅絲工場、織錦工場。他對於蠶繭是怎樣經過一道道工序，在工人手裏變成閃閃的錦緞，十分好奇，也感到非常有趣。
曹雪芹晚年之所以能在自己所編撰的《廢藝齋集稿》裏，立出專章，把編織和織補諸項技藝敘寫得那麽準確精當，恐怕跟他少年時期在織錦工場用心觀察分不開。
繅絲、織錦工人勞動的沉重、生活的艱辛，他必定也是親眼目睹了的。這為他在《全唐詩》裏讀到過的“昨日入城市，歸來淚滿巾。遍身羅綺者，不是養蠶人”一類的憫農詩，提供了現實證據。他真正切身感受到貧富懸殊、社會不公，是在被抄家北遷以後的事。
隨家人到蘇州、揚州一帶串親訪友，是少年曹雪芹的又一樂事。祖母李老夫人的胞弟李煦，任蘇州織造幾年，幾乎與世襲江寧織造的曹家有著同樣的富貴榮耀。
蘇州在當時是江南的戲曲演出中心，李府就有很出名的家養昆曲戲班。曹雪芹來到舅爺爺家做客，不像在家時受到父親那樣嚴厲的管束，他可以陪祖母一道看戲，並且有機會結識戲班裏自己喜歡的戲子。
《紅樓夢》裏寫了芳官、琪官這些演藝伶人，就跟曹雪芹早年在蘇州與一些演員的交流有很大的關係。他認為這些戲子比看戲的爺兒們要高尚，他愛他們，尊敬他們。
他還跟這些戲子學過戲，扮相很不錯。而演出成功的結果，必然是要遭受父親又一次痛打的。父親罵他不守“禮法”“不走正道”，認定他將來必是個“天下無能第一，古今不肖無雙”，於國於家無望之人。
蘇州有個天下獨秀的去處，蘇州的園林建築藝術，稱得上是中國園林的一個櫥窗。俗話說，“上有天堂，下有蘇杭”，這一點不過譽。著名的拙政園、獅子林，還有彌漫著神話色彩的虎丘，以及鍾聲悠悠的寒山寺，均是令人神往的去處。
曹雪芹每回去蘇州，總忘不了到這些地方去遊玩一番。
“瘦、皺、透、露”的天然美與巧奪天工的人工美，渾然融為一體，使他得到比讀詩詞歌賦更為怡情悅性的陶冶。《紅樓夢》裏，大觀園的布局構思與景物渲染，就很有蘇州園林的影子呢！
隻可惜這樣的生活持續的時間並不長，在他十三歲那一年，即雍正五年（1727 年），因驟然發生的一場抄家橫禍，一夜之間，這富貴安樂的生活都如夢一般結束了。