官學學習的內容，自然跟在南方讀家塾時沒有兩樣，一天到晚死啃封建王朝官定的教科書“四書五經”，寫刻板枯燥的八股文，以便為將來參加科舉考試做準備。
曹雪芹總算熬到官學期滿，在家人和親朋的逼迫下，曹雪芹後來硬是被舉薦做了貢生。按照一般封建士子讀書仕進的階梯，他應該進一步地去考取舉人，然後再考取進士。
曹雪芹的父親，他的祖母和母親，正是這樣寄希望於他的。
可是被抄家的沉重打擊，變幻莫測的權勢爭奪，使他早已有點兒看破紅塵，覺得榮華富貴有如浮雲，轉眼成空。腐敗官場上無非是一群大大小小的騙子和強盜，他怎能與這些人為伍呢？
冬去春來，時序更易，一年又一年地過去。眼見得曹雪芹的年紀越長越大了，家裏人都為他的前程著急。
特別是他的父親曹頫，對於他不求上進，於封建禮法多有怪論的不安分行為，甚為憂心和惱火，生怕這樣任其發展下去，會鬧出於宗族家庭更為不利的事出來。
於是，曹頫對他的管束日漸嚴厲了，如限製他讀雜書，不讓他隨便外出郊遊等。但是，有限製就會有反抗。曹雪芹對於曹頫喋喋不休、滔滔不絕宣講的程朱理學、仕進功名那套道理，真是聽得膩味極了，也嫌惡極了。有時聽得實在太厭煩了，他便不免頂撞兩句，這更加深了有著特殊的父子關係的兩人的矛盾，隻是還沒有達到爆發的地步。
鬱悶總得有個排解。曹雪芹把讀聖賢書、求功名置諸腦後，卻傾心於吟詩作畫、賞花舞劍、酌酒聽曲。恰好，他在景山官學的時候結識了幾個像他一樣喜歡聽曲看戲的朋友。
景山觀德殿西北角有一條巷子叫蘇州巷，曆年蘇州織造府為宮廷選送的優伶都住在那裏。蘇州戲班演昆曲又最著名，曹雪芹得空就約朋友一道，私下到那兒去。
最初隻是看看戲，聽聽曲，廝混熟了，曹雪芹有時便作為票友客串演戲粉墨登場。乾隆時有人如此記述他：曹雪芹“不得誌，遂放浪形骸，雜優伶中，時演劇以為樂”。
一次，一個來自江浙的戲班子在吉祥戲院演出江南戲曲《梁山伯與祝英台》。他們因為來自江寧，所以都知道京城裏的曹家是連任過六十多年江寧織造的世家，喜歡聽南方的戲曲，所以開演首日，就送帖子到曹家居住的西城，盛情邀請他們全家來聽戲。女眷當然是不會去的，曹雪芹就隨著家人一起去了。
梁祝的故事，自一千多年前的唐朝就開始流傳了。明朝萬曆年間的唱本《梁山伯與祝英台》《同窗記》《相別回家》等，就已經有了戲曲的草本。到清朝時，曹雪芹看到的《梁山伯與祝英台》已經是一部有頭有尾的非常精彩的戲劇了。祝英台女扮男裝，為的是尋求男女平等，女子可與男子一樣在書院裏習書學文，可以反抗傳統的“父母之命，媒妁之言”，追求真正的愛情……戲台上祝英台的一言一行，與當時曹雪芹的思想是多麽合拍啊，他深深地被台上祝英台迷住了……扮演祝英台的名叫子都，藝名“豹官”。他的名字起得威猛，人卻生得細皮白肉，個子瘦長像個女孩兒一般，所以特別適合擔當戲曲裏的花旦。
曹雪芹約豹官在台下相見，兩人談得十分投機，沒幾天工夫兩人便好得有點兒難分難解了。
一日，曹雪芹約了豹官，一起參加一個八旗子弟的聚會。
曹雪芹高興，跟豹官合作，在酒桌間合唱了一段《樓台會》。曹雪芹扮山伯，豹官演英台，兩人唱得絲絲入扣，將那酒樓裏所有的食客通通吸引了過來。
隨後曹雪芹又開懷暢飲，喝了不少酒，漸漸地像是有點兒醉了，便想抽身而退。剛走到廊簷下，那豹官緊跟出來，將他扶住，問：“仁兄，怎樣了？該不會醉倒吧？”
曹雪芹見豹官如此相惜，更是留戀。他擔心豹官南歸之後，人地兩隔，無法見麵，說不定日子一長就將自己忘記了。這麽一想便傷感起來，一時竟不知怎樣才能留住這樣的好朋友。
