在眾多的知名企業家當中，段永平絕對是一個異類，這不僅體現在他兩個不同階段的輝煌成就，更在於他對生活的態度。比如前期他最大的夢想就是創業，而且幾乎將大部分時間和精力耗在上麵，這就使得他錯失了很多個人生活。他曾說過這樣一句話：“我的樂趣就在工作中，做企業是我的一種生活方式，工作的目的不在於賺錢。”事實上的確如此，段永平沒有把賺錢看得很重，否則他也不會為員工的股份和利益“出頭”，離開自己一手打造的小霸王公司，創建步步高公司後，更不會將步步高股份分給員工，也不會將大權分給弟子而自己離開公司。因為他知道，如果一個人將個人財富的增加當成快樂的源泉、將財富的積累當成個人成功的標誌，那到頭來可能會讓自己陷入困境。
巴菲特說自己做投資不是為了掙多少錢，而是享受投資掙錢的那種樂趣，段永平也是一樣，他覺得最快樂的事情就是享受掙錢的過程。事實上，財富與個人精神體驗之間常常有一種特殊的關聯，很多人喜歡將財富與個人的美好體驗聯係在一起，將獲得更多的財富作為人生快樂的一個標準。但有些人淡化了財富本身的影響力，也不想成為財富的奴隸。
段永平真正活出了自己的境界，相較於實現某個目標，他更加享受追求目標的過程，這一點在他的投資上表現得很明顯，而這也和他的性格息息相關。當回到母校浙江大學的時候，他曾談到本科四年的學習生涯。他當眾承認自己大學四年不知學了什麽東西，都忘掉了，但是他卻非常懷念那一段時光，覺得自己那段時間非常快樂。對於創業也是一樣，他從來不要求自己必須掙到多少錢，也不要求自己一定要獲得什麽樣的成就，隻是為了體驗整個過程。
有一些企業家留戀待在權力中心的“感覺”，他們不願意放權，不願意剝離領導者的光鮮。段永平卻沒有這樣的負擔，他到40歲就很灑脫地遠走他鄉，把企業家的身份和自己一手創辦的產業留給他人。在段永平看來，錢多了並不一定就會快樂，有可能會生出煩惱，“有些外在的東西是外人對你的評價，但你自己是不是感到快樂，我覺得這個特別重要。快樂人生才是最大的財富。我見過太多的例子，很多人因為有了錢以後變得不快樂了，而我個人認為如果一個有錢人因為錢而不快樂是很愚蠢的”。
作為從國內走出去的企業家和投資人，段永平對於國內的情況非常了解，他覺得中國人敢於打拚，最大的優點就是勤勞樸實，但在打拚的過程中，他們可能會將精力全部投入工作，忽略了對生活的享受。有一年，段永平回國接受某電視台的采訪，當主持人問他希望給年輕人什麽樣的忠告時，他想了想，這樣說道：“如果一定要說，那就是享受生活，這是人來到這個世界上的目的。”
這種認知讓他對生活有了更多的渴求，也在無形中影響了他對生活的態度，並且成為他的人生哲學。2001年，他離開步步高公司，移居美國。在美國的日子裏，段永平開啟了下半場人生，並有了更多的時間陪孩子、妻子，也有更多的時間自由安排自己的活動。這讓他對於生活的認知更上了一個台階，從一些生活小事情上就可以體現這一點。
據說，某一天，段永平和朋友打球回來，突然發現家裏聚集了近一百人，包括親朋好友以及鄰居，他還以為發生了什麽大事。可是當看到家裏的布置時，他才反應過來，原來那天是他的生日，妻子瞞著他偷偷搞了一個大型派對。
向來低調的段永平很少舉辦派對。在他的印象中，生日也很少過，小時候家庭條件有限，生日基本上不過，即便父母記起來，也不會有豐盛的飯菜。創業之後，他天天忙於工作，沒有時間給自己過生日。結婚之後，妻子劉昕會記住段永平的生日。段永平每次都提醒妻子說生日不需要任何活動，家裏人簡簡單單在一起吃個飯就行了，妻子表麵答應，暗地裏卻精心籌備了一場盛大的生日派對。
