一年中，托爾斯泰在這個地獄之中碰到了**、虛榮和人類痛苦的深處，當他從中走出來時，他於1855年11月，又回到了彼得堡的文人們中間，對他們表示厭惡與輕蔑的感覺。他覺得他們身上有的隻是虛偽和無恥。這些人，從遠處望過去，他覺得光鮮亮麗——如他曾讚賞並把他的《伐木》剛剛題獻給他的屠格涅夫，——離近了看，他感到一種意誌的消沉。1856年的一幅畫像畫著他和一群文人，畫上有屠格涅夫、岡察洛夫、奧斯特洛夫斯基、格裏戈羅維奇、德魯日寧。在其他人的怡然自得中間，他那悲苦嚴峻的神態，他那瘦削的腦袋，他那深陷的雙頰，他那雙僵直地摟住的胳膊，很突兀。他身著戎裝，立於這些文人身後，如蘇亞雷斯風趣地寫的，“他和這夥人並不合群，倒像是在看押著他們：他好像正要把他們押回監獄去”。
然而，大家都熱情周到地圍著這個青年才俊，他頭頂雙重的光環來到他們中間：作家兼塞瓦斯托波爾的英雄。曾經在讀塞瓦斯托波爾紀實時滿臉淚痕喊“烏拉”的屠格涅夫，親切友好地向他伸著手。但他倆話不投機。如果說他倆都在目光敏銳地觀察世界的話，那麽他們在自己的觀察中卻帶著各自充滿敵意心靈色彩：一個是諷刺的和激動的，愛戀的和幻滅的，是追求美好的；另一個是粗劣的，自傲的，為道德觀念而煩惱，為隱而未露的神明所累。
托爾斯泰鄙視，那些自命不凡的文人，因為他們自認為，是人類的頭兒。他在對他們的憎惡中流露出了一個貴族和軍官對**的平庸作家的傲岸。他“本能地反對所有膚淺的判斷”，他自己也承認，這也是他的性格特點之一。他潛意識輕視人類表麵的理性，並表現出猜疑的態度，致使他到處去探究自己或他人的欺騙和謊言。
“他很少信任別人的真誠。一切道德**他都覺得虛假，而且他還常常用他那高深莫測的目光去逼視他覺得在說謊的人……”（屠格涅夫語）
“瞧他聽人說話的神態!瞧他用深陷於眼眶中的灰眼珠逼視對話者的樣子!他那緊抿著的嘴唇含著多大的諷刺!”（格裏戈羅維奇如是說）。
屠格涅夫說，他覺得沒有比他那尖銳的目光，外加兩三個令人大發雷霆的惡毒字眼兒更讓人無地自容的了。
托爾斯泰和屠格涅夫第一次見麵就猛烈爭吵起來。分別之後，他們平靜下來，卻又彼此肯定說法。但是，時間使得托爾斯泰在圈內顯得很疏離。他不能原諒這些藝術家當麵一套背後一套，一麵過著墮落的生活，一麵又在宣揚所謂的道德。
“我堅信絕大部分的人都是道德敗壞的，比我在軍中的顛沛流離的生活裏所遇到的那些人可惡得多。可他們對自己卻還在自我感覺良好，好像完全健康的人那樣。他們讓我作嘔。”（《懺悔錄》，全集第十九卷）
他同他們分手了。然而，他在一段時間裏仍然將藝術等同利益。他的傲岸在其中獲得了滿足。這是一種回報豐厚的宗教；它能為你提供“女人、金錢、榮譽……”
“我曾擔任這個宗教中的高級神職人員之一，生活愜意而又有利可圖……”
為了更好地寫作，他退伍了（1856年11月）。
但是，以他的個性是不會視而不見的。他相信進步，他願意相信進步。他覺得“這個詞兒意味著什麽”。去外國——法國、瑞士和德國。1857年1月29日到7月30日——的一趟旅行使他不再相信了。1857年4月6日在巴黎看到的一次行刑“向他顯現出進步的虛無……”
“當我看到頭離開身體，頭落到籃子裏時，我完全有理由相信，任何有關現存秩序有道理的理論都不能證明這種行為是對的。如果全世界所有的人依據某種理論而認為這是必要的話，我卻認為那簡直太糟糕了，因為分辨善惡的並不應該是他們的所說所行，而是我的心。”（《懺悔錄》）
1857年7月7日，在盧塞恩，他看見住在施威策爾霍夫的英國富人們不願付錢給一個流浪的小歌手，他便在《涅赫留多夫親王日記》中寫下了他對所有那些在自由主義者看來十分珍貴的夢想表示了他的蔑視，並對這些“在善與惡的大海上想邀起若幹波浪來的人”不恥。
“在他們看來，文明是善；野蠻是惡。自由是善，奴隸製是惡，這種膚淺認識毀去了潛意識的、最佳的需求。誰能向我解釋到底什麽才是真正的自由專製文明野蠻?善與惡互不共存的地方在哪裏?我們身上隻有一個永不犯錯誤的指引者，那就是鼓勵我們相互親近的無處不在的神明。”
回到俄羅斯，回到亞斯納亞，他又把心思放在了農民身上。這不是說對民眾已經失望了。他寫道：
“群眾的維護者，說群眾有良知的人，都白說了，民眾也許真的是正義者的群體，但他們隻是在庸俗可鄙的方麵是團結的，這隻暴露出人類本質中的怯懦殘酷的部分”。（《涅赫留多夫親王日記》）
因此，他所啟發的並不是普通大眾，而是每個人的內在思想，而是大眾的每個孩提一般的覺悟。因為這才是光明之所在。他創辦一些學校，但卻根本不清楚要教授什麽東西。為了學習經驗，他於1860年7月3日到1861年4月23日，第二次遊曆歐洲。
他研究了各種不同的教育體係。不用說，他把它們全都丟棄了。在馬賽的兩次停留中，他明白了真正的民眾教育是在他覺得可笑的學校之外，通過報紙、博物館、圖書館、大街、生活等他稱之為“無意識的學校”或“自覺的學校”進行的。自覺的學校是與強製性的學校相抵觸的，他認為後者是不利益，愚蠢的，他回到亞斯納亞·波利亞納後，想創辦的，試著創辦的就是這種自覺的學校。遵循原則是自由。他不允許一些精英——“享有特權的自由階層”——把他們的知識錯誤硬**於普通人，因為他們並不了解他們。他們根本沒有資格。這種非自覺的教育方法，在大學裏麵根本造就不出“一些人類所需要的人，造就的卻是一些腐敗分子：官僚，官僚教授，官僚文學家，或者一些肆意地背離了自己的原有狀態的人——青少年時期被寵著的在人生中無定位的人，如一些病怏怏的、驕縱的自由派”。應該讓民眾說出他們真正想要的!如果他們無所謂“知識分子們灌輸給他們學習的讀和寫的技巧的話”，他們自有他的道理的：他們有其他更加迫切更加合乎他們身份的精神要求。試著去弄明白他們的需求並幫助他們去實現這些需求吧!
