弘治五年，王陽明21歲時，第一次參加浙江鄉試。明代對科舉高度重視，科舉方法之嚴密也超過了以往曆代。在明代以前，學院隻是科舉培養人才的方法之一。到了明代，進學院卻成為了科舉的必由之路。
明代進入國子監學習的，通稱監生。監生大體有四類：生員入監讀書的稱貢監，官員子弟入監的稱蔭監，舉人入監的稱舉監，捐資入監的稱例監。
監生可以直接作官。特別是明初，以監生而出任京城和地方大員的多不勝舉。明成祖以後，監生直接作官的機會越來越少，卻可以直接參加鄉試，通過科舉作官。
參加鄉試的，除了監生外，還有科舉生員。隻有進入學院，成為生員，才有可能入監學習或成為科舉生員。明代的府學、州學、縣學，凡經過本省各級考試進入府、州、縣學的，通稱生員，俗稱秀才。取得生員資格的入學考試叫童試，也叫小考、小試。
童生試包括縣試、府試和院試三個階段。院試由各省學政主持，學政又名提督學院，故稱這級考試為院試。院試合格者稱生員，然後分別分往府、州、縣學學習。
生員分三等，有廩生、增生、附生。由官府供給膳食的稱廩膳生員，簡稱廩生；定員以外增加的稱增廣生員，科稱增生；於廩生、增生外再增名額，附於諸生之末，稱為附學生員，科稱附生。
考取生員，是功名的起點。一方麵各府、州、縣學中的生員選拔出來為貢生，可以直接進入國子監成為監生；一方麵，由各省提學官舉行歲考、科考兩級考試，按成績分為六等。科考列一、二等者，取得參加鄉試的資格，稱科舉生員。因此，進入學校是科舉階梯的第一級。
明朝正式科舉考試分為鄉試、會試、殿試三級。鄉試是由南、北直隸和各布政使司舉行的地方考試。地點在南、北京府、布政使司駐地。每三年一次，逢子、卯、午、酉年舉行，又叫鄉闈。
在古代，考生考前也要看考場。與後來不同的是，古代考生看了考場後，便不能再出來，一直要到考試結束，飯食由官府安排的"號軍"統一負責。
科考在當時是考生也是朝廷的大事，為確保考試順利進行，開考後號舍就會上鎖，其間無論發生什麽事，即便是發生火災，燒死考生也不能開鎖。
鄉試在考試前一天的子時考生即可進場，隨身允許帶一隻裝有考試必備用品的考籃。此時正值半夜時分，進場考生可以領到三支蠟燭。因為半夜進場，考生在當天下午大多待在房間休息"補覺"，以保證夜裏有精氣神。
鄉試的考場設在各省貢院內。貢院看上去就像一個超級大院子，裏麵又分割出許多小院子，小院子裏每排再隔出進深4尺、寬3尺的考室，稱為"號舍"，每舍一名考生。南京的江南貢院是中國古代最大的科舉考場，創建於南宋時期的這座考場號舍多達20644間，可接納20644名考生同時考試。
每排號舍有門，門額上懸掛粉牌，上書字號。字號用字來源於《千字文》中的字，但"天""玄""帝""皇"這類聖人名諱不用，數目字及"荒""吊"這類凶煞字也不用。
號舍既是考試答題的地方，也是考生夜裏住宿的地方。每舍有長4尺的兩塊木板，號舍兩邊牆體有磚托槽，上下兩道。白天考試時，兩塊木板分置上下托槽上，搭出一副簡易桌凳；晚上則將上層的板拆下，與下層平拚成一張簡易的床鋪。
由於空間太小，民間戲稱之為"鴿籠子"。在考試期間，考生就在這樣的鴿籠中度過，吃喝拉撒全在其間。在號舍巷道最後麵，放置一隻糞桶，供考生大小便。靠近糞桶的號舍叫"臭號"，靠近做飯地方的號舍叫"火號"，均不受考生歡迎。
所以，考生都希望選到靠中間的號舍，生怕選在糞桶附近。因此看考場時要"搶號"，搶到一個好的號舍，考試心情也舒暢。考場龍門一開，早準備好的考生便會快速往裏麵跑，將占位置用的空考籃放在號舍的桌上，此號舍就屬於自己的考間了。
鄉試考期在秋季八月，故又稱秋闈。每闈三場，分別於八月九日、十二日和十五日進行，每場三晝夜。由於中間要兩次換場，因此實際是九天七夜。凡本省科舉生員與監生均可應考。主持鄉試的有主考二人，同考四人，提調一人，其它官員若幹人。