段永平覺得派對活動有些高調，但內心很歡喜，即便是過了一個星期，他還是對這次的派對念念不忘，心裏滿是感動，想著生活很美好，自己沒有任何理由不去享受。
這一次的經曆對他觸動很大，他發現要想真正融入美國的生活，就得與身邊的人打成一片，以一種開放式的生活狀態迎接所有的朋友，而這也讓他變得越來越放鬆。他不僅陪家人一起滑雪，還經常和朋友一起打高爾夫球。段永平非常喜歡打高爾夫，算得上是一個不錯的高爾夫球手。為了過一把癮，他特意邀請高爾夫大師“老虎”伍茲一起打球。
有一段時間，他對環球旅遊產生了強烈的興趣。投資大師羅傑斯因為環球旅遊而成為業內美談，這種灑脫的生活態度讓段永平非常羨慕，他無數次設想一家人前往世界各地旅遊的場景，無論是歐美等國的重點城市，還是國內的名山大川，他都希望帶著孩子一一領略。
對於運動的癡迷，讓段永平找到了一些額外的樂趣，而這些正是他在國內創業的時候沒有享受到的，他自己也非常珍惜。其實，有很多企業家酷愛運動。比如，甲骨文老總拉裏·埃裏森喜歡帆船比賽，穀歌創始人謝爾蓋·布林喜歡跳傘，搜狐網創始人張朝陽喜歡登山和跑步。運動可以幫助人放鬆身體，緩解工作壓力，鍛煉個人的意誌力，還有很重要的一點就是可以聯絡感情。對於段永平而言，他有足夠的時間來體驗這一切，讓自己與身邊的人緊密地聯結在一起。
在陪同家人、朋友一起運動之餘，段永平也有自己的事情要做，比如打網絡遊戲、進行投資。尤其是投資，這是他身份轉型的一次重要嚐試，也是一次成功的嚐試，很多人認為段永平隻是耐不住寂寞，想要複出多掙一點錢。段永平笑著承認，投資的確帶來了更大的收益，他曾勸說辭去CEO之職的黃崢也做投資，但絕對不是因為想要掙更多錢。對於自己從企業家到投資者的轉型，他更多的解釋是“快樂”，創業有創業的快樂，投資照樣也有投資的快樂。
段永平有一句投資口頭禪“Just for fun”，意思是玩玩而已。在他看來，投資和創業、運動一樣，是體驗生活的一種方式，最重要的就是可以嚐試新的生活樂趣。他不僅僅是說說而已，如果認真進行分析，就會發現段永平的投資並不多，也沒有刻意去做更多的投資，很多時候隻是恰好遇上了好的項目，或者單純來了興趣，他就會投資一筆錢。
人們很難想象一個熱衷於投資或者將投資當成主要工作的人會沒有辦公室，作為一個獨立的自由的投資者，段永平始終以興趣為指導，因此沒有自己的辦公室，做投資基本上也是在家辦公。不僅如此，他沒有一個耀眼的投資者身份，也不打算辦一家投資公司；他很少做投資，隻是興趣到了，又恰好發現了一家不錯的公司就去投資；他沒有任何盈虧的目標，掙了錢不會自吹自擂，虧損了一笑而過；他沒有刻意把投資當成一份工作，反而有更多時間去做其他的事；他甚至嚐試過不同的投資方式，隻是為了嚐鮮。
他所掌握的資金中，有很大一部分是朋友們的。他幫忙管理和投資，不收取費用，他隻是覺得很好玩，大家在一起投資非常開心，而且自己可以幫助別人。由於出色的投資能力，不少人慕名前來，願意把錢交到段永平手上，而他也樂於結交新朋友，卻從來沒有刻意經營一個圈子。大家經常在一起交流信息，談談對某隻股票的看法，彼此之間給一點建議和意見，甚至潑一盆冷水。