曹雪芹隨即從腰間解下一塊護身物——這是一件家傳的寶貝，遞到豹官手上，道：“我沒醉，隻是高興，想與賢弟單獨待一會兒，多說會兒話。這件小東西，可是我的命根，你要小心收好了！”
豹官接過，見是一塊用上好翡翠雕成的釋迦牟尼菩薩頭像，就有點兒吃驚，道：“如此貴重的東西，在下怎敢接受？還是你自己隨身佩戴著好！”
曹雪芹一聽便有點兒著急，連聲說：“怎可以如此說，怎可以如此說！”豹官見曹雪芹急得臉都紅了，便不再推辭，於是從衣袖中取出一把折扇，遞給曹雪芹。
曹雪芹見此折扇正是豹官在台上唱祝英台時用的那一把，高興得不得了，將它收下後也隨手塞進自己的衣袖中。
曹雪芹和這些優伶的交際，讓他更加了解這類藝人的生活遭遇，為他日後《紅樓夢》中人物的塑造提供了不少素材。《紅樓夢》中賈寶玉跟優伶琪官交往的描寫，大概就源自曹雪芹和豹官的交流。
沒有不透風的牆。這種混跡戲班與優伶為伍的放浪行為，終於有一天被家裏人知道了。
這下曹家可炸了鍋，從他的父親曹頫到母親馬氏，都幾乎被氣暈了。連親戚族人也同聲一詞地指責他，罵他辱沒門風，不知長進，幾乎視他為曹家的無恥敗類、混世孽種！
《紅樓夢》開卷第一回，有一段抒發作者憤懣的話：背父兄教育之恩，負師友規談之德，以至今日一技無成，半生潦倒……
這些話，切切實實包含著作者的一段極為痛苦慘淡的經曆。父兄、師友，將給他以怎樣的冷漠與懲處啊！
果然，他的父親已經對他絕望，視他為皇朝、宗族的叛逆者，要像對付罪犯一樣，對他加以禁錮了。家裏人商量了一個辦法，騰出一間空屋子，把曹雪芹關起來，讓他坐了禁閉。
在封建社會裏，坐禁閉非同小可，曹雪芹無異於成了一個冒犯封建綱常倫理的犯人。清代皇帝管教那些不安分、懷異端，喜歡生事的本家宗室，就常常使用這種惡毒的懲罰手段。嚴重的在高牆圈禁，輕一些的在家單室禁錮，有的竟被折磨得精神失常，成了瘋子。
看看曹雪芹所寫的《紅樓夢》第三十三回賈政如何教訓兒子寶玉的吧！先是“一迭聲”地喊：拿寶玉！拿大棍！拿索子捆上！把各門都關上！有人傳信往裏頭去，立刻打死！
這裏所說的“有人傳信”，是指賈政怕賈寶玉的奶奶得到消息後，會親自出麵為寶玉說情，這樣他就無法發威，也就無法達到好好教訓兒子的目的了。因為在他眼中，兒子在外流**優伶，表贈私物，在家荒疏學業，實在是太不求上進、太不聽話，行為也太荒唐了。所以他不讓別人插手，隻是喝命：“堵起嘴來，著實打死！”
賈政一聲令下，那些小廝們就“不敢違拗，隻得將寶玉按在凳上，舉起大板，打了十來下”。就這樣賈政還嫌打輕了，一腳踢開掌板的，自己奪過大板，咬著牙狠命蓋了三四下，直打得賈寶玉由臀至腔，或青或紫，或腫或破，竟無一點兒好處。
要不是後來王夫人和賈母聞訊來救，寶玉這討債兒子差一點兒被他父親賈政打爛屁股！
當然，這是曹雪芹筆下所寫的一幕。而當年的曹雪芹，也幾乎是為著這同樣的原因——“在外流**優伶，表贈私物，在家荒疏學業”，被父親罰關了足足三年的禁閉！
事情的起因是那日曹雪芹與戲子豹官在一起喝酒，後來曹雪芹與豹官在廊下互贈禮物的情景，恰巧被曹雪芹父親曹頫在內務府當差的一位同僚瞧見。
曹雪芹沒看見那位老伯也在同一家館子宴請朋友，而那位老伯卻注意到了曹雪芹。但當時那位老伯既不打招呼，也不聲張，隻是在事後才悄悄地對曹頫嚼舌根子。
