1905年的夏天，羅伯特的獨居生活遭到威脅。雜貨店老板要把他的馬牽走，這是因為他欠下的債太多了。
這時候的羅伯特，再也不能一邊耕作一邊作詩了，現在他必須賺比之前更多的錢，才能維持一家人的生活。他最近寫了一些敘述詩，材料是取自新英格蘭的鄉間傳聞，這幾首詩分別題名為《黑色的木星》《家庭主婦》和《雇工的死亡》。這些作品是在農耕生活時所作的，不過農耕生活卻無法維持一家人的生計。
經由蘇珊·海斯·華特小姐的介紹，羅伯特認識了平克頓學院的教務主任馬林先生，於是羅伯特計劃回到學校教書。
在一次宴會上，馬林先生請羅伯特當眾宣讀他的作品《花叢》。羅伯特從來沒有當眾朗讀過自己的詩作，當下有些膽怯，他請教務主任代為朗讀。他的詩堅強有力，充滿了豐富的感情，使在場的許多老師為之感動不已。
後來，羅伯特順利地進入了平克頓學院教書。在平克頓學院，羅伯特隻是英文課程的兼任老師，並不是專任老師，一個禮拜兩堂課，一年的底薪是200美金，所以每星期他有5天以上的時間可以回到農場工作，他的蘋果園收成也不錯。從此以後，他的生活以教書、寫作為主，偶爾也會回到農場工作。
羅伯特在學校的教學方法，繼承了母親的方式，就是一種鼓勵學生應用他們自己的思考能力，並注重實際生活的體驗。他鼓勵學生以他們周遭的熟悉事物作為寫作的題材，充分應用自己的觀察力及想象力。
羅伯特這種反傳統的新式教學法，既富於創意，又不拘形式，受到了學生們的熱烈歡迎。
學校內的老師雖然對他不合乎傳統的教學方法都很吃驚，不過大家對他個人主義的作風，倒還蠻欣賞的。他首先對自己負責，然後是書本，最後才是對學生負責。他唾棄教科書與文法，主要教授《金詩寶藏》裏的選文，或是詩歌，或是短篇小說。
12月份的《獨立詩刊》刊出他的作品《生活中的嚐試》，學校的老師從此很少向他打招呼，羅伯特困惑不解，不知大家是反對他的教學方式，還是因為他的作品令大家對他產生反感?結果都不是。教務主任馬林先生笑著對他解釋說，他在刊出的詩裏沒有注明他在該校教書，這讓大家很不高興。
通過這件小事我們可以知道，現在羅伯特的詩已廣受大家重視，他決定投更多的詩，即使是曾經遭受過退稿的詩，他也有勇氣再寄到別的雜誌社去試試看。他很高興沒有人攻擊他的教學方式。
他決定進一步教同學演話劇，並在學校禮堂公開演出。他們演出了一係列喜劇，《腐敗的學校》《用功讀書的重要性》以及《彌爾頓的慶祝》。在演出的過程中，學生不僅了解了18世紀的社會背景，並學會了不少彌爾頓的詩。隨後，他們又演出莎士比亞的名劇。
羅伯特在課外活動方麵，不僅教學生戲劇，並帶學生到深山裏去遠足，讓大家認識各種花草樹木，欣賞大自然的風景，此外他還和大家一起打棒球，憑借著他小時候的基礎，沒有任何一個學生能擊敗他。
雖然羅伯特工作很忙碌，可是他從來都不會忘記照料家裏及孩子，事實上，他大部分時間都花在家裏。
現在家中的大女兒萊絲莉已經有5歲了，羅伯特交給她一本簿子，讓她每天寫一些東西在上麵，不管是記錄實際生活還是她幻想的事物都可以，羅伯特想盡一切辦法告訴她什麽叫“比喻”。他常會在孩子們睡覺前讀書給他們聽，但不想讓孩子們知道他是一個詩人。當孩子們都睡著了，才是他真正創作詩的時間。
雖然已經到了學齡，羅伯特與艾莉娜卻不願意將他們的孩子交給當地的學校教育，他們自己有更好的方法來教導自己的孩子。
1907年夏初，他們的另一個女兒誕生了，可是不到4天就夭折了。艾莉娜喪失第一個孩子的打擊還沒有完全消除，現在又喪失排行第六的孩子，更加傷心，無論羅伯特如何安慰都無效。羅伯特作了一首詩——《家庭的葬禮》，描述他自己的感受。在這段時間內，羅伯特盡量照顧孩子們，與他們一起遊戲，使他們盡量不要去煩母親。
羅伯特帶他們到郊外去摘野花，並寫了一篇童話叫做《保護者的上帝》。他在蘋果樹下，把這個故事講給孩子們聽，結果孩子們對黑暗的世界都感到害怕，為了消除他們心中的畏懼，他帶孩子們在夜裏到林子裏去散步。
