李叔同早在天津之時就與當時天津的名妓楊翠喜交往甚密，李叔同所有的贈與歌伎名伶的詩詞裏麵，最動人的還是憶楊翠喜的《菩薩蠻》：
其一
燕支山上花如雪，燕支山下人如月。額發翠雲鋪，眉彎淡欲無。
夕陽微雨後，葉底秋痕瘦。生小怕言愁，言愁不耐羞。
其二
晚風無力垂楊嫩，目光忘卻遊絲綠。酒醒月痕底，江南杜宇啼。
癡魂銷一撚，願化穿花蝶。簾外隔花蔭，朝朝香夢沾。
第一首《菩薩蠻》最惹人喜歡，清新上口，有南朝民歌的味道，就跟荷上圓滾滾的露珠一樣。燕支山本來是個極剛性的地標，但在詩詞裏常與一絲柔情並提。據說漢朝燕支山被漢軍奪取後，匈奴人曾有歌傳“亡我祁連山，使我六畜不蕃息；失我燕支山，使我嫁婦無顏色”，就是指燕支山失守後，匈奴嫁婦甚至沒有胭脂妝飾了。他們真會唱，“六畜蕃息”和“嫁婦顏色”確實是頂要緊的事情了，不用扯什麽君臣大義。李白曾有詩雲“燕支長寒雪作花，娥眉憔悴沒胡沙”，說的是燕支山上常年高寒，山上大片紛飛的雪就權當是花了，李叔同寫“燕支山上花如雪”是直接化用了李白這句詩。“生小怕言愁，言愁不耐羞”一句真是好，楊翠喜的嬌羞盡出無遺，隱隱約約還有詩人的憐。清末許多人為楊翠喜寫詩詞，這大概是寫她最好的詞了。然而第二首格調就差得遠了，煙水氣太重，況且字裏行間還有股子狎邪味兒，讀兩句都感覺有點膩味了，這種格調的詞，真是一找一大把的。
楊翠喜天生有副好嗓子，從小就被賣到樂戶家裏學藝，後來在“協盛園”登台獻藝，朱唇一啟便贏得滿堂喝彩。後來楊翠喜在“天仙園”唱，李叔同是個實打實的票友，天天去捧她，指導她的唱腔身段，還給她講說戲曲的曆史背景，楊翠喜視李叔同為亦師亦友的至交。當時李叔同早已娶妻，要說他指望與楊翠喜共度餘生實在是有些不著邊際了。李叔同第二首《菩薩蠻》裏寫“癡魂銷一撚，願化穿花蝶。簾外隔花蔭，朝朝香夢沾”是挺深情款款的，這兩人算是盡職盡責的票友與優伶的關係。
與李叔同相知的這些坤伶名妓，除了楊翠喜之外還有李蘋香。李蘋香與楊翠喜是完全不同的兩類人，楊翠喜深深地被卷入晚清政治風雲之中成為政要們把玩的尤物，並且她自己好像也樂此不疲，而李蘋香則與章士釗、李叔同、冒鶴亭、陳子言等文人相互唱和，得美名曰“詩伎”。有趣的是，陳子言曾經寫詩描述冒鶴亭在李蘋香的閣府大宴文人雅士的場景，當時章士釗恰巧未到，陳子言詩中將章士釗比作侯朝宗說“複社往事二百載，座中歎少侯朝宗”。李蘋香，自然是那個李香君了。
人世間的事情，往來二百載，世代興衰更替，不留任何痕跡。此時此刻這位在李蘋香閣府大宴文人的冒鶴亭，就是當年與侯朝宗相交甚密並稱為“明末四公子”的複社文人冒辟疆的後人。滬上歌管樓台，一如秦淮河畔管竹絲弦，通識大體才貌俱佳的女子雖然遠遠排不出八位，李蘋香卻絕對算得。
章士釗為李蘋香寫過傳記，李叔同也為這本《李蘋香傳》寫了序言。總的來說，據《李蘋香傳》，李蘋香淪落風塵的經曆隻能用莫名其妙來形容了。
她本名黃碧漣，籍貫徽州，祖上是乾隆進士，官至禮部尚書，是徽州望族，到她父親那一代，已經家道中落，她父親隻得以筆墨之事在外謀生。畢竟是有根基的大家族，黃家雖然中落，也應該是比上不足比下有餘的水平。李蘋香18歲那年上海洋商舉行賽馬會，李蘋香與母親以及異母兄弟一起去看。沒在上海玩幾天，發現上海物價真貴，莫名其妙地，帶的盤纏全沒了，連住店的錢與回去的路費也沒有了。這個時候，旅店裏跳出來一位早已暗中觀察多時的三十來歲奇醜無比的潘姓客人，熱情地幫助他們，提供資費讓李蘋香一家在上海繼續玩。這位姓潘的客人不但年紀大，而且長得很醜，為方便起見下文簡稱潘醜叔。幾天之後，這位潘醜叔提出要娶李蘋香為妻。
真是吃人嘴軟拿人手短，李蘋香母兄驚愕之下莫名其妙地答應了潘醜叔，並且直接讓李蘋香與之同住。這位潘醜叔其實是有原配的，原配此時醋意大發不準他們進門，潘醜叔隻得帶了李蘋香流落蘇州。在困頓之中，潘醜叔又要求李蘋香去做妓女，自己吃起軟飯，於是本為徽州望族之後才貌出眾的李蘋香就這樣淪入風塵。
