夏丏尊與李叔同一樣，也是1905年去的日本，但要坎坷得多。夏丏尊是浙江上虞人，家中並不富裕，他父親是一位秀才，夏丏尊自己也中過晚清的秀才。夏丏尊的父親開明得很，夏家有親戚從上海回浙江，說起上海的種種，說現在的讀書人，就應該順應時代潮流到外國人辦的學校裏讀書，夏父深以為是。當時夏丏尊16歲，奉父之命去上海的中西書院讀書，這個中西書院後來並入江蘇省蘇州的東吳大學，現在是蘇州大學。還有一個源流是1954年在台灣複校的東吳大學，也可以追溯到中西書院。
夏丏尊此時的家境非常不好，第一學期的學費還是他母親變賣首飾換來的，但是讀了一學期後，夏丏尊實在負擔不起學費，1902年便退學了。此後的兩三年，夏丏尊參加過鄉試，也到紹興府學堂上過一個學期，在家裏教過一陣的私塾。到了1905年，夏家又有親戚從日本學政法回來，夏丏尊聽了親戚的介紹蠢蠢欲動，留學之心陡然而起。盡管家裏情況十分困難，他父母還是問親友借了五百銀元，送夏丏尊去了日本。雖然才過了7年，但1905年的中國早已不是1898年的中國。1898年，魯迅揣著8塊銀元，在“把靈魂賣給洋鬼子”的口水裏，去了南京水師學堂。而夏丏尊去日本的時候，留日已然成為一種時尚。夏丏尊去的是東京宏文學院，裏麵養了一大撥中國留學生。這學校剛創辦的時候叫弘文書院，後來為了避乾隆皇帝的諱改成宏文書院了，由此就很能看出這學校其實就是個麵向中國學生的補習學校。陳天華、魯迅、陳師曾、陳寅恪、胡漢民、黃興、李四光等都在那兒學習過。可惜夏丏尊依舊是無錢支付學費，在離畢業剩兩三個月的時候考東京高等工業學校，希望能夠拿到清政府補貼，但依舊未過。此時留日學生人數眾多，申請補貼實在困難，夏丏尊就讀一年後再度輟學回國。夏丏尊回國後，時任浙江一師校長的沈鈞儒立刻聘請了夏丏尊，這算是不錯的出路了。夏丏尊的經曆與曾孝穀很相似，可以視作一般家庭的孩子在那個時代留學的軌跡。
李叔同任教浙江一師後，夏丏尊與他立刻意氣相投變得情同手足。當時夏丏尊在杭州城內彎井巷租了幾間房子住，門前種了一棵小梅花樹，便給自己的宅子起名叫“小梅花屋”。陳師曾為他畫了一幅《小梅花屋圖》，一時朋友多有題詠。陳師曾畫這幅畫的時候在北京教書，並未到過小梅花屋，隻是寫意畫了。這是中國文人的舊傳統，當年範仲淹寫《嶽陽樓記》其實也並未到過嶽陽樓。陳師曾的畫不到兩尺見方，分三個層次：近處是緩坡竹林和三間瓦房，屋前一棵梅樹，矮而拳曲；遠處是濃淡不同的幾處山峰；中間是一帶城牆。層次之間不著筆墨，留有空隙，好像煙雲彌漫，使畫麵顯得很深很遠。城牆著淡赭色，其餘用淡墨色和灰藍色隨意渲染，隻在梅樹上有幾點鮮紅的花。全幅色調有點冷，有點荒涼意。[2]李叔同為這幅畫題了一首《玉連環》：
屋老，一樹梅花小。住個詩人，添個新料。
愛清閑，愛天然。城外西湖，湖上有青山。
這首小令自不必解釋，寫得很上口，更讓人感興趣的是“凡客體”的創始人當時是否知道“愛清閑，愛天然”一句話。
夏丏尊自己也寫了一首《金縷曲》，也很不錯。
已倦吹簫矣。走江湖，饑來驅我，嗒傷吳市。租屋三間如艇小，安頓妻孥而已。笑落魄萍蹤如寄。竹屋紙窗清欲絕，有梅花，慰我荒涼意，自領略，枯寒味。
此生但得三弓地，築蝸居，梅花不種，也堪貧死。湖上青山青到眼，搖**煙光眉際。隻不是家鄉山水。百事輸人華發改，快商量別作收場計。何鬱鬱，久居此！
夏丏尊這詞寫得像他這個人的長相，但不太像他這個人的行事。沉鬱得很，就算是想在末尾豪氣點，也是鬆鬆垮垮的感覺。“已倦吹簫矣”，說的是厭倦了漂泊，“簫”這個意象多出現在羈旅漂泊之時。《戰國策·卷五》載：“伍子胥橐載而出昭關，夜行而晝伏，至於淩水，無以餌其口，坐行蒲服，乞食於吳市，卒興吳國。”“嗒傷吳市”一句用的就是伍子胥的典，說自己跟伍子胥一樣落魄。“隻不是家鄉山水”一句稍微轉折，到了“百事輸人華發改”一句悲涼之意陡升，說的人、聽的人都挺難過的。夏丏尊寫這首詞的時候28歲，在外漂泊多年，又覺得自己一事無成，以此頹然之勢作結，眼前留下的就剩一個鬱鬱不得誌的青年人的樣子了。
後來經亨頤在上虞白馬湖畔辦了春暉中學，夏丏尊與幾個朋友都去春暉中學教書。夏丏尊在湖邊造了幾間瓦房，把家搬去，窗前也種了梅花。可為了生活，後來還是去了上海住弄堂的小房子，到了1946年，果然是“貧死”於上海，不是家鄉山水。