曹頫聽後，當時臉上就有點兒掛不住，因為他雖然知道曹雪芹平日不喜歡讀經史子集這些正經書，隻喜歡讀野史小說，不愛寫八股文章，卻熱衷作詩填詞畫畫，卻並不了解他在外麵有些什麽作為，如今知道他竟與戲子混在一起，豈不火冒三丈！
那時候，演戲的在社會上的地位是非常低的，幾乎和要飯的、妓女一樣，是屬於下九流的行當。一般人若與他們交往，就會被認為是很不光彩的事了，更何況八旗子弟。
八旗子弟自認為高人一等，是構成整個封建清王朝的社會的中堅力量。有這樣身份的人降格去與戲子交往，那不是自辱門庭嗎？因此，曹頫是絕對不會放過曹雪芹的。
那時候曹雪芹的奶奶已經去世，他母親也沒有他在《紅樓夢》中所寫的王夫人那樣的能耐，所以，是不太可能有人救他的。更何況，他確實是將那一件祖傳寶貝贈予了他人。
他的父親曹頫自以為這樣一來，就可以把曹雪芹製服了，甚至指望有一天他能回心轉意，向家人悔罪。
為了嚴加管束，除了門窗上鎖，派人監守外，曹頫還采取了所有能做到的一切斬斷曹雪芹塵緣的辦法。
在這間空房子裏，除了一桌一椅和一張眠床，所有的雜書一概搜索淨盡，什麽《全唐詩》、詞曲小說，甚至包括曹雪芹祖父的《楝亭詩鈔》在內，通通都不許看。
就連他平日形影不離的一支心愛的簫管也被沒收。隻給他放了一套“四書五經”，要他麵壁反省，孤燈伴影，兩耳不聞窗外事，一心隻讀聖賢書。另外，特意放有紙墨筆硯，那是要他多多練習寫八股文章，以便有朝一日能去科場應試。
清人趙烈文在《能靜居筆記》中有一段記載，說曹雪芹“素放浪，至衣食不給，其父執某鑰空室中，三年遂成此書”。
這是怎樣難挨的一千多天啊！窗外春去秋來，花開花落，室內四顧高牆，日日如坐枯井。曹雪芹哪有心思與興致去讀“四書五經”啊，他，恨不得生出翅膀來，衝出這鐵屋子，飛向那寬闊自由的藍天。
曹雪芹喜歡駱賓王的詩，麵對幽閉的小窗，不禁吟唱起《獄中詠蟬》這首名詩：
西陸蟬聲唱，南冠客思深。
那堪玄鬢影，來對白頭吟。
露重飛難盡，風多響易沉。
無人信高潔，誰為表予心！
每當春燕呢喃，或秋蟬鳴唱，他便會回憶起少年時代在江南度過的那些明麗溫馨的歲月。秦淮河畔的樓館，寒山寺裏的鍾聲，祖父大書庫裏林林總總的藏書，祖母萱瑞堂堂堂皇皇的匾額。
更有那些見到的、聽來的人間奇案，關己的、不關己的家事糾紛，吏治的黑暗，官場的腐敗。
窮苦百姓被盤剝、勒索，柔弱女性被侮辱、**，小說裏讀過的生動曲折的故事，舞台上看過的離合悲歡的場麵……這一切像一幕幕生動的活劇，在曹雪芹腦海裏映現、演化、組合、疊印。情節漸次明晰、集中起來，人物的音容笑貌也越來越加鮮明，真真要呼之欲出了。
他研好墨，蘸飽筆，日日埋頭，奮筆疾書，要把這景、這情一股腦兒寫出來。寫到暢意處，他禁不住發出琅琅笑聲；寫到悲涼處，他又會像孩子一般“嗚嗚”地哭出聲來。他真是如癡如狂，醒如夢中，夢恍若醒，到了廢寢忘食的地步。
曹頫等人見他天天伏案寫字，還以為他已經回心轉意，在刻苦讀“四書五經”，寫八股文呢！
其實，曹雪芹要寫出的是他積鬱胸中多年的情緒，一個封建大家庭的興衰榮辱。曹雪芹要把它寫出來，隻有讓更多人看到一個封建家族的興亡，才能讓那些迂腐的書生們從封建思想的禁錮中解脫出來。傳奇小說《風月寶鑒》就是這樣產生的。
這本書也是《紅樓夢》的初稿。影響深遠的《紅樓夢》就是在《風月寶鑒》的基礎上創作得來的。曹雪芹以他的筆，傳出了自己的心聲：
這個世道已經到了它的末日，天之將傾，補是補不了的。它透過風月場中的情債孽海，看到這個時代、這個社會患的已是不治之症。