李叔同以前的詩，要麽是如《金縷曲·將之日本，留別祖國，並呈同學諸子》那樣哀而不傷，要麽是如《金縷曲·贈歌郎金娃娃》、《菩薩蠻·憶楊翠喜》那樣遣詞清麗，要麽是如《隋堤柳》、《鳳兮》那樣侘傺悲鬱。或是寫給同學看，或是寫給紅顏知己看，或是寫給國民看，都是有傾訴對象的。到了在浙江一師教書這個階段，李叔同的詩詞，大多數是寫給自己的，天地之間隻剩自己的內心，或回憶或清描，下筆都很淡，然而感人卻很深。在此之前的詩詞，離塵世太近，令人谘嗟而無力脫身其中。此後的詩詞，又離塵世太遠，心生敬畏而不敢或不舍親近。浙江一師時期的詩詞格調，是我們每個人都要麵對的境遇，是我們認真努力便可走近的與自己凝視的位置。
之前提到的《送別》與《憶兒時》是這一時期的作品，此時工作安定、教學成果顯著、家庭安定，但從詩詞來看，卻未有一絲的歡喜，一直處於“不斷的憂患與悲哀”之中。
1912年，李叔同初到杭州之時與同事薑丹書、夏丏尊兩位先生一起同遊西湖，回來作了《西湖夜遊記》一文。西湖之景自是“別有天地非人間”的，況是夜遊，好友美酒泛舟其上，卻是與蘇軾一樣，生出一番悲涼之意。“歲月如流，倏逾九稔。生者流離，逝者不作，墜歡莫拾，酒痕在衣。劉孝標雲：‘魂魄一去，將同秋草。’吾生渺茫，可唏然感矣。”喝點酒，興盡之後難免悲從中來，歎人生之多艱，識盈虛之有數。越是知己在旁，越是深處美景，越能有此感受，歡娛之日自是不多，明朝過後談笑不複。“天之涯，地之角，知交半零落，一壺濁酒盡餘歡，今宵別夢寒”，說的是這種清冷寡淡的情形與沉鬱內斂的心境。
李叔同《送別》所贈的許幻園君有一位亡妻，李叔同執教浙江一師時期曾客居錢塘，為許幻園的夫人宋夢仙遺像題詩：
人生如夢爾，哀樂到心頭。
灑剩兩行淚，吟成一夕秋。
慈雲渺天末，明月下南樓。
壽世無長物，丹青片羽留。
這一年李叔同從當時的城南草堂經過，看到樓台楊柳早已大半荒蕪，心下悲涼，“慈雲渺天末，明月下南樓”一句，說的就是此感。當年李叔同還奉母滬上的時候，夢仙多病，李叔同母親經常為她熬藥，視夢仙如同己出。而今再看此遺像，唯念逝者之不作，生者之多艱。
他寫過《悲秋》，也是一紙的淒涼意：
西風乍起黃葉飄，日夕疏林杪。花事匆匆，夢影迢迢，零落憑誰吊。
鏡裏朱顏，愁邊白發，光陰催人老，縱有千金，縱有千金，千金難買年少。
這首小詞不出中國傳統文人悲秋之用意格調。“鏡裏朱顏，愁邊白發”這種立意，王國維在《蝶戀花》裏用過，“最是人間留不住，朱顏辭鏡花辭書”，再早點，馮延巳在《蝶戀花》裏也用過，“日日花前常病酒，不辭鏡裏朱顏瘦”。
李叔同這個時候已經將至不惑之年，身邊的舊時好友，要麽早已亡逝，要麽零落天涯，各種繁華之勢皆已領略，寂寥之感如影隨形。於家分居兩地，兒女情長早已不耽於此，於國唯剩悲憫，共和專製紛紛亂亂早已見慣。當時他日本妻子住在上海，他住在杭州教書，得以凝視自己，與自身抗衡。36年經曆的種種隻剩下寡淡憂患的生活，心腸熱，眼光冷，人到這個地步，看人到了極致，倒能把自然看出些許風味。
他寫《早秋》比起寫《悲秋》要靈動得多，靈動的不是人，而是景致：
十裏明湖一葉舟，城南煙月水西樓，幾許秋容嬌欲流，隔著垂楊柳。
遠山明淨眉尖瘦，閑雲飄忽羅紋縐，天末涼風送早秋，秋花點點頭。
有《春遊》一首，也很明淨：
春風吹麵薄於紗，春人妝束淡於畫。
遊春人在畫中行，萬花飛舞春人下。
梨花淡白菜花黃，柳花委地芥花香。
鶯啼陌上人歸去，花外疏鍾送夕陽。
這種小詞，與豐子愷的一些漫畫的味道很相似，如果配上豐子愷的畫，便可稱絕。恰好李叔同1906年在日本的時候也寫過一首《春風》，我們可以對比一下看看“年年歲歲花相似，歲歲年年人不同”是怎樣一番景致：
春風幾日落紅堆，明鏡明朝白發摧。
一顆頭顱一杯酒，南山猿鶴北山萊。
秋娘顏色嬌欲語，小雅文章淒以哀。
昨夜夢遊王母國，夕陽如血染樓台。
1906年李叔同26歲，說是“白發摧”，豪情可是顯而易見的，還是喜歡用豪灑的詞匯肆意書寫，想象也是上天下地縱橫宇內的，橫向空間與縱向空間都有極大的擴展。到而今真的白發摧了，說起來倒有點平淡悲涼了，隻是盡心盡力地在說景物，不提自己。36歲的中年要比26歲的青年從容得多，從容不從容都得接受，都要到來。
《悲秋》與《早秋》、《春遊》這兩種詩的風格完全可以代表他此時的心境。後人給他戴帽子的時候總是喜歡說他在話劇上的成就，在廣告上的創見等。事實上回觀李叔同以前幹過的事情，雖不是虎頭蛇尾，但個個都幹不長久，換句話說，他根本沒有花盡所有心思好好地做一件事情，直到在浙江一師教書的時候這才算有點想要好好做事情的樣子了，但絕不能說李叔同此時是入世的。《悲秋》是一種人生如夢瞬間即逝斯樂不可作的心態，是人到中年的心靈的危機，字與字之間隨處可見對生活的焦慮與內心的不安。同時《早秋》、《春遊》又是清淡明朗甚至別有情趣的，從中看到的物都有情更何況人呢？《悲秋》太苦，給人一種逃離生活的迫切希望，而《早秋》、《春遊》雖讓人看到些許的情趣，但這情趣也是寡淡生活中的情趣。這樣的心境，安能指向入世？在西子湖畔的浙江一師教書的這段時間，真是李叔同轉而出家的重要時期。
[1] 蕭然：《弘一法師之生平》。
[2] 本段多出自夏滿子《“小梅花屋圖”及其他》。