梁漱溟在順天中學堂的同班好友廖慰慈，就是宛平知縣廖毓英的兒子。
廖毓英，字笠樵，是福州名門廖氏家族的最後一名進士，時任宛平知縣，其衙門就設在地安門附近。
廖慰慈為廖毓英的第三個兒子，字能申，又字佛生。廖慰慈自幼聰明過人，才華橫溢，在順天中學堂與梁漱溟同班，年齡稍長。這位廖慰慈後來考上清華，留學美國康奈爾大學主修土木工程，歸國後主持修建了隴海鐵路等大型工程，後曆任之江大學、浙江大學教授、工學院院長。
在順天中學堂，梁漱溟在班上年齡最小，不過學習並不落後。在廖慰慈等年齡稍長的同學影響與提議下，他們與北京同學王毓芬（梅莊）、廣東同學姚萬裏（伯鵬）等結合起來自學，相互勉勵，確實像一夥要打點正經主意的朋友。
當時，廖慰慈、王毓芬、姚萬裏、梁漱溟四個年輕人天真、熱情，常去酒樓吃螃蟹喝酒。廖慰慈提議他們彼此之間不喊名字，也不要用很俗氣的辦法稱呼大哥、二哥，而是主張以每個人最大的毛病或者說須注意的短處標出一個字，以相呼喚，實際上就是以資警惕。梁漱溟因性情太驕傲，名為“傲”，姚因太急躁名為“暴”，王因太平和且近於庸懦名為“懦”，廖自己則謙稱為“惰”。
梁固然很傲，於國文方麵，梁漱溟很少看中國舊書，國文講義照例不看，國文老師所講照例不聽，雖作文成績亦偶然取為第一名，但總喜歡做翻案文章，不肯落俗套，有時能出奇製勝，得到老師“語不驚人死不休”的評語，然大多數時候並不成功，總是受到老師的批評。
在順天中學堂，梁漱溟一班少年正處在青春反叛期，因而很多時候性格行徑頗為古怪，有一種不自覺的誇大狂心態，總想做偉人，總想由他一人來承擔國家的事。梁漱溟的自我期許，不是一般少年的隨便想想，而是看得非常真切，簡直好像已經成了偉人一般，所以總是很傲慢，不大喜歡同別人說話。
梁漱溟與廖慰慈等人的往來並沒有持續很久，由於梁溯溟的思想稍有變化，同廖、王、姚等人也就漸漸地疏遠了。其原因，主要是因為梁漱溟本著誇大狂的心態，總想成為一個大人物，但又自知頗不容易，須有相當修養，而那時大家相互砥礪時，有點偏重謹慎，於是梁漱溟就嫌他們太拘泥。這是梁漱溟和廖慰慈等好友分手的一個原因。另外一個原因是梁漱溟此時遇見一個新朋友，而這個新朋友的人生理念、生活經驗似乎都要遠邁廖慰慈等人，上來就給梁漱溟一個當頭棒喝，告訴他要想做大人物，就要有大格局、大氣派，不能那樣扭捏，那樣做作，那樣謹厚。這直截了當的批評不容梁漱溟多加考慮，就選擇了拋棄舊友，結交新友。這個新友就是梁漱溟後來一直尊奉為“人生導師”的郭人麟。
郭人麟，後更名為仁林，字曉峰，河北樂亭人，與李大釗同鄉且相處最近，後來追隨李大釗在北大圖書館做事，與毛澤東同事。張紹曾出任國務總理時，曾一度引為國務院秘書。
梁漱溟的年齡較郭人麟小兩歲，但班次卻高一年。郭人麟進入順天中學堂的時間，應在1907年夏或稍後。所以，他沒有加入廖慰慈組織的小團體。不過，即便他早一年入學，也不一定會與廖慰慈等人往來，因為各自性情、興致不一樣。
郭人麟的性情古怪，容貌姣好，見者無不驚其美顏，然氣斂神肅，眉字間若有沉憂。同學們並不喜歡他，而他自己卻自得其樂，天資絕高，思想超脫，有一點人生哲學認識，於《老》、《莊》、《易經》、佛典皆有心得，尤其喜歡譚嗣同《仁學》，是譚嗣同精神的熱情宣傳者。這在小了好幾歲的梁漱溟看來，就是極有學問的了。
起初，梁漱溟也是不可一世的神態，自以為是，神情孤峭，與郭人麟並無接觸，隻是到了梁漱溟入學的第三年，大約1909年時，兩人在一次偶然機會中交談，竟使梁漱溟思想上發生很大變化。梁漱溟不僅在政治上受到啟發，而且在人生哲學上深受影響。郭人麟經常冷嘲熱諷譏笑梁漱溟，有時使梁惘然如失，有時使梁心悅誠服，崇拜至極，尊為“郭師”，課暇請教，並記錄郭談話訂成一巨冊，題為《郭師語錄》。同學多譏笑他們為“梁賢人”、“郭聖人”。
郭人麟的影響使梁漱溟原先較為狹隘的功利見解基本破產，使其人生哲學、政治理想，開始新的思索，發生一次絕大轉變，對其終生興趣的養成、職業選擇，都起到非常重要的作用，是青春期思想反叛過程中的一次重要蛻變。從此開始，小小年齡的梁漱溟卻思索著生老病死等沉重話題，隱然萌露對社會對國家的責任心，鄙視世俗謀衣食求利祿的“自了漢”生活，以超俗之人自我期許。
就知識層麵說，由於教育體製正處在一個轉型期，順天中學堂時代的梁漱溟既沒有受到科舉體製的束縛，也沒有如新教育體製下的專業學人那樣從事某一方麵的精深研究，他幾乎擺脫了新舊教育體製的雙重束縛，重回中國傳統社會體製下士大夫階層以天下國家為惟一學問的道路。他的思想資源不是來自課堂上知識傳授，而是在新舊教育體製轉軌過程中通過大量閱讀，建構知識框架。
或許正是這種特殊的知識積累過程，使後來的梁漱溟時常自覺或不自覺地流露出一種孤傲神情，以為世人皆醉我獨醒，世人皆濁我獨清，天下事沒有他不可以不可能商榷的，天下事似乎也隻有他的認識最真切。
就近代中國教育一般情況看，大凡那些僅靠自學成名成材的人物，一般不像那些科班出身的人循規蹈矩，自劃雷池，而較少框框，具有一往無前的氣質，因為生活經曆告訴他們，隻要用心，隻要持之以恒，就沒有攻不破的堡壘。另一方麵，由於這些自學成名成材者沒有係統接收正規、科班的技術訓練，因而他們的學術活動和學術手段大都處於一種無規則的狀態，他們既要以標新立異作為創造標誌，同時又要以不斷創新來掩飾其學術底氣的不足。鑒於此，我們很明顯地看到，這些複雜的矛盾性格在自學成材成名的梁漱溟身上均有所表現，尤其是他畢生不斷解釋和強調他的自學成材道路，更相當明顯地表現出他的學術底氣不足以及以創新作掩飾的矛盾心情。