由於秋闈時天氣非常炎熱，考生們吃住全在狹小的號舍裏，因此，經常有考生因中暑生病、食物中毒導致意外死亡的，還有的則是被藏在號舍屋簷等處的毒蛇咬死了。
鄉試考中的稱舉人，俗稱孝廉，第一名稱解元。鄉試中舉叫乙榜，又叫乙科。放榜之時，正值桂花飄香，故又稱桂榜。放榜後，由巡撫主持鹿鳴宴。席間唱《鹿鳴》詩，跳魁星舞。
科舉考試的保密是非常嚴格的，考生寫的試卷為墨卷，然後由專人來抄寫試卷內容則為朱卷。朱卷上麵隻有編號沒有名字，考官根據朱卷來改卷子，批成績。
尤其是在鄉試卷子裏，考生填名字要從曾祖的名字寫到父母的名字，以及叔伯兄弟等，然後是考生的老師。鄉試的考題是從朱熹《四書集注》中挑選三句，三句話就是三道命題作文，考生作答，第四道題是給考生一個韻腳，做一首律詩。
據說，王陽明參加鄉試時發生了一件神秘事件。那天晚上，巡場者看見考場上突然出現了兩個巨人，分別穿著紅色和綠色衣裳，東西相向而立，且自言自語說："三人好做事"，說完就忽然不見了。
考生們聽到這怪人的話後，連卷子都不想做了，專心思考起那句話的寓意來。王陽明自然也不能心無旁騖，但他思考了很久，也得不出合理解釋。
據說這給王陽明這次鄉試以及日後的軍事成就作了一個預言。因為在這個考場上，王陽明和胡世寧、孫燧三個人脫穎而出中了舉人，而後來在平定寧王叛亂時，三個人都起到了重要作用。有好事者說，"三人"就是指的這三人，"好做事"就是平定寧王之事。
這次考試，王陽明順利過關。接下來就要參加第二年的會試。會試是由禮部主持的全國考試，又稱禮闈，在鄉試的第二年即逢醜、辰、未、戌年舉行。全國舉人在京師會試，考期在春季二月，故稱春闈。
會試也分三場，分別在二月初九、十二、十五日舉行。由於會試是較高一級的考試，同考官的人數比鄉試多一倍。主考、同考以及提調等官，都由較高級的官員擔任。主考官稱總裁，又稱座主或座師。考中的稱貢士，俗稱出貢，別稱明經，第一名稱會元。
王陽明中舉後，學業大有長進。與此同時，他也越來越喜歡談論軍事，並且很會射箭。當時所有人都認為王陽明在第二年的會試中會一鳴驚人，王陽明本人也信心飽滿。
想不到，意外發生了。老天爺像是故意要苦王陽明的心誌，勞他的筋骨，偏讓他走一段彎路，或者是讓他暫時停滯下來。弘治六年春天，會試還沒有開始，王陽明就先病倒了。可是考試不等人，於是他隻好抱病參加了禮部會試。結果可想而知，王陽明名落孫山。
對於這次意外，王陽明無動於衷，仿佛什麽事都沒有發生一樣。他似乎沒有把這當成意外，而是真當成了老天爺的考驗。不過，王華的同僚好友卻都來安慰王陽明了，其中就有當時的文壇領袖、大名鼎鼎的內閣大學士李東陽。
李東陽是一個喜歡詼諧的人，和王華私交不錯。王陽明才名以及格竹子的趣事，李東陽也早有耳聞，得知王陽明落榜，也倍感意外。本想安慰一下他，卻見他並沒有什麽難受的樣子，於是立馬改變注意，趁機調侃王陽明說："你這次雖然不中狀元，下一次科舉必定會中狀元，試一試為下一次科舉作個'來科狀元賦'給我看看。"
寫詩作文，王陽明一向很自信。李東陽剛說完，少年氣盛的王陽明當即提筆鋪紙，一揮而就。一篇新鮮出爐的《來科狀元賦》，寫得文采斐然，恣意汪洋，如瀑布直飛，如大河奔流。
李東陽讀後嘖嘖稱奇，禁不住大聲叫好："此文真是妙哉！"李東陽除了是這年會試的主考官外，他還有一個特殊的身份，還是明朝茶陵詩派領袖人物，也就是說李東陽是當時文壇巨擘，學界泰鬥。
李東陽慧眼識英雄，看到王陽明就看到自己年青時的身影。所以，他很看好王陽明，叫王陽明作《來科狀元賦》，一半是調侃，一半是考驗。眾官員見李東陽稱文章奇妙，也都奪來傳閱，個個驚歎："真是天才！""真是奇才！"
"天才""非池中之物""前途無量"等詞匯像瀑布一樣傾瀉在王陽明的頭上。這是鼓勵，王陽明當然明白。但是，他還是信心十足，在他看來，意外隻是偶然出現的，不是人生必定的。
