李叔同赴日留學前曾在上海居住7年，這7年他在上海受到較為係統的新式教育，結識了一群可以稱為“知交”的朋友。每個人的18歲到25歲這段時間，幾乎可以稱得上人生最重要的階段，在這段時間裏，人的價值觀、人生觀會逐步地定型。這段時間裏的愛好，可能會是人一生的事業，而這段時間裏遇到的人可能往往就是一生的知己。
人在少年時是很容易被一兩件偶然的事情、三四句相同的見解擊中的，一杯酒下肚，拍了拍肩膀便交到了一夥兒朋友，膠漆相投，出入隨行。反而越老越難結交到這樣的知己，世道人心見得多了，鮮有人有赤子之心，多少都有點防備。再者當我們都有了家室、有了事業後，早不是原本一無所有、交朋友做事義無反顧的人了，原本的空間即便尚存有不少，也難免被別的東西所擠壓。所以李叔同與豐子愷是師生之誼加點忘年之交，而李叔同與夏丏尊雖是至交，卻總讓人覺得隔了一層，之間有敬，也有“君子之交淡如水”的一點淡。但是李叔同稱許幻園是“知交”，楊白民對他來說也是這樣的人。1924年楊白民先生逝世的時候，李叔同早已成了弘一法師，他在溫州收到楊白民之女楊雪玖女士的來信得知這個消息。當時弘一法師給楊雪玖的回信上說：
繞屋長籲，悲痛不已。二十年來老友，當以尊翁最為親厚。今晨覽《雁**山圖》，喜其雄奇翠拔，頗擬寫其形勢郵奉尊翁，約往同遊。不意是夕，竟獲哀耗，痛哉！
“頗擬寫其形勢郵奉尊翁，約往同遊”，這是種念茲在茲的感情。看到雄拔的景致則想到楊白民，女校裏辦有遊藝會則想到李叔同，他們之間是這樣的。前文提到的“獨念海之大，願隨天與行”，就是李叔同在日本的時候寫來贈給楊白民居士的。
早在李叔同從天津避禍奉母來到上海的時候，就結識了楊白民。楊白民大李叔同6歲，父親經商，家境還算富裕。楊白民一直很關心教育事業，1902年曾赴日本考察，回來後就在自己家辟出一塊地方辦了城南女中，自任校長，把自己的女兒也放進去當學生。
晚清時候的中國，且不說依舊是“女子無才便是德”、裹腳這些事情了，有些家庭生了女兒之後便溺死她們也是不奇怪的。總有幾百萬人掙紮在死亡線上，同樣可以肯定的是每年有上千萬人死於貧窮。成千上萬極度貧困家庭中的女童被溺死，對她們來講唯一的替代方式是賣身為奴，淪為最卑賤的人。
開風氣之先的上海第一所女子學校是美國基督教會創辦的裨文女中。當時教會創辦的女學，要求學生必須讀《聖經》、做禮拜，甚至校內不允許升中國國旗，隻準升創辦人所屬國的國旗。這些教會學校畢業的女學生，有很多後來赴美留學的，也有被學校打造成上流社會的淑女而後成為富家子弟的人妻。而今坐落在長寧路上的上海第三女中便由中西女中與聖瑪利亞女校這兩所教會學校合並而成，前者是宋慶齡的母校，後者是張愛玲的母校。當時這兩所教會女校是名副其實的貴族學校，家世如張愛玲者，在聖瑪利亞女校已算比較卑微的了。
到了城東女中創辦的1902年，上海已有多所很不錯的女學了。女校裏學的課程也十分有趣，早在晚清時期康有為等人提出必須大力發展女子教育的主張，進行女校實踐的時候，維新人士經元善創辦的經正女學課程設置是中文、西文、醫學、女紅。1902年的女校有是有，但也如前所述，畢竟大多數資源是屬於貴族的，平民的女子能進學校讀書的機會少之又少。相比之下，除卻基礎設施、師資力量等因素，受觀念影響，現代女校的道路要比普通學校艱難許多。試想一戶普通的人家，倘若想讓後代讀書，可能會願意掏20元供男孩兒讀大學，但不一定會掏5元供一個女孩兒讀中學。這種情況，想必當初會讓楊白民這樣的女校創辦者非常為難，而楊白民當初把自己居住的地方辟出來創辦女校，未必不是在貴族女校這樣的現實上另辟蹊徑。
李叔同不是一個激進的、永遠以一副激昂姿態走在最前列的人，他是一個溫柔敦厚型的人。雖然思想進步提倡新事物，他也會寫些讚揚新事物的詩，有些頗為激昂，但他內心終歸是沉靜的。就好像哪怕眼前出現一個絕好的天堂，有人會奮不顧身激動難掩地奔赴過去，他即便再以為好也是一副不緊不慢與世無爭的樣子。人生道路的選擇終歸於性格這樣的東西，而非留洋這樣的背景。有人刺殺清朝統治者，有人天南地北鬧革命，也有人在學校教教書，寫寫小說鬥鬥嘴皮子。李叔同早年莫名其妙地當過維新黨，那時候他還十八九歲，一副怒發衝冠的樣子，到了後來，敦厚得越來越像老師，寡淡得越來越像和尚。甚至到了現在，我一直不覺得李叔同是老師、是和尚，而是提起老師、和尚這兩種人，總覺得該是李叔同的樣子。
1912年，李叔同又回到上海的時候，便一邊在楊白民的城東女中教習國文，一邊在《太平洋報》任編輯，短短4個月，李叔同便在《太平洋報》發了22篇關於城東女中的消息。