也是因禍得福，在這裏他結識了諸多好友，這些人會組織文社以文會友，也會因得見君子而贈之廬舍，還有因家財散盡悲痛不已而北上找當局問理的。這是群有真性情的人。直到李叔同先生1905年東去日本，六年間他大部分時間都在上海居住，這段記憶，在李叔同後來回憶之時，也是眷戀不已，一輩子真難找這樣的好時光了。
滬上風月好，又逢有一群風雅之士，大概是可以寄托情懷了。李叔同曾經贈給歌郎金娃娃一首《金縷曲》：
秋老江南矣！忒匆匆，春餘夢影，樽前眉底。陶寫中年絲竹耳，走馬胭脂隊裏。怎到眼都成餘子？片玉昆山神朗朗，紫櫻桃，慢把紅情係。愁萬斛，來收起！
泥他粉墨登場地。領略那英雄氣宇，秋娘情味。雛鳳聲清清幾許，銷盡填胸**氣，笑我亦布衣而已。奔走天涯無一事，問何如聲色將情寄？休將罵，且遊戲。
“金縷曲”這個詞牌也叫“賀新郎”，這詞牌的參差頓挫既適合掏了心窩子說話，又方便激壯慷慨地吟詠，清人尤其傳了一些纏綿悱惻深情無比的句子，長長短短的，讀起來像高高低低的哀歎、斷斷續續的情絲。
江南秋盡的時候，如春如夢了無痕的時間在舉樽低眉之間便已流盡。餘子——劫後餘生之人——靠著絲竹管弦走馬章台消愁解悶，愁緒說收難收起。泥他，便是央求他的意思，這兩字傳神得很，也是詩詞裏經常用的。“雛鳳”與“片玉昆山”兩句都化自李賀的《李憑箜篌引》中“昆山玉碎鳳凰叫”一句，李賀這詩算是把聲音給寫絕了。“布衣”一句裏麵的“笑”就是自嘲了，說不定李叔同寫這闋詞的時候想的就是熱情地接受維新思想、不明不白地當了維新黨人、對清廷這三個月中暗暗發生的事情莫名其妙。布衣平民在政治麵前是很無力的，於是就隻剩寄情聲色了。
“奔走天涯無一事，問何如聲色將情寄？休怒罵，且遊戲”，這話說得其實多少有些心不甘情不願的，還是氣話，還是文人的自歎自哀，還是無可奈何又於心不忍的狠話。不過無可奈何也沒什麽，二十餘歲的好年紀本身就經得起那麽多的無可奈何。年輕人發些牢騷倒讓人能看到生命的氣息，是不苟同也是無奈何。要是人到中年晚年還在發牢騷，真就是麵目可憎了。不過話說回來，人到中年的寬容沉靜與耿介狷狂都讓人喜歡，唯獨牢騷不斷又無所作為讓人看到後覺得我們真沒什麽盼頭了。
李叔同當時是位翩翩佳公子，豐子愷對在滬時期的李叔同的描述是“絲絨碗帽，正中墜一方白玉，曲襟背心，花緞袍子，後麵掛著胖辮子，底下緞帶紮腳管，雙梁厚底鞋子，頭抬得很高，英俊之氣，流露於眉目間”。這是光緒年間上海最時髦的打扮，虧得豐子愷描述得這般細致，也是那時候吃穿用度的物件兒值得人這麽細致地說。
在滬時期，李叔同頻頻出入風月場合，後世描述者大都會揀好聽的，說是將一腔憂憤寄托於風情瀟灑間。嘯月在給弘一法師寫的傳裏麵說：“懷才屈子，每興叔季之悲，憂時賈生，時有不遇之感，故滿腹牢騷，一腔忠憤，輒委風情以寄意走馬章台，拈柳平康。曾為歌郎金娃娃賦《金縷曲》等詞。蕭艾等視，蘭菊自芳，傷心人固別有懷抱也。”這文章寫得匠氣真重。竊以為憂憤不假，畢竟是個從天津逃過來的人，風月也是真的，詩酒趁年華的好年歲，幹嗎出入些風月場合也要被人冠了寄托一腔憂憤的名，就好像情色不值一提，救國救民才是無上真理。一個人要真這樣了，那該有多無趣。
吳世昌老爺子在《詞林新話》裏麵說：“靜安論古今成大事業之三種境界，此亦附會之談，非作者本意。‘衣帶漸寬終不悔，為伊消得人憔悴’語出於古詩‘相去日已遠，衣帶日以緩’，沈約革帶移孔亦即此意，無非說相思瘦損，與政治何涉？……或以為寄托說之誤，在於不承認某聯想隻為讀者個人之一得。即以‘聯想’而論，其亦為厚誣作者，強作解人，以欺初學之讀者而已，安得自詡為‘讀者之一得’！……葉嘉瑩論詩詞寄托，謂我國自古將文藝依附於道德之上，‘是以不寫成為有寄托之作，則不足以自尊；不解成為有寄托之作，則不足以尊人。’[1]案後世文字獄亦因之而起。……民初詞客及詞論者競尚比興寄托說……寄托說有百弊而無一利，不必為他們遮羞。”[2]簡單翻譯一下就是：人家李叔同寫這些東西的時候本來就是跟歌伎的相互唱和，你們這些後人自己在那兒一副道學家的樣子也就罷了，還讓所有讀者都被代表了，讓作者都被誤解了，文字獄就是你們這群無聊的人附會出來的，尤其是那些民國初年的詞論者，動不動就說什麽寄托愛國之情的，簡直就拿這東西當遮羞布了！老爺子真是快人快語，別人不斷美化或者避而不提的實話被他全抖出來了。
在“寄托愛國憂憤”的這段時間裏，他與妓女、坤伶、歌郎，如朱慧伯、李蘋香、謝秋雲、金娃娃、語心樓主人、高翠娥等人，都有過交往。
李叔同寫過“冰蠶絲盡心先死，故國天寒夢不春”的句子送謝秋雲，也寫過“將軍已死圓圓老，都在書生倦眼中”這樣的句子送語心樓主人，還寫“頓老琵琶妥娘曲，紅樓暮雨夢南朝”來感慨老妓高翠娥的身世。真是清一色的煙雨調，仿佛一讀起來滿紙都濕漉漉地滴答滴答，讓人想起明末清初秦淮河畔秦樓楚館之中詩詞唱和的風月勝景。其實當時滬上十裏洋場與之相比有過之而無不及，李叔同的詩詞比起複社文人也當然是如此的。