後來，孩子們越來越大，對黑暗世界也不再畏懼，但是他們很怕遇上流浪漢。這裏常常會有流浪漢越過山頭，在黃昏的時刻來到他們的農場。這些流浪漢在井邊喝足了水後，就表示希望能在他們家裏過夜，羅伯特總是讓他們睡在穀倉或廚房裏，並且注意把房子其他部分都鎖好。
有一天晚上，他們父子多人正在鍾樓附近玩遊戲，忽然出現了一位流浪漢，孩子們被嚇得躲到父親的背後，經過父親的詢問，才知道這個人來自澳洲悉尼，要去倫敦嶽父家探望妻子。羅伯特就根據這件事，在他三十幾歲的時候，寫了一首《爛泥中的兩位流浪漢》。
羅伯特在一個避暑勝地認識了一位畢查先生，羅伯特告訴他說，他太太這幾年從沒有離開過農場一步，他想把一家人搬到別處去，希望太太的喪子之痛得以舒解。畢查有個愛爾蘭的親戚林奇，在山上擁有一座大農場，羅伯特參觀後覺得這個環境很理想，而林奇的太太也表示歡迎弗羅斯特一家人與他們住在一起。
不久之後，羅伯特一家人就搬進了這位於山頂上的農場。孩子們馬上喜歡上了山頂上的自由，而且可以騎著小馬玩遊戲。羅伯特住在這裏靈感特別多，寫了不少詩。
羅伯特一家人覺得這裏簡直像天堂一般。羅伯特寫信邀請海斯·華特小姐到農莊遊玩。
等秋天到了的時候，羅伯特必須回到鎮上教書。
這一年的夏天，是他最愉快的一個夏天。餐廳的窗口，可以望見幾座大山，也是作詩最好的環境。在這裏他找到了各式各樣的寫詩題材，而家人們也把這裏當成樂園，但他不能盡情享受山上的悠閑生活，因為大部分的時間他要花在教室裏教書，他需要金錢以維持一家人的生活。
聖誕節很快來臨了，每年羅伯特都會發給孩子們一大本記事簿，要他們寫些東西或記錄過去一年所發生的最難忘的事情。這一次他們在山上度過了很愉快的夏天，孩子們寫了好多有關山上生活的趣事。在聖誕節的早晨，每個孩子都交給父母一大堆記事簿。
而作為父親，羅伯特在今年雕刻了許多小動物，給孩子們作為禮物。艾莉娜替馬喬妮縫了一副手套。羅伯特替凱洛雕刻了一頭豬，為了再製作一座豬圈，他一直雕刻到天亮，剛好趕上聖誕節。
新英格蘭的春天總是很遲才降臨，直到三月底，花朵才開始綻放。
羅伯特與他的父親一樣，希望他自己的孩子也能成為優秀的運動家。他訓練孩子們如何競走、如何攀爬大樹。凱洛的身體最健壯，而萊絲莉最善於賽跑和溜冰。
到了晚上，羅伯特讓孩子們圍坐在他身旁，他大聲讀書給大家聽，一方麵是娛樂，一方麵是教育。他所讀的內容包括冒險故事及曆史著作，如：普瑞斯考的《征服墨西哥》、達爾文的《獵犬之旅》、史詩《奧德賽》、《魯賓遜漂流記》以及其他許多古典文學的書籍。
在萊絲莉9歲的時候，父母很不舍地把她送到學校去讀書，因為萊絲莉向往學校生活，希望能像她所認識的女孩子們一樣到學校去讀書。父母給她一輛腳踏車作為交通工具，很多同學都很羨慕她。
後來，羅伯特決定把教書的時間減少，這樣才能夠有充足的時間作詩。正在這個時候，卻有人建議他出任校長，他婉言拒絕了學校的好意，並說明自己的學識不足以勝任。新任的校長，十分欣賞他的特殊教學方法，並邀請他在全州教學觀摩會中演講，羅伯特一時聲名大噪。全州的學校主管都稱讚羅伯特，說羅伯特是新罕布什爾最好的一位老師。想不到他的偷懶教學方式竟獲得大眾的好評。
沒過兩年，學校校長遷升到了普利茅斯的州立師範學校，該校離羅伯特所居住的白山不遠，校長希望羅伯特跟他一同前往這個學校，教授未來的老師們心理學、教育學等課程。這是專任的職位，也表示羅伯特必須放棄他的農耕生活。他隻答應校長執教一年，這是因為他最大的興趣是作詩，而不是教課。
現在他決定把自己的農場賣掉，作為專心作詩的資本。
他在州立師範學校教書，又帶動了新教學方式的革命。在教育學的課堂上，他要求學生脫離教科書的束縛。
剛開始，羅伯特覺得自己在學校很孤立，其他老師似乎不願與他交談。就在11月的某天夜裏，在學校的一次舞會上，他認識了一位任教中學的年輕教師錫尼·考克，兩人當時都不知道對方的背景，後來卻成為文學上的摯友。他在一本著作的前言裏曾經描述說：“當時我還不知道這個人是誰，除了他看起來是那麽年輕以外。他當然也不知道我是誰，我看起來是那麽蒼老……我當時37歲，在普利茅斯州立師範學校教授心理學，錫尼常會為了批閱一篇文章，跑來和我討論一整夜……”