他在喀山求學。成績平平。在評價這三位兄弟時，大家都說：“謝爾蓋幹什麽都能幹的好。德米特裏幹什麽都不會成。列夫什麽都不想幹。”
他經過了他所說的“青少年荒漠時期”。荒涼的沙漠，一陣陣瘋狂勁風猛刮著。關於這一時期，《少年時代》，特別是《青年時代》的敘述中，滿腹的懺悔。他是孤獨的。他的頭腦始終狂熱著。在一年的時間裏，他又為自己找到了並試驗著種種學說。他是斯多噶派，對自己進行肉體的折磨。他是伊壁鳩魯主義者，放浪形骸。後來，他開始覺得人有輪回。他終於落入一種狂亂的虛無主義之中：他覺得如果自己轉變的快些，就可能麵對著虛無。他支解自己，自我解讀……
“我隻想著一件事了，我在想我想著一件事……”（《少年時代》第十九章）
這種不間斷的剖析，這台推理的機器，這台空轉的機器，使他養成一種危險的習慣，他自己就說，“在生活中經常妨礙他”，但他的藝術卻從中汲取了聞所未聞的養分。
在這當中，他沒有任何的信念：至少，他是這樣想。十六歲時，他便不去教堂祈禱。但信仰卻深埋於心：
“然而，我一直相信某種我自己也表達不清的東西。我仍相信神明。一個我不明的神。我也肯定基督及其教義；但這種教義的根據是什麽，這我卻說不清楚。”（《懺悔錄》第一章）
有時候，他滿腦子的仁愛。他想把賣馬車所得的錢分給窮人，還想把自己財產的十分之一拿出來救濟他們，他想不雇仆人……“因為他們與我是同類。”一次病中，他寫了一本《人生規則》。他在其中做了一個幼稚的計劃，“學習一切的知識：法律，醫學，語言，農業，曆史，地理，數學，在音樂和繪畫方麵有所造詣”……他堅信“人類的命運是在不間斷的努力後達到完美的”。
但是，在少年人的熱情、強烈的感性和巨大的自尊心的驅動之下，在悄無聲息中，這種追求完美的信念轉向了，喪失了無私的特點，變得實用和物質化了。如果說他想使自己的意誌、肉體和精神趨於完美，那是為了征服世界，為了獲得愛戴。他想討好別人。
這很難。他長得像猴子一般難看：臉又長又厚又粗獷，頭發很短，向前蓋著，使額頭顯得很低，兩隻小眼睛深深陷在眼眶裏，目光冷峻，鼻子寬闊，嘴唇厚而前伸，耳朵大大的。因為無法改變這副嘴臉，——他小的時候，醜陋使他非常難堪——他便有發誓要當個“體麵人”的理想。這種理想，為了和其他的“體麵人”一致，他也開始賭博，瘋狂地借債，徹底地**。
一件東西永遠地救了他：他那絕對的真誠。
“您知道我為什麽與別人相比更愛你嗎?”涅赫留多夫對他的朋友說，“您具有超乎尋常的品質：坦率。”
“是的，我總是說些連我自己都難以啟齒的事情。”
在他最放浪的時候，他也總是用一種無情的敏銳在判斷自己。
“我活得像個牲畜似，”他在其《日記》中寫道，“我是完全不可救藥。”
而且，他還用他那事事都要研究個明白的壞習慣，詳細地記下了自己錯誤的原因：
1.優柔寡斷和沒有魅力；——2.自欺欺人；——3.操之過急；——4.死不悔改；——5.脾氣壞；——6.惶惑；——7.愛學別人；——8.不專心；——9.不動腦子。
這同樣的判斷，在他上大學時，就已經用於對社會習俗和知識迷信的批判上去了。他蔑視大學教育，拒絕認真地研究曆史，因思想的大膽放肆而遭校方處罰。在這一時期，他看了盧梭的《懺悔錄》、《愛彌兒》，並深深被感動了。
“我無比的崇敬他。我把他的肖像紀念章如聖像似的掛在脖頸上。”（《與保爾·布瓦耶先生的談話》1901年8月28日《時報》）
他開始的幾篇哲學文章就是對於盧梭的評論（1846年至1847年）。
然而，因厭倦了大學和虛偽的“體麵人”，他回到家鄉亞斯納亞·波利亞納，並住在鄉村裏（1847年到1851年）；他又同當地人接觸了；他自稱前來幫助他們，要成為他們的恩人和教育者。這段經曆在他最初的幾部作品之一——《一位紳士的早晨》（1852年）中已有描寫。這是一部不錯的作品，其主人公是他最衷愛的名字——涅赫留多夫親王。
涅赫留多夫隻有二十。他放棄大學學習去甘願做個農民。他努力地為他們謀福利已有一年了；而且，在一次到村中去探訪時，他遭遇冷漠，受到了頑固不化的質疑，遇到了因循守舊、無所用心、下流無恥、忘恩負義。他的付出全被否定。他垂頭喪氣地回來，心裏想著自己一年前的壯誌，想起自己那慷慨的熱情，想起自己的理想——“愛與善是幸福，是這個世界上惟一可能的真理”。他覺得自己徹底失敗了。他羞愧而厭倦。
“他坐在鋼琴麵前，無意識地在按著琴鍵。彈出了一個和音，然後是第二個，第三個……他開始彈奏起來。和音是隨心所欲的；它們經常是平凡到庸俗的程度，表現不出任何音樂才華來；但他在其中找到了一種不明確的近乎悲涼的樂趣。每遇和音變化時，他就恍然心動，等著新的音符出來，並通過想像模糊不清地去把那個補足。他聽到合唱、樂隊……他主要的快樂源自想像的被迫活動，它雖沒有必然的聯係但卻以非常清楚向他顯示出那些過去和未來的變幻無窮的形象和情景……”
他又看見他適才與之聊天的低級的、猜忌的、撒謊的、懶惰的、頑固不化的農民們；但這一次他與他們見麵，感受到的是優秀而不再是惡劣；他以愛的真誠去感受他們的心；他在他們身上看出了他們對命運的迫害所體現出的忍耐和避讓，看出了他們對世間的不平給予的寬容，看出了他們的美滿家庭以及他們對往昔的那種按步就班的和無可奈何的眷念。他讓他們回想起辛苦而無病無痛的好好勞動的時日……
“簡直太美了。”他喃喃道……“我為什麽不是一個農民呢?”（《一位紳士的早晨》全集第二卷）
托爾斯泰已經完全融入於這第一部短篇小說的主人公刻畫中了：他目光敏銳，想像層出不窮。他以一種完美的現實主義在審視人們；但隻要他一閉上眼睛，他又沉入夢幻之中，進入對人類的愛之中。