像一位革命的保守者（托爾斯泰一直是的）的這些自由理論，托爾斯泰在努力地把它們在亞斯亞納變為現實，他與學生打成一片，而不會以老師自居。與此同時，他還努力地在農業種植中引入一種更加人性化的精神。1861年他被任命為克拉皮夫納縣的地方仲裁人，他保護民眾與地主和國家的濫用私權相抗爭。
但是，別以為他僅僅滿足於這些之中，並投入了他的全部精力了。他仍然有來自方方麵麵的**。盡管他有了這種社會活動，但他仍醉心於社交，他需要社交。時不時的，享樂又攫據著他；或者是好活動的興致一上來。他不顧生死跑去獵熊。他常常去狂賭一番。他有時甚至還受到他所蔑視的彼得堡文學圈子的影響。從這些歧途中走出來之後，他因厭惡而使自己步入迷惑之中。這一時期的作品令人遺憾地印有藝術的和精神的模棱兩可的痕跡。《兩個輕騎兵》（1856年）有著一股典雅、自負和浮華氣味，托爾斯泰對此也很反感。1857年寫於第戎的《阿爾貝》是軟塌塌的，怪裏怪氣的，毫無他所固有的那種深度和精度。《記數人日記》（1856年）雖更動人，但顯得倉促，顯示托爾斯泰非常討厭自己。他的化身，涅赫留波夫親王，在一個無恥的地方自殺身亡：
“他什麽都不缺：財富，聲望，思想，遠大的希望；他沒有前科，但他卻做了更不該做的事：他宰殺了他的心，他的青春；他不知該走向哪裏了，甚至並不是有什麽強烈的情欲，而是缺乏意誌所致。”
連死亡的逼近都沒能使他改變初衷……
“同樣的怪異草率，同樣的優柔寡斷，同樣的思維浮燥……”
死，在這個時期，開始縈繞著托爾斯泰的靈魂。《三個死者》（1858—1859）已經顯示了《伊萬·伊裏奇之死》中對於死亡的陰暗的分析，顯示了死者的孤單以及他對活著的人們的憤怒，還有他的絕望的叫聲：“為什麽?”三個死者——富婆、患癆病的老驛站馬車夫和砍倒的樺樹——的這“三部曲”是有其偉大之處的；人物形象的刻畫入木十三分，形象生動活潑，雖然這部作品結構鬆垮過於吹捧，樺樹的死也缺乏增加托爾斯泰的景物描寫之美的那種確定真切的詩意。總體上看來，我們還不知道是為藝術而藝術位居第一呢還是道德意圖排第一。
托爾斯泰自己也不甚了解這一點。1859年2月4日，在俄羅斯文學愛好者莫斯科協會的新會員演說詞中，他大肆宣傳讚揚為藝術而藝術；而協會會長霍米亞科夫在向他這位“藝術至上的文學代表”致意之後，則提出了保衛社會與道德的藝術的問題，對他加以訓斥。
一年之後，1860年9月19日，他尊敬的哥哥尼古拉因肺癆在耶爾去逝，他痛苦不已，以致“動搖了他對善與一切方麵的信仰”，並使他背棄藝術：
“真理是恐怖的……毫無疑問，隻要存在想要探索真理並說出真理的心願，人們便竭盡全力地去知曉它並說出它來。這是我的道德觀中惟一保留下來的東西。這是我將要做的惟一的事情，但不是在你們的藝術形式之下去做。藝術就是謊言，但是我不能再愛華麗的謊言了。”（1860年10月17日寫給費特的信）
然而，不到半年之後，他在《波利庫什卡》中又回歸了了“華麗的謊言”了。這本書可能是除了他對金錢和金錢之萬惡的咒罵而外，最沒有道德品味的作品了。這是絕對地為藝術而藝術的作品；然而它也是一部傑作，我們所能責備它的是過於細微的觀察、足以寫一部巨著的豐富素材以及冷酷般的結束與喜劇的開始之間的過於激烈而又有點殘酷的差異。