1909年11月13日，四方而來的19名文人雅士雇了一隻畫舫，帶著船菜，向虎丘而去，直至張公祠，這便是南社第一次雅集的地點。19個人裏麵兩位是來賓，屬於打醬油的，另外17名才是社友。這17人裏麵有14個都是同盟會的成員，三位創始人——柳亞子、陳去病、高天梅——之一的高天梅，更是同盟會江蘇分會的會長。所以，雖然後世一直說南社是一個文學社團，但在一開始，幾乎沒人把它定位為一個文學社團。第一次雅集時，南社雖然沒有明確的章程，但其命名有“操南音，不忘本也”之意。南社一開始就帶著一定的政治訴求在前行。然而，在南社十幾年的曆史中，唯一借由社團走向政治邊緣的人物隻有柳亞子。
雖然大家目的上很統一，都傾向於革命社團，但南社成員們做的事實在是文人氣很重，社團成立時又是租畫舫又是帶酒菜，社團開始走向解體的原因居然是社員對詩歌態度的不同。這樣的文人，要是說他們真能實打實地幹革命，就不會有“秀才造反三年不成”這樣的話了。南社究竟是個什麽性質的團體呢？以文會友在當時的環境下頗不協調，社員個個意氣風發，說起國事痛心疾首，幹脆就搞個帶有革命性質的文學社團好了。到了後來，南社其實隻有文學，至於革命，則是會員們各幹各的，有同盟會呢。後人好心，或者刻意凸顯革命形勢，於是南社現在成了一個“資產階級革命文化團體”，三重定義，總有一個方麵能碰巧砸中南社的性質的。
時隔一個多世紀，現在說起南社第一次雅集上發生的事情還不禁令人莞爾。一群人在飯桌上宣布南社成立，吃吃喝喝，又選舉了文選編輯、詩選編輯、詞選編輯、書記員、會計員等職務後，酒興尚濃，三言兩語了一下家國之事，於是話題很容易就談到了在座諸位的本行，詩詞問題。清末文人間盛行北宋詩與南宋詞，席上有人喜歡南宋詞，推崇吳文英的。柳亞子實在不服氣，說南宋詞家除了李清照，就剩辛棄疾了，像吳夢窗（文英）那種七寶樓台，拆下來不成片段的東西，何足道也！順便說下，“七寶樓台”“不成片段”這種對吳文英的評價不是柳亞子原創，本出自張炎的《詞源》。不過當時柳亞子說出這句話就激怒了詞學專家龐樹柏與好友蔡哲夫，剛好柳亞子又是個觀點既偏激又霸道，他說一容不得別人說二的人，幾個人便吵了起來，拍桌子砸碗，好不熱鬧。柳亞子有點口吃，站在柳亞子一麵的朱梁任剛好也是個口吃，兩人期期艾艾的，怎麽也爭不過對方。關鍵時候，忽然，柳亞子使出了撒手鐧，倒地大哭起來，罵龐蔡二人欺負他。搞得一群大男人措手不及十分尷尬麵麵相覷，頓時不知這事兒如何處理了。龐樹柏隻有拿出哄老婆孩子的本事，急忙道歉，這事才算完。
哭歸哭，鬧歸鬧，南社總算是成立了。彼時是1909年底，李叔同尚在日本。李叔同參加的是1912年3月13日在上海愚園舉行的南社雅集，已經是南社第六次雅集了。早在1910年8月16日在上海張園的第三次雅集前，柳亞子便對高天梅與陳去病選編的社刊頗為不滿。張園雅集上，在高天梅與陳去病未到的情況下，社內職員名單，從社刊編輯員到庶務員均有所變更，高天梅與陳去病均不在其中，而南社的通信處也改成了柳亞子或朱少屏的家。這是看似費了點心機實則**裸的奪權遊戲，跟小孩子過家家一般的遊戲拿到一些玩政治的成年人麵前表演。詩選、詞選、文選三位編輯想是不滿於柳亞子這種行為，事後均以當時並未到會為由不肯就職，柳亞子便受累全權操辦南社社刊。關於這次變更，據柳亞子說，陳去病是個馬虎鬼，倒沒有什麽，但高天梅是個倔強鬼，存心與之作對，這是第七次雅集上高天梅與柳亞子吵架的伏因。柳亞子與高天梅二十餘年的交情一直為世人稱道，事實上不過是世人看不清，二人早已貌合神離。在柳亞子寫的《南社紀略》裏多處表達出對高天梅的不滿，以至於到後來，二人連“貌合”都懶得去維持了。
1906年的時候柳亞子剛認識高天梅，柳亞子20歲，高天梅30歲。兩個人在健行公學教書，晚上經常一起喝酒，喝到高興時就各自開始吹。高天梅說“我是江南第一詩人”，柳亞子就不服，“你還差得遠”，言外之意就是我才是。說實話，個人感覺，柳亞子的詩確實比高天梅好點，但柳亞子的詩比高天梅多了一分才氣，高天梅的詩卻更勝柳亞子一分骨氣。