李東陽大讚王陽明之後，王陽明倒是很平靜了。而有些人卻會在內心翻江倒海，一肚子的羨慕嫉妒恨。礙於李東陽在現場，不好意思當麵起哄，於是竊竊私語說："王陽明如此張狂，如果日後果真中了狀元，他的眼中還會有我輩的容身之地嗎？"
果然，三年後，當王陽明第二次參加會試時，由於某些人作梗，他又一次落第了。在放榜現場，有些人因為沒有見到自己的名字而嚎啕大哭，王陽明卻無動於衷。
大家以為王陽明是傷心過度，於是都來安慰他，此次不中，下次努力就能中了。沒想到王陽明臉上略過一絲滄桑的笑，說："你們以不登第為恥，我以不登第卻為之懊惱為恥。"
人生中會遇到很多的艱難困苦，越是在這種時候越能體現人的心性修養。尋常人往往慌亂悲戚，唯有修養深厚者能做到泰然處之。王陽明的坦然態度，正是表現了他深厚的人生修養。
但是，不能考中進士就意味著不能進入仕途，也就沒有機會實現建功立業的夢想，因此王陽明心中多少還是有點落寞的。但這就是現實，沒有考中進士，隻能再等三年。
於是，王陽明乘船南下，返回家鄉，準備三年後的會試。在路上，他順路拜訪了著名的太白樓。太白樓與湖南的嶽陽樓，湖北的黃鶴樓，江西的滕王閣並稱"長江三樓一閣"，素有"風月江天貯一樓"之稱。
太白樓又名謫仙樓，位於安徽歙縣古鎮采石磯西南一公裏處，麵臨長江，背依翠螺山，相傳一次李白在洛陽同華傳舍牆上讀得一首歙人許宣平寫的詩：
隱居三十載，築室南山顛。
靜夜玩明月，清朝飲碧泉。
樵夫歌壟上，穀鳥戲岩前。
樂矣不知老，都忘甲子年。
李白讀罷，擊掌驚呼："此仙人詩也"。於是來歙訪許宣平，幾經周折，卻與許翁失之交臂。因為李白曾經在太平古橋西側的酒肆飲酒，後人為了紀念他，特將酒肆改名"太白樓"。
舊誌記載，太白樓始建於唐元和年間，因記載過簡，不得其詳。確認興建較早的時間為明正統五年。這一年，工部右侍郎周枕命廣濟寺僧修惠在寺前建太白樓，並在樓上畫太白像進行祭祀。
太白樓高十八米，長三十四米，寬十七米，主樓三層，一層為廳，二層為樓，三層為閣。前後分兩院，前為太白樓，後為太白祠。
主樓底層為青石壘砌，二、三層係木質結構，飛簷鑲以金色剪邊，歇山屋麵鋪設黃色琉璃瓦，簡瓦滴水飾物有鼇魚走獸，造型古樸典雅，挺拔壯觀，給人以肅穆莊重之感。
王陽明在太白樓憑吊過詩仙後，不禁詩興大發，寫下《太白樓賦》一篇，吊李白祠詩二首。其中一首詩中這樣寫道：
謫仙棲隱地，千載尚高風。
雲散九峰雨，岩飛百丈虹。
寺僧傳舊事，詞客吊遺蹤。
回首蒼茫外，青山感慨中。
從詩中可以看出，王陽明對於詩仙也是非常崇敬的。他回到家鄉餘姚後，與文友們在龍泉山結成一個詩社。詩社雖然規模不大，但組織這些事務對王陽明日後主持書院大有裨益。
考場上失意的王陽明，置身在林木蔥籠的幽靜環境中，調節心態，溺於辭章，寄情於山水之間，倒也逍遙自在。正如後來在京師所作《憶龍泉山》詩中表達的那樣。
王陽明與詩社成員經常同遊龍泉山，徜徉於山水之間，吟風月、弄花草、抒性情，留下了許多唱和詩。這足見王陽明對故鄉的一片深情，以及他與龍泉山的不解詩情。這裏的峻峰秀巒、清風白雲，不僅使他心靈坦**、胸懷寬廣，也使他詩藝大進，詩名日長，成為當時相當著名的詩人。
詩社中有一位忘年詩友魏翰，他平時以雄才自放，常和王陽明登山。有一次，兩人一麵登山，一麵對弈聯詩。詩句仿佛是地上的石子，每次都被王陽明收了最好的去。魏瀚老臉掛不住，礙於老臉，也隻能勉強地掛著。他對王陽明說："你的詩才太高，我隻好甘拜下風，退避數舍。"
在老家，王陽明度過了一段愜意悠閑的時光。然而，期待有一天能大展宏圖的念頭依然在王陽明心中揮之不去，他以詩詠誌，寫下了《次韻畢方伯寫懷之作》：
孔顏心跡皋夔業，落落乾坤無古今。
公自平王懷真氣，誰能晚節負初心？
獵情老去驚猶在，此樂年來不費尋。
矮屋低頭真局促，且從峰頂一高吟。
不久，王明陽離開了龍泉山詩社，離開了老家餘姚，回到京城，準備來年再次參加會試。