李叔同的父親筱樓公還在世時，曾經與李嗣香、嚴仁波合辦“備濟社”，創辦者們也不過正是壯年，在同光中興的光景裏盡力做些“為生民立命”的事情。而李叔同扶靈北上天津安葬母親時，嚴仁波之子嚴修也曾參加葬禮，此時的嚴修是鬢已星星。
李叔同避禍離開天津的那幾年，偏偏正是“直隸新政”那些年。1902年，袁世凱請東京音樂學校校長出任直隸學校司高等學務顧問，他也開辦了直隸工藝總局，工藝總局也吸引了一些畢業或執教於東京美術學校的人。與此同時，天津也有許多教育與文化界名流赴東京考察，與李家有世交之誼的嚴修就曾在1902年東遊日本。嚴修此行參觀了東京美術學校的學製，也曾贈詩與東京音樂學校的校長，與隨鷗吟社的許多漢詩人結下筆墨之緣。[5]
當時的李叔同還在南洋公學讀書，嚴修歸國後曾經在南洋公學與李叔同見麵。嚴修當時必然與他談起遊日見聞，這大概是李叔同第一次聽到關於日本教育係統的介紹。雖然嚴修之父與筱樓公是故友，但嚴修比李叔同整整大20歲，嚴修之子嚴智怡倒是與李叔同差不多的年紀，所以嚴修對李叔同來說更多的是一個亦師亦友的人物。私下的閑談又不是作報告，必然多了很多個人情感。別人給自己出主意，特別是關乎人生重要抉擇的主意的時候，總是喜歡用辯證法。引經據典瞻前顧後地說了一通，發現無論是留學日本、留學歐美還是留在天朝都有其利弊，我們既要看到每個選擇的有利方麵，也要兼顧每個選擇的不利方麵，要趨利避害選擇最合適的道路，總之我該分析的都分析到了，你自己抉擇吧，以後發現選擇錯了道路別賴我身上。辯證法實在是一種隔靴搔癢的神物，這是泛泛之交，怕給對方的人生擔責任，喜歡用辯證法。克爾凱郭爾就曾在書中尖銳地指責黑格爾的辯證法隻不過是一種精致的思維遊戲，無益於解決生活中的任何問題。
但是嚴家與李家的交情，是到了直接出主意的地步，那個時候嚴修就很有可能極力建議李叔同東渡日本求學。就在差不多同時，也發生了兩件事，嚴修送兩個兒子赴日留學與南洋公學罷課風波。於是，1903年初李叔同麵對的情形是，脫離南洋公學前途不定，比自己小幾歲的嚴家兄弟東赴日本留學。
當時李叔同的母親病重的客觀事實要求他必須留滬奉母，待到1905年在天津的葬禮上，嚴修見了李叔同，又少不得問問他以後的打算，李叔同也少不得問問嚴家兩兄弟在日本的情形。
一切都像早已注定。於是，李叔同赴日留學、入東京美術學校以及加入隨鷗吟社等事都是水到渠成的了，其間自然有嚴家的介紹。
不過這都是他到日本一年以後的事情。李叔同1905年8月到日本後並未急於入學。一來是語言環境需要熟悉；二來是入學還須考試，倘若趕9月的入學實在太倉促；三來是上文已講，1905年的日本留學界，真是太熱鬧了。幸虧李叔同沒在1905年入學，這是好事。
豐子愷後來說他是個“十分像人”的人，他的每次轉變確實一點也不拖泥帶水，決絕得很。他在日本早浴、穿和服、用長火缽煮茶，都是些江戶趣味。他每次的轉變都很明顯地表現在外形上。
他在東渡之前便學了一些日語，在南洋公學的時候，他的英語便已經很棒了。李叔同天賦高，又下得了工夫，各國語言、鋼琴這些東西，對他來說隻要想學都是很容易的。這年他26歲了，大約十年前他血氣方剛地寫下“萬般皆上品，唯有讀書糟”這樣的句子，然而這十年裏他學了算術、日文、英文、法律等很多東西。
早兩年到日本的嚴智怡此時已與諸多留日學生過從甚密，經他介紹，李叔同認識了一批留日學子，其中便有《醒獅》的主編高天梅。
高天梅比李叔同大三歲，早期的經曆也大體相同，但他性格要比李叔同激烈得多。維新變法的時候他剛過二十，跟大多數不滿現狀的讀書人一樣，這場變法運動給予他很大的鼓舞。李叔同刻印說“南海康君是吾師”，高天梅也說過“南海真吾師”。高天梅當時還試圖憑借詩才跟康梁建立聯係，寫了一大批歌頌改革政治家、抒發愛國熱情宣傳維新觀點的詩作。
