此後李叔同先生先是跟隨仲兄李文熙受啟蒙教育，後來又讀《四書》、習訓詁、讀《爾雅》、學《說文》以及臨摹篆帖，跟隨天津名士趙幼梅學詞，從唐敬嚴學篆隸及刻石。
中國古代，早在《禮記·學記》中已經規定學生何時入學，每隔一年考查離經辨誌、敬業樂群、博習親師、論學取友、知類通達等內容，學習合格後的成果又有“七年小成”與“九年大成”之分。大成之後可以化民易俗，使近者悅遠者懷。如果是14歲立誌學習，9年後是23歲，剛好是現在大學畢業的年紀，彼時要求無論是學識還是做人都要達到“大成”的標準。這是孔子那個時代的學習，雖然有什麽“有教無類”，有私人講學，但有資格去學習的人終究隻是總人口的一小部分。後來發展了兩千年，直到現在，學習這件事情，變得越來越“存天理，滅人欲”了。到了明清，何時啟蒙何時入學以及應該讀些什麽都有一套清清楚楚的慣例可循。雖然死板得很，但當時的基本功是何其紮實，所以民初的那批學人博古通今的本領真是讓後人可望而不可即。
李叔同5歲失怙，李家門戶複雜，李叔同的母親25歲的年紀便守寡，又非正房，李叔同談起他的母親曾皺眉搖頭說：“我的母親——生母很苦！”然而，畢竟李叔同的兄長對他還是非常不錯的，電視劇裏兄長剝奪幼小異母弟繼承財產的惡俗橋段並未出現在桐達李家。李叔同說這句話全出於對母親愛之深，讀者也不要因為這句話而把桐達李家想象成巴金或是曹雪芹筆下的家庭。在有關李叔同幼年成長的記載中，根本不見“嫡出”、“庶出”這樣的概念，畢竟是詩書之家，兄弟之間非常友愛。李叔同幼年雖然因為母親的辛苦而有些許的不如意，但這種衣食無憂琴棋詩書的生活沒多少人會討厭到哪兒去。他後來執教於杭州的時候曾經取了一首美國民謠的曲調作《憶兒時》：
春去秋來，歲月如流，遊子傷漂泊。
回憶兒時，家居嬉戲，光景宛如昨。
茅屋三椽，老梅一樹，樹底迷藏捉。
高枝啼鳥，小川遊魚，曾把閑情托。
兒時歡樂，斯樂不可作。
兒時歡樂，斯樂不可作。
這首曲子有許多人翻唱，在網上能很容易搜索到。要聽到“兒時歡樂，斯樂不可作”一句才能從茅屋、老梅、啼鳥、遊魚的高興勁兒裏緩過神來，緩過神來才真正是聽進去了第一句“春去秋來，歲月如流，遊子傷漂泊”。這裏麵的感情不是屈原念叨“老冉冉其將至兮”的悲歎，李叔同不是喊得出來的人。屈子是江，李叔同像暗流；屈子是悲，李叔同是哀。
豐子愷在《法味》中說“高枝啼鳥”一句恐怕是他二十餘歲時在城南草堂生活的寫照。如此看來這曲子便不僅僅是“憶兒時”了，兩三句話道盡了往去二十餘年的幸福的時光，更像是一種告別了。這些歡樂散去後，尤其是他的母親去世後，他有另一種深深的痛苦，此後便是“不斷的憂患與悲哀”，直到出家。現在反思李叔同的這些“憂患與悲哀”，其原因並不是他所說的一些東西的消逝而導致“斯樂不可作”，恰恰是因為那種巨大的、難以言說的痛苦與疑惑的逐漸顯現，漸漸浮出水麵，因為一些契機顯得清晰可見，使歡娛退位。