李叔同的老師們都堪稱天津之名流，他也跟過去上百年的舊文人一樣，受著傳統的教育，直到1896年。
這一年，天津有消息說要把各個書院的獎賞銀削減七成，歸入洋務書院。李叔同在致徐耀庭的信中說“照此情形，文章雖好，亦不足製勝”。此時李叔同17歲，正是指點江山激揚文字的年歲，然而在此前一年，清政府剛剛簽了《馬關條約》，割了台灣島。戰敗於日本，這件事對當時世人的震撼要比英法聯軍攻了北京城燒了圓明園大得多。兩年後的變法也在這糟糕的時事中不溫不火地孕育著，當時世人的心境我們難以揣摩。曆史中的社會沒電影裏仿佛火山要爆發了似的那麽熱鬧，事實大概更像是魯迅筆下的鄉村，一連串的變革不過是死水冒泡。把前人的曆史想得比事實熱鬧，一來覺得我們太過無力，是一代不如一代的感覺，是族群退化的感覺；二來還是覺得我們無力，會想那基於以往風起雲湧曆史的現在是費了那麽大的力氣變出來的，大概是非常美好的世界了。
有一回好友朱連溪與李叔同談論起時事，李叔同遂作詩一首雲：
天子重紅毛，洋文教爾曹。
萬般皆上品，唯有讀書糟。
這是少年人的牢騷，重性情以至於賭氣或是自我消遣。李叔同這首詩話說得可真有一股子氣在，就跟一時忽然氣不過想撂挑子一樣。氣不過這國家，牢騷也就隻能跟自己氣自己似的。
李叔同不是牢騷太盛幾致腸斷的年輕人，自此之後便決心請人教他算術和洋文。李叔同與其侄李聖章年歲相差無幾，李聖章後來回憶他認識的第一個英文字母“A”就是李叔同教他的。不得不再次感慨的是李叔同能有後來的成就多得益於他良好的家庭環境。一個家庭最艱難的一步是第一個走出去的人所跨的，況且李家這種老爺是進士出身的家族，就更希望子孫能夠考取功名了。在那個時代紮著長辮用念慣了之乎者也的口笨拙地念“ABCD”靠的可不僅僅是財力和一時興起。可能也是與李家經商有關，在通商口岸時常接觸外來的事物，洋人、鋼琴這些東西李叔同也是見怪不怪的，所以這個家庭更能對外來的文化存有好感與寬容。真不容易，如此之人何幸生在天津。
不過李叔同在兼習洋文、算術的時候依舊熱衷於科舉功名，因為其父為清末進士，他此時尚想繼承父業光大門楣。後來，在1902年秋天，他曾赴河南鄉試，未中。