從事投資工作以來，段永平的投資回報率非常高，在短短五六年的時間裏，其投資回報率並不亞於巴菲特。很多人建議段永平成立一家類似於伯克希爾·哈撒韋的投資公司，大家相信他完全有實力經營好自己的“伯克希爾·哈撒韋公司”。對於這個建議，段永平表示拒絕：一方麵他認為自己並不能保證長期可以保持這樣的投資狀態和增長模式，畢竟像巴菲特這樣保持幾十年的輝煌履曆是很難的；另一方麵段永平更喜歡自主投資。他更傾向於自由的投資模式，因為他並不想將投資當成職業，畢竟職業意味著更多的責任，即他需要對其他股東負責。
組織結構的壓力，股東的需求，基金框架的約束，這些讓段永平感到不適應，因此他寧願當一個自由投資者。實際上，段永平作為一個獨立投資人也不純粹，他自己雖然投資，但更多的時候是幫助別人投資。他手上管理的用於投資的錢，大部分是別人的，都是朋友的賬戶，朋友們信任他，他也樂於幫忙，這與專業的投資機構是明顯不同的。在接受媒體采訪的時候，段永平這樣談論自己的投資模式：“其實我是很隨意的，我不會專門幫他們尋找一隻股票，那就累了。我是一看這隻股票便宜，忽然想起×××還有一個賬號在那兒，然後查一查還有多少錢在裏麵，就買了這隻股票，便扔在那兒。很多賬號我半年都不進去一次。”一個正兒八經的投資人大概不會如此隨意。看起來段永平似乎沒有把投資當成一項必須完成的工作，然而一旦遇到好的企業和投資機會，他就會毫不猶豫地出手。
2011年1月，段永平準備購入蘋果公司的股票，當時，蘋果公司的股價約為47美元，這樣的股價在當時算是很高的了，很多人認為蘋果的股價遲早會下跌，或者說沒有太大的上升空間，就連股神巴菲特也對蘋果公司不感冒。段永平在2016年開始購入蘋果公司的股票。
大家的擔心不無道理：喬布斯身患癌症（2011年10月去世），正在考慮將掌門人的位子傳給庫克。而庫克是做營銷出身的，在技術和創新領域肯定比不上喬布斯，公司未來的走向並不明朗，說不定蘋果公司的股價會直線下滑，營收與市場占有率會遭遇重創。但是對於段永平來說，自己盯上蘋果已經多年了，一直躍躍欲試，隻是沒有認真分析過蘋果公司的價值和發展，所以才沒有動手。有一次，一個博友問他如何判定股價是否便宜，段永平談到了蘋果公司的市值和股價：如果你覺得蘋果公司值5,000億美元的話，那3,000億美元就是便宜，雖然它曾經隻有50億美元的市值。
這個例子有沒有說服博友，我們並不知道，但段永平卻被這個例子吸引了。他反複思考了幾天，意識到蘋果公司的價值還是被低估了。麵對大家的質疑，段永平給出了自己的解釋，對蘋果公司做了非常明確的分析：
第一，蘋果公司的產品把用戶體驗或消費者導向做到極致，尤其是iPhone4和iPad給用戶帶來了前所未有的體驗，吸引了一群忠實的消費者。在很長一段時間內，蘋果公司的產品都是最熱銷的，“果粉們”通宵排隊買手機的畫麵令人感到不可思議，這顯示出蘋果公司與眾不同的吸引力。
第二，蘋果公司擁有完整的生態，推行單一產品的模式（產品的開發成本低，質量能得到保證），製造了產品的稀缺性，使得蘋果公司形成了強大的護城河，並且擁有強大的定價權（蘋果手機的利潤是最高的）。依靠蘋果公司開發的移動操作係統iOS係統，蘋果公司旗下的相關產品具備強大的應用軟件整合能力，它們在市場上很難被打敗。
第三，蘋果公司非常善於營銷，尤其是每年舉辦的新產品發布會，幾乎贏得了全世界的關注，這樣就產生了強大的廣告效應，而且可以有效地控製廣告費用。在這個不斷成長的行業中，蘋果公司無疑是最受消費者關注的。
第四，蘋果公司的新任CEO庫克是一個很好的營銷者，他更加理性，更加懂得如何契合市場，推動蘋果的企業文化不斷完善。
投資需要關注的要素很多，除了常見的競爭優勢、商業模式、管理層之外，段永平還談到了另一個要素：利潤之上的追求。簡單來說，就是企業必須有更高的追求，不能僅僅將獲取利潤作為唯一的目標和動力。即便是創業，也要有利潤之上的追求。段永平曾經說過：“我當年去中山工作有一個很重要的原因是自己喜歡玩遊戲，現在回想起來當時這個決定對我後來的影響是非常大的。投身到創業公司的道理也一樣，至少你想投身的這家創業公司一定要有什麽東西特別觸動你才行，要知道創業的過程是非常艱難的，沒有利潤以外的追求很難走遠。我確實看到過一些人進入創業公司是因為創業公司會給期權，但那種東西對沒價值的公司而言一點用都沒有。”
段永平發現，蘋果公司擁有非常好的企業文化，其內部的創新文化在世界上首屈一指，企業始終強調技術創新，將造福人們生活、改變人們生活方式作為企業發展更重要的目標，這就使得企業擁有一個更加光明的未來和更加持久的發展空間。
