南社的章程第一條便寫“品行文學兩優，得社友介紹者，即可入社”，而李叔同認識的南社的同人還真不少。他在日本為高天梅的《醒獅》雜誌做編輯，而高天梅正是南社的創始人之一。李叔同入南社，大概就是高天梅等人介紹的，同時入會的還有曾孝穀。
1912年的第六次雅集有40人與會，人數已經算是很多了，高天梅與陳去病依舊未到。這裏得說一下，高天梅與陳去病，一個是中國同盟會江蘇分會的會長，一個在杭州身兼《越鐸日報》、《平民日報》兩家報紙的主編，又不常在滬，缺席南社雅集其實也是無可厚非的事情。
柳亞子在《南社紀略》裏提到高天梅等人經常缺席南社的雅集是因為擔心自己的安全，怕南社的活動對自己不利。我們可以來看一下南社的第六次雅集都幹了什麽。第六次雅集的內容是愚園茶話，民影拍照，然後杏花樓晚宴之後散去。實在很難看出這些事情有什麽政治風險在，況且南社真的在做一些具有資產階級革命性質的事兒嗎？別忘了高天梅是同盟會江蘇分會的會長，同盟會出身的政客與在愚園喝茶的文人，政治風險更容易找上哪個？柳亞子說這種話，要麽是太天真太自以為是，以為老子才是天下最忙最革命的人，要麽就是在故意潑高天梅髒水。
到了五月份，南社新的通訊錄出版，是李叔同題字並設計的圖案畫。“南社通訊錄”五個字橫寫而右行。右邊寫著“中華民國元年五月第三次改訂本”，直寫而分成兩行。每次說到南社的社員，總要拉幾個成名成家的說道說道，李叔同每次都難以幸免。事實上，李叔同為南社做的事情，也就此事了，既非骨幹又非鐵杆，屬於跑龍套的。一是因為南社後來紛紛雜雜的破事兒實在是太多了，二是因為到了這年秋天，李叔同已經在杭州了，他在上海居住的時間並不長。
說說南社紛紛雜雜的破事兒，這群人終究隻是文人。
10月27日南社舉行第七次雅集，地點仍在上海，與會者35人，這回高天梅來了。高天梅不是白來的，在這次雅集上柳亞子提出改編輯員三人製為一人製，這麽大的事兒事先肯定是有苗頭的，而高天梅估計也是聽到一些什麽所以抽身前來。
高天梅第一個反對此提議，據柳亞子說，當天來的大多是高黨，他的提議自然是表決不通過。柳亞子事後越想越氣，第二天索性登報說要脫離南社。從第一次雅集伏地大哭到第七次雅集怒而退社，柳亞子的行事風格一點也沒改變。社會生活跟小孩子過家家也沒什麽不一樣，大家都非大奸大惡之人，看到柳亞子這樣，總要配合他一下。大家覺得事情糟了，又拿出哄老婆孩子的手段找人來疏通勸解，高天梅也很後悔，現在這種類似於“家醜”的事搞得盡人皆知，自己還沒法辯解，難不成柳亞子鬧脾氣他也跟著登報澄清情況嗎？而柳亞子則樂得作出一副全然不顧的樣子，與葉楚傖、蘇曼殊等人玩了幾天，揚長而去，歸黎裏去也。
其實這招是以退為進。順便說一句，以退為進這招隻適合君子不適合小人，弄不好就真退了，好在南社諸友人都是君子。待到南社之中達成共識，同意柳亞子入社並答應編輯由一人擔任之後去柳亞子住處勸他回來，柳亞子依然拒絕，這時他的要求已經是“南社設主任一人總攬社務”。這件事向高天梅轉達後，高天梅就不吭聲了，既不反對，也不讚成，自此之後也沒見高天梅在南社有太大活動——懶得管這群文人這檔子爛事兒了。
柳亞子回南社後沒幾年，1917年，幾個人又因為對同光體的評價吵起來了，柳亞子憤而驅逐支持同光體的朱璽與成舍我出社，接著成舍我提出“打倒柳亞子”。這次內訌最後以柳亞子的再次高票當選南社主任而不了了之，不過從此之後諸人對南社事務便心灰意懶起來。到了1923年發生了曹錕賄選案，高天梅等19名南社成員出現在賄選名單裏。南社名聲一落千丈，此後名存實亡，至於後來柳亞子再建的新南社，也沒多少好說的了。