有一次，他興致勃勃地買了一隻股票，一次性購買了不少，很多朋友都有意跟進。段永平一下子就緊張了，攔住了大家，勸說大家不要跟風，因為這家公司的價值不高，很有可能會出現虧損，自己之所以投資，隻是希望通過購買大量股票成為這家公司的董事長，然後他就可以更加清晰地了解一家美國上市公司究竟是如何運營的。事後也像他所說的那樣，這家公司的股價一直下跌，段永平虧了一大筆錢，但是他也趁機了解了這家公司運作的一些基本情況。投資做到這樣任性的份兒上的人，似乎也隻有段永平了。
段永平對於投資和投機有著自己的認知，在他看來，投資和投機有著本質的區別，一個尋求穩定而長遠的發展，一個追求暫時的利益。擁有投機心理的人往往喜歡冒險，做一些自己無法掌控的事情，甚至在自己不熟悉的領域內進行操作。段永平曾經說過：“老實講，我不知道什麽人適合做投資，但我知道統計上80%~90%進入股市的人都是賠錢的。如果算上利息的話，賠錢的比例還要高些。許多人很想做投資的原因可能是認為投資的錢比較好賺，或來得比較快。作為既有經營企業又有投資經驗的人來講，我個人認為經營企業還是要比投資更容易。雖然兩者沒有本質的差別，但經營企業總是會在自己熟悉的領域，犯錯的機會小，而投資卻需要麵臨很多新的東西和不確定性，而且投資人非常容易變成投機者，從而去冒不該冒的風險，而投機者要轉化為真正的投資者則可能需要更長的時間。”
與巴菲特貶低投機行為不同，段永平對於投機的行為更加包容，很多人認為投機是一個貶義詞。投機者隻會幹損人利己的事情，為了自身的利益，會做出違背法律和道德的事情。然而，無論是在一級市場還是在二級市場，投機者都不能被簡單地定義為“壞人”，他們隻是選擇使用一種更加冒險的方式來獲得財富。比如一隻垃圾股的股價突然開始上漲，投資者可能會避而遠之，不會出手購買股票；而投機者則會在股價上漲之初就快速把握機會，購入大量股票，然後等到上漲到一個滿意的價格時迅速拋售。雖然之後的股價一路下跌，但是由於拋售及時，找到了更好的接盤俠，他們可以獲得很高的收益。
段永平認為投機者並非大奸大惡之徒，與投資者一樣，他們隻是按照自己的思路進行操作，並且合理利用了市場中的運作規則，唯一不同的是，他們需要承擔更大的風險。段永平認為投機需要很大的技巧，不是所有的人都可以輕鬆駕馭，自己並不擅長這些，因此抱著“玩玩看”的心態做過幾次投機。這就類似於賭博，可能一個人會花幾百元賭博，或許幾天之內掙到幾千或者幾萬，但投資並非如此，幾天之內掙到10倍的錢不是投資，也沒有必要當成投資故事來討論。真正的投資可能需要拿出幾百萬元做幾年或者幾十年的項目，而投機的人很少有魄力拿出幾百萬元去賭。當然，也有一些投機高手，他們每天依據市場變化做精確的調整，類似於索羅斯這樣的高手更是能夠在市場上獲得很高的收益。
說到底，段永平是一個非常率性的人，他懂得如何創業，懂得如何經營一家企業，懂得如何進行投資。這一切都源於他懂得如何生活。隻有一個善於把握生活、了解生活、會經營生活的人，才能夠在不同的角色、職業中轉換自如。
有趣的是，段永平非常喜歡寫點東西，一直有在網易上寫博客的習慣。雖然發表的文章不算多，但是每一篇都有過萬的閱讀量，他還有275位博友。2018年11月30日，網易博客停止運營，他直接去了著名的社交網站雪球，與網友分享自己創業、投資的經驗和理念，向更多的人展示自己在生活和工作中的哲學。