經過一係列分析，段永平認為蘋果公司是一家有潛力的優質公司，且已經處在一個正確的跑道上，即便沒有出色的管理者，也會發展得非常好。於是，他做出了大膽預測：未來，蘋果公司的股價有可能漲到600美元的估值。他有自己的估算方式，認為蘋果的盈利在兩到三年內大概就可以翻倍，達到每股40~50美元／年（當時的盈利能力大概在每股25~26美元／年），再加上那時每股現金有100多美元，股價600美元完全合理。正因為如此，他自信地表示蘋果公司可能會成為世界上第一家年利潤超過500億美元的公司，將來也會是第一家市值過億美元的公司。
作為一名成熟的投資者，段永平將之前在股市中掙到的錢投入蘋果公司，不僅如此，他還拉著步步高係企業的員工一起購買蘋果公司的股票。按照他的話來說，就是“一邊學習蘋果做產品，一邊買蘋果股票，讓蘋果幫你們賺幾次錢”。聽起來有些不可思議，要知道此時的步步高係企業已經有了自己的手機產品，可以說與蘋果公司有直接的競爭關係，為什麽段永平還要讓員工購買蘋果公司的股票？這樣做不是很容易提升蘋果的競爭優勢，貶低自己的競爭能力嗎？
2017年初，在步步高係企業OPPO和vivo風頭正勁的關口，網上開始出現了段永平揚言幹掉蘋果的文章。對此，段永平幹脆發了一篇《我也是蘋果股東》的博文，直言：“我要覺得我們能幹倒蘋果，我怎麽會買蘋果股票呢？我肯定不會說這話的！”這樣的解釋讓人感到吃驚，畢竟作為OPPO和vivo幕後的大股東，為自己的競爭對手蘋果公司叫好，無疑犯了大忌，甚至會引發信任危機，但段永平毫不在意。
別人無法猜測段永平是否考慮到那麽多因素，但僅僅從投資的角度來說，購入蘋果股票的確是一個穩賺不賠的買賣。事實也如此，2019年12月31日，蘋果股價達到一個高峰，市值直接超過了13,000億美元。短短八九年的時間，段永平的預測便成為現實，他也因此賺得盆滿缽滿。
隻要細心觀察，你就會發現段永平的這撥投資不僅是典型的價值投資，還是一次高水準的投資，因為從蘋果公司2016—2020年這5年的發展來看，其銷售毛利率基本保持在37%以上，銷售淨利率保持在20%以上，總資產收益率近5年保持在13%，淨資產收益率則保持在36%以上。這些財務指標表明段永平對蘋果公司價值評估的準確性，也驗證了價值投資理論的適用性。
作為一個堅定的價值投資者，段永平始終堅持巴菲特的那一套投資理論。普通的投資者在投資時喜歡看標的公司的K線圖，或者盯著公司的財報，段永平在投資的時候雖然也關心企業的利潤和成本，但是他最關心的還是企業本身的價值。除了最基本的財務指標之外，他重點關注的是管理層和相關的業務資料，以了解企業基本信息，然後再找一個律師評估其潛在的收益和風險。
比如，很多人認為購入一家公司的股票必須要了解這些股票的價格，段永平雖然也會關注價格，但是絕對不會因為價格的高低而影響他對企業的判斷。在他看來，是否值得投資一定要看重企業的內在價值，而不是過分看重股票價格。他向投資者提出了忠告：“無論什麽時候賣都不要和買的成本聯係起來。該賣的理由可能有很多，唯一不該用的理由就是‘我已經賺錢了’。不然的話，就很容易把好不容易找到的好公司以便宜的價錢賣了。買的時候也一樣，買的理由可以有很多，但這隻股票曾經到過什麽價位最好不要作為你買的理由。”
不僅僅是蘋果公司，段永平在投資其他企業時，也會將價值分析作為考慮的第一要素，一家企業如果有很高的內在價值，擁有非常好的發展空間，段永平就會選擇購入。多年來，他始終堅持“買股票就是買公司”的原則，那麽如何買公司呢？這就要看公司的商業模式，類似於蘋果公司這種占據行業主導地位，擁有定價權，且具有技術優勢和品牌優勢等護城河的企業，往往具有完善而高效的商業模式，可以在很長時間內保持強大的營收能力。而這種營收能力可以重點體現在未來現金流折現。簡單來說，買一家公司最重要的一點就是買公司未來現金流折現。
段永平認為，是不是價值投資，最重要的一點就是看投資者是不是在買未來現金流折現。他之前見到很多人購買股票時都沒有關注未來現金流折現，反而關注其他的概念和要素，對此他覺得有些偏離了，一個真正能看懂公司的人，往往能夠看懂這家公司的未來現金流折現。當然，他不喜歡套用那些所謂的未來現金流折現計算公式，因為公式中的相關變量都是不確定的，甚至可能是不靠譜的，而投資者真正應該做的是將未來現金流折現當成一種思維方式。
總的來說，與之前的投資不一樣，段永平對於蘋果公司的成功投資，表明他已經擁有相對成熟的投資理念。鑒於段永平對於巴菲特的投資理論基本掌握到位，他被稱為“中國巴菲特”不是沒有道理。