他厭惡一切事物，甚至包括他自己，由此他被卷入1527年在佛羅倫薩爆發的洪流之中。
米開朗琪羅此前在政治事務中的態度，與他在生活中和藝術上總是深受其苦的態度一樣，事事都猶豫不決。他一直都能把自己的個人情感與對梅迪西家族的義務協調起來。這個暴烈的天才在行動中總是縮手縮腳；他沒有膽量與勇氣同這個世界上的強權在政治上和宗教上進行鬥爭。他的信件都表現出他總是在為自身，在為家人擔憂，害怕受到牽連，一旦因一時氣憤，說了什麽反對專製行為的過激的話，就立即加以否認。他不斷給家人寫信，讓他們謹慎從事，少說為佳，一有什麽動靜就趕快逃離：
“要像發生瘟疫時那樣，第一要逃走……生命比財富更重要……要息事寧人，不要同別人為敵，除了上帝，對誰也別相信，不要隨便議論任何人的好壞，因為誰都難確定將來會怎樣，管好自己的事就行了……別的事就別攪和。”
他的兄弟及朋友都嘲笑他這麽膽小怕事，認為他是個瘋子。
“不要嘲笑我，”米開朗琪羅傷心地回答說，“一個人是無權嘲笑任何人的。”
這位偉人的一成不變的戰戰兢兢實際上也沒有什麽好笑的。他那可悲的神經反而是應該同情的，它們使他成了恐懼的玩偶，他雖然在抵製恐懼，但卻難以戰勝它。危險臨頭時，他的第一個感覺就是逃走，但在一番艱難掙紮之後，他竟能強逼自己的肉體與靈魂去迎擊危險，他卻是更加地偉大了。再說，他比別人害怕是更應該的，因為他更聰明，而他的悲觀主義能使他更加清晰地對意大利的種種不幸做出預見。——但是，為了讓天性軟弱的他卷入佛羅倫薩的革命洪流中去，則必須讓他擁有一種絕望的激越，使他能夠走進自己靈魂的深處。
這顆靈魂雖然那麽心驚肉戰地在反省自己，卻充滿著熱烈的共和思想。這種情況,我們可以在他信心十足或**狂熱之時偶爾流露出來的話語中體會出來，特別是他後來在同他的朋友們——盧伊吉·德·裏喬、安東尼奧·佩特羅和多納托·賈諾蒂——交談時表現得更突出。賈諾蒂在其《但丁神曲對話錄》中就轉述過他們的談話。朋友們覺得奇怪，為什麽但丁會把布魯圖斯和卡修斯放在地獄的最後一層，而把愷撒放在其上。當朋友們問及此事時，米開朗琪羅對刺殺暴君者大力頌讚，說道：
“你們要是認真地讀過頭幾篇的話，你們就會發現但丁對暴君們的本性了解很深，他知道他們應該受到神和人如何的懲處。他把暴君們歸於‘殘害同胞’這類人中，讓他們被罰入第七層地獄，受沸水煎熬……既然但丁對這個問題有如此的看法，那他必然認為愷撒是他的祖國的暴君，而布魯圖斯和卡修斯理所當然刺殺他，因為殺一個暴君的人，他殺的並不是人，而是殺了一個長著人頭的野獸。所有的暴君都沒有每個人對同類天生應該擁有的愛，他們喪失了人性：他們已不再是人，而是獸。他們對同類沒有任何的愛是異常明確的，否則他們就不會在別人的手中搶掠東西，也不會變成踐踏他人的暴君了……很明顯，刺殺暴君者算不上是謀殺，因為他殺的不是一個人，而是一頭野獸。因此，布魯圖斯和卡修斯在殺愷撒時並沒犯罪。首先，他們刺殺了一個所有的羅馬公民都堅持要按照法律殺掉的人。並且，他們殺的不是一個人，而是一個長著人頭的獸。”
因此，當佛羅倫薩傳來羅馬被查理·坎特的大軍攻陷、梅迪西一家被放逐的消息時，全城都處於民族與共和思想覺醒的日子，米開朗琪羅站到了佛羅倫薩起義者的最前麵。在以前的日子裏，他曾勸誡家人像躲瘟疫似的遠離政治，如今他卻變成這麽一種極度狂熱的狀態，不再害怕所有的一切。他沒有離開瘟疫和革命肆虐的佛羅倫薩。他的兄弟博納羅托染上了瘟疫，在米開朗琪羅的懷中死去。1528年10月，他參加了守城會議。1529年1月10日，他當選為城市防禦工程的監管。4月6日，他被任命為佛羅倫薩城防工事總監，期限一年。6月，他去視察了比薩、阿雷佐和裏沃那的城防。7月和8月，他被派往費拉雷，對那兒著名的防禦工事進行檢查，並同公爵兼防禦工程專家相互研討。
米開朗琪羅提出佛羅倫薩的防禦重中之重就是聖米尼亞托高地；他準備建一些炮台以增強這一防禦陣地。但是，——不知什麽原因?——行政長官卡波尼對他給以反對，後者一味想把米開朗琪羅從佛羅倫薩趕走。米開朗琪羅疑心卡波尼和梅迪西黨人想甩掉他，不讓他保護佛羅倫薩，所以他就住在聖米尼亞托，不在換地方。但是，他那病態的懷疑症很容易被一座處於圍困之中的城市總在流傳著的種種叛變的傳言所打動，而這一次，傳言可是有根有據的。可疑的卡波尼被撤去行政長官一職，由弗朗切斯科·卡爾杜奇接替；但是，令人不安的馬拉泰斯塔·巴利翁受命為佛羅倫薩軍隊的司令，後來，他把該城拱手獻給了教皇。米開朗琪羅有了馬拉泰斯塔會叛變預感。他把這份疑慮告訴了市政議會。“市政長官卡爾杜奇不僅不對他表示謝意，還把他給臭罵了一頓，斥責他總是疑神疑鬼，膽小怕事。”（據孔迪維記述）馬拉泰斯塔得知米開朗琪羅在揭發他，就到處傳說：像他這種德性的人，為了逃避一個危險的對手，是無所顧忌的。而且，他在佛羅倫薩有權有勢，像個大元帥似的。米開朗琪羅知道自己徹底完了。
“然而，我一直堅強地毫無所懼地等待著戰爭的結束，”他寫道。“但是，9月21日星期二早晨，有個人跑到聖尼古拉門外（我當時正在炮台上），來偷偷地告訴我說，如果我想活命的話，就趕緊離開佛羅倫薩。我們一起回到我的住處，與我一起吃了飯，給我牽來了馬，直至目送我出了佛羅倫薩之後，他才離去。”
瓦爾基另外還補充說：“米開朗琪羅在三件襯衫上縫上一萬二千金弗羅林，再把襯衫做成短裙。很容易就逃出了佛羅倫薩，他是從把守不嚴的正義門逃出去的，身邊有裏納多·科爾西尼和他的學生安東尼奧·米尼。”
“我看不請在後麵推著我的是神還是鬼。”幾天後，米開朗琪羅寫道。
其實慫恿著他的那個魔鬼是他一貫的荒唐恐懼。據說，半路上，在卡斯泰爾諾沃，他在前行政長官卡波尼處留宿時，他聲色並茂地講述了他的遭遇與預感，以致老人嚇得九天之後便死去了!如果此話屬實，可見他當時該是處於多麽恐懼的狀況