這段故事很莫名其妙，並且經不起推敲，就好像這世上原有上萬條路，故事中的人偏偏每次都選了最方便把女兒賣成妓女的路。李家再不濟也是沒落了的大族，還能有閑錢給妻兒來上海看賽馬，帶李蘋香來的婦人再沒主見也是她的生母，不是苦情戲裏不仁不義包藏鬼胎的後媽。所以這段故事除了莫名其妙之外，再難找到別的形容詞了。李蘋香淪入風塵的前後隻能見於章士釗的《李蘋香傳》了，而這傳記中淪入風塵這一段也隻能出自李蘋香之口了。歌伎命薄，歡笑無期，本就是自傷身世之人，或許經曆中有難言之隱，這個世界也該理解，不然人也真夠薄情了。
李蘋香曾送給李叔同三首絕句感懷命運：
其一
潮落江村客棹稀，紅桃吹滿釣魚磯。
不知青帝心何忍，任爾飄零到處飛！
其二
春歸花落渺難尋，萬樹陰濃對月吟。
堪歎浮生如一夢，典衣沽酒臥深林！
其三
淩波微步綠楊堤，淺碧沙明路欲迷。
吟遍美人芳草句，歸來采取伴香閨。
三首詩寫得也就那樣，無論遣詞還是用意都很老套，而且意圖很明顯。這樣子寫詩很容易惹人敬憐，“不知青帝心何忍，任爾飄零到處飛”這種類似的話自古都被用來在秦樓楚館之間用。第二首很對李叔同的口味，第三首用現在的話來說，很有女性的自覺意識。
李叔同與李蘋香初識大約是在1901年，他第一次到天韻閣就贈給李蘋香三首七絕，其中一首是這樣的：
滄海狂瀾聒地流，新聲怕聽四弦秋。
如何十裏章台路，隻有花枝不解愁。
這首詩後兩句有“商女不知亡國恨，隔江猶唱**”之苦悶，卻無其中埋怨的味道。李叔同對教坊女子別有溫情在，話說起來就像在微歎“未解憶長安”的小兒女。不是薄情，隻是不懂。
李叔同與李蘋香相知四年，到了1905年，李叔同經曆了喪母之痛與學潮風波，在去日本之前，李叔同又贈李蘋香四首七絕，其中有句子曰“夢醒揚州狂杜牧，風塵辜負女相如”、“笑我風懷半消卻，年來參透斷腸禪”、“取次花叢懶回顧，休將薄幸怨微之”，一句比一句冷，他自己也知道是“辜負”是“薄幸”。比之當初，這話說得是讓人要多難過有多難過。從這裏開始，李叔同不斷收縮他生活的外圍，卻又不斷平鋪生命的內部空間。他把他的生活變得越來越寡淡了，直至青燈古佛。
然而有風懷半消卻參透斷腸禪的，也有天不老情難絕的。章士釗直到年近七旬，尚惦戀李蘋香，他寫過一首刻骨銘心的《虞美人》以寄心緒：
芙蓉不逐東風去，還認秋來路。似能相識過來人，往日金剛坡上意相親。
侯生曾被香君誤，閑卻尋花侶。可憐抵死憶吳門，除了觀音八麵不成春。
風風雨雨憶前塵，被七十餘年的風雨吹打過的心比這個新生的國家更為滄桑，老人經曆過的情感一般不會言說的，然而還是“可憐抵死憶吳門，除了觀音八麵不成春”，深情至此，真是後世無複。
不過順便說一句，按金庸的描寫大致能把男人分成三類：一類是段譽類，情不知其所起，一往而深，且一門心思認定了除卻巫山不是雲；一類是段正淳類，博愛多情生性風流，卻又對每個都至情至信，真是讓後人感慨不及；還有一類是歐陽克類，不再多說。至於“可憐抵死憶吳門”的章士釗，充其量就屬於段正淳類，即便如此他與李蘋香的感情也是流傳甚久，一派才子佳人的味道。這就是文人的優勢，有時候寫首上口的小令就能流傳甚久，在後人心裏立刻呈現出一副別樣的情態。
李蘋香是個聰明人，明白這些人都是靠不住的，也知道自己就算再進行辯解也不改淪入風塵的事實。那個年代，蕭紅還沒從呼蘭縣走出去，秋瑾還在做湘潭富紳子弟的妻子，魯迅還沒有在女子師範高等學校講娜拉出走之後會怎樣，李蘋香決意在兵荒馬亂的日子裏靠著自己生存。後來李蘋香的知交好友吳芝瑛賣掉家中珍藏的董其昌手書的《史記》全部真跡才救出了她，李蘋香晚年則以賣字畫為生。
說起吳芝瑛，當楊翠喜為袁世凱稱帝大唱讚歌的時候，吳芝瑛也在上萬言書痛斥袁世凱。巧的是，上文提到的與李叔同父親筱樓公同年的吳汝倫，正是吳芝瑛的伯父。近代史上風流人物的家世挖兩三代總是能陷入這種紛繁複雜又讓人感慨不已的境地。所謂詩書傳家久，又能養得有真性情的後人，有這樣的人在這個世界上生活過，這是人可以變得更好的理由。