高天梅於1904年秋東渡日本在東京法政大學速成科學習，接觸到了盧梭、達爾文等思想，並結識宋教仁、陳天華等人，他的思想也隨其經曆而發展。高天梅寫詩說“奮誌吹法螺，鞭策睡獅起”，索性辦了個振聾發聵警醒睡獅的刊物，起名《醒獅》。李叔同在入學前的一年便曾為《醒獅》撰寫《圖畫修得法》與《水彩畫法說略》，但都沒寫完，刊了一半都不到，《醒獅》便停刊了。
還在上海的時候，李叔同編過一本叫作《國學歌唱集》的書，這本書他後來悔恨了許久。還專門寫了一篇《昨非錄》來痛陳自己編訂《國學歌唱集》的過錯。在《國學歌唱集》的序裏李叔同寫：“顧歌集甄錄，僉出近人撰著，古義微言，匪所加意。餘心恫焉。商量舊學，綴集茲冊，上溯古毛詩，下逮昆山曲，靡不鯉理而會粹之。或譜以新聲，或仍其古調，顏曰《國學歌唱集》。”整個一提倡舊學，但李叔同在《昨非錄》中深感彼時編訂《國學歌唱集》過錯甚多並非僅僅因為提倡舊學，更多的在於他眼界開闊之後，把藝術的目的指向了審美層麵。他在《昨非錄》中說：“吾國學琴者，大半皆娛樂的思想，無音樂的思想，此固無可諱言者也。故每日練習無定時，或偶一為之，聊以解悶。如是者實居多數。吾聞美國人學琴者，每周僅到學校授課一時間，其餘皆在家練習，每日至十時間之久。吾國人聞之，當有若何之感觸。”[6]後來他在浙江一師教書就是用的這個方法。到了《音樂小雜誌》序中其審美意旨已表現得淋漓盡致了：
閑庭春淺，疏梅半開。朝曦上衣，軟風入媚。流鶯三五，隔樹亂啼；乳燕一雙，依人學語。上下婉轉，有若互答，其音清脆，悅魄**心。若夫蕭辰告悴，百草不芳；寒蛩泣霜，杜鵑啼血；疏砧落葉，夜雨鳴雞。聞者為之不歡，離人於焉隕涕。又若登高山，臨钜流，海鳥長啼，天風振袖，奔濤怒吼，更相逐搏，砰磅訇磕，穀震山鳴。懦夫喪魄而不前，壯士奮袂以興起。嗚呼！聲音之道，感人深矣。惟彼聲音，僉出天然；若夫人為，厥有音樂。天人異趣，效用靡殊。
夫音樂，肇自古初，史家所聞，實祖印度；埃及傳之，稍事製作；逮及希臘，乃有定名，道以著矣。自是而降，代有作者，流派灼彰，新理泉達，瑰偉卓絕，突軼前賢。迄於今茲，發達益烈。雲水湧，**。歐美風靡，亞東景從。蓋琢磨道德，促社會之健全；陶冶性情，感情神之粹美。效用之力，寧有極矣。
乙巳十月，同人議創《美術雜誌》，音樂隸焉。乃規模粗具，風潮突起。同人星散，瓦解勢成。不佞留滯東京，索居寡侶，重食前說，負疚何如？爰以個人綿力，先刊《音樂小雜誌》，餉我學界，期年二冊，春秋刊行。蠡測莛撞，矢口慚訥。大雅宏達，不棄窳陋，有以啟之，所深幸也。
嗚呼！沈沈樂界，眷予情其信芳。寂寂家山，獨抑鬱而誰語？矧夫湘靈瑟渺，淒涼帝子之魂；故國天寒，嗚咽山陽之笛。春燈燕子，可憐幾樹斜陽；玉樹後庭，愁樹一鉤新月。望涼風於天末，吹參差其誰思！冥想前塵，輒為悵惘。旅樓一角，長夜如年。援筆未終，燈昏欲泣。
時丙午正月初三
中國古代文論就喜歡用抒情描述性話語來講道理，如司空圖《二十四詩品》把詩的風格分作24類後整個都在描述各類的感性印象，極力創造其情景。李叔同這篇序文闡述自己的音樂理論的時候走的也是這個路數。在這篇序文裏除了音樂的社會功效之外，李叔同還明確指出了音樂的審美作用，其實整個一篇序言都可以看作審美的表現。認識到這一點是著實不容易的，特別是在那個破舊立新的年代，我們往往會過於看重社會功效而輕視個人自身審美。
《音樂小雜誌》的創立還要說到為《醒獅》寫文章，因為《醒獅》，李叔同也應見識了一些雜誌的編排流程與運作方式。李叔同心裏便也想做本雜誌，集合了一些朋友，擬定辦個《美術雜誌》，把音樂作為這本雜誌的附屬部分，這部分大體上是由李叔同負責的。《美術雜誌》尚未見刊，便發生了留日學生的“取締規則”事件，當時一起辦雜誌的同人受此事件影響，有些也回國了，這本雜誌算是胎死腹中了。李叔同大概也是心有不甘，把裏麵自己負責音樂部分的東西，稍微整理了一下，編成《音樂小雜誌》獨立成刊，這個本來要做附屬的音樂內容倒是喧賓奪主了。