據夏丏尊說，“自此之後，他茹素了，有念珠了，看佛經，室內供佛像了。宋元理學書偶然仍看，道家書似已疏遠”。李叔同給夏丏尊說起自己的想法，說到覺得出家有種種難處，以後打算仍以居士資格修行，在虎跑寺寄任，暑假後不再擔任教師的職務。夏丏尊覺得非常難過，李叔同在浙江一師執教7年，其間三四次想要離開，有時是因為對學校當局不滿，有時是有別處請他，都因夏丏尊的苦勸，才留了下來。南京高師請他那次，李叔同已經接受了聘書要走，夏丏尊苦苦求他留下，李叔同不忍拂了他意，於是杭州南京兩處奔波，為了不耽誤白天的時間，坐的都是夜車，彼時路況很差，夜車要比現在難坐得多，如此情況下，李叔同每月也要在杭州南京之間來回好多次。這次夏丏尊覺得苦悶異常，是因為這次李叔同是因為信仰的事情，信仰的事情不同名利，容不得一點遷就，也不好再勸他。
快到暑假，他開始把一切書籍、字畫、衣服等分贈給朋友。他把所藏印章都贈與西泠印社，西泠印社的社長鑿龕收藏，題名為“印藏”。當年在滬上與朱慧百、李蘋香等詩伎相互題和的詩畫扇葉裝成卷軸，贈與夏丏尊，上題“前塵影事”。曆年所寫的字，不少折扇及金表也都舍與夏丏尊，劉質平、楊白民等人也都被送了不少字畫。到了五月，李叔同連課程結業都等不得了，他所教授的課提前考試，考完就去虎跑寺了。
臨行前一夜，諸人告別，李叔同說：“明日入山，相聚隻今夕，公等幸各自愛。”忽然有人問他：“君果何所為而出家？”回答說：“無所為。”問：“忍拋骨肉耶？”回答說：“人事無常，如暴病而死，欲不拋又安可得？”
李叔同當時隻說是在虎跑寺修行，並未說到出家的事，當時他是決定來年再出家的，但畢竟已不在浙江一師任教，東西分散給諸人後，隻攜帶了布衣及日常用品就去虎跑寺。夏丏尊諸人送他到校門口，李叔同便不許他們再送了，就此別過，約期後會，諸人黯然相別，隻留一位叫聞玉的校工送李叔同到寺中。聞玉當了李叔同多年的仆人，李叔同斷食的時候也是聞玉在旁服侍的，在屋內隔出一個小間，時時不離。到了虎跑寺後，李叔同打掃居室，聞玉想幫他打掃，不肯。李叔同把木板支起來當床，聞玉想幫他，不肯。聞玉忍不住哭起來，李叔同隻有勸他回學校，聞玉不肯回去，徘徊良久，總是想找點自己能做的事情，終究不可，痛哭之後隻有回學校了。
到了寺中，他開始穿出家人的衣服，七月初夏丏尊來看他，看到李叔同過得清苦，又憶及7年來的交情，覺得至交好友即將離開，苦悶得很。李叔同時常用佛法安慰他，夏丏尊是個急性子，又恰好當時焦慮得很，有一次難熬不過激憤之下對李叔同說：“這樣做居士究竟不徹底，索性做了和尚倒爽快！”李叔同聽了隻是對夏丏尊笑，並不說別的。
夏丏尊父親當時生病，沒法常在杭州。七月十三那天，李叔同落了發，半個月後夏丏尊再回杭州的時候，發現李叔同已經剃度。弘一法師看見夏丏尊吃驚，笑道：“昨天剃度的日子很好，恰巧是大勢至菩薩生日。”夏丏尊問：“不是說暫時做居士，在這裏住住修行，不出家嗎？”弘一法師回答：“這也是你的意思，你說索性做了和尚……”夏丏尊無話可說。他說過很多氣話，弘一法師都很認真地做了。兩三年後給弘一法師餞行的時候，弘一法師指了指夏丏尊說：“我的出家，大半由於這位夏居士的助緣，此恩永不能忘。”夏丏尊此情此景，有的應該不隻是又羞又愧。
天之涯，地之角，知交半零落。一壺濁酒盡餘歡，今宵別夢寒。