與李叔同同年入東京美術學校的曾孝穀，倒是一直對話劇放不下，歐陽予倩說他與李叔同為春柳社的中堅。與李君不同之處在於，李叔同是懶得登台，怠於演戲，沒了興致，對這事兒打不起精神來了，而曾孝穀這輩子很多事情卻是，分明格外想要做好，卻總是受條件所困，不得誌。
曾孝穀身材矮短雙目無神，年紀又大，老成樸實，又善於跟日本學生交往，所以當時李叔同他們班的班長就是曾孝穀。從孝穀君留下的油畫自畫像來看，確實是一副把滄桑鬱結憋在心裏的樣子，是張“浮生長恨歡娛少”的臉。
當時留日學生的住宿方式主要分為寄宿、下宿兩種。前者由學校直接監管，後者即常年租住客棧，不受學校管理，一切均由旅店主人招呼。曾延年住的就是旅館。每當下起雨的時候，他就悶在旅館裏唱中國歌曲。“壯年聽雨客舟中，江闊雲低，斷雁叫西風。悲歡離合總無情，一任階前，點滴到天明。”曾孝穀不是太上忘情之人，他的一生大都如此苦悶，解脫不得。人生“不如意事常八九，可與人言無二三”，他歌裏唱的，算是“二三”之“二三”了，說出來的苦悶少得很，說不盡的是深深埋藏的年代。
李叔同1909年在《太平洋報》發表了一幅漫畫《存吳氏之麵相種種》，是“曾”字的12種麵相，有趣得很。這讓人想起他用各種字體寫了《詠貧士》送許幻園。李叔同年紀比曾孝穀和許幻園都小，畫這種東西真是讓人沒辦法地笑。李叔同固然觀察到孝穀君是認真且敏感的，然而筆端的歡娛、狡黠、窘迫都是朝夕之感，我們無法從這12種神情裏麵找出孝穀君這一生的樣子。畫得出的人生不會是真的，就像他那些唱不出的鬱結永遠真切地存在，不曾離開一刻。
曾孝穀回國後，惦念著話劇，想為話劇做些事情。當時國內盛行文明新戲，這種戲本身就受日本戲劇的影響，到了中國之後一是劇本多是國外劇本，與中國人民群眾生活有差距；二是審美上也有很大的差距，畢竟當時絕大多數人都是看傳統戲劇長大的。發展到後來在演出風格上就有了以春柳社、開明社為代表的洋派與以進化社、新民社、民鳴社為代表的土派之分，“洋派較多地恪守日本、歐美戲劇的藝術準則，較好地保證了話劇藝術的純粹性。但由於演出風格與當時觀眾的審美習慣尚有一定距離，加之‘陳意過高’，娛樂性不夠強，結果失去觀眾，甚至春柳社有一次在上海謀得利劇場演出《茶花女》，到場的觀眾竟隻有三人。”[9]至於土派則加入很多傳統戲劇的表現形式如自報家門、插科打諢等，受到一時的追捧。這兩派都有很明顯的弊端，到了後期，文明新戲居然發展成一味注重戲劇的宣傳效應，而且演起來根本不用劇本，圖熱鬧，遷就市民趣味，角色臉譜化、類型化，表演程式化、定型化，變得粗糙得很。
曾孝穀當時先是想自己組織劇團，未果，後來在上海新新舞台與任天知一起幹。任天知是當時文明新戲土派的代表，跟春柳社出身的曾孝穀完全不搭調，曾孝穀如何受得了？他曾改編過中國第一個話劇劇本《黑奴籲天錄》，扮演過湯姆、韓德根，花心力去扮好演員、去品味人物。估計是在上海因為藝術見解與任天知有很大矛盾，一個看不慣遷就觀眾不懂藝術的樣子，一個看不慣自命清高的樣子，曾孝穀一氣之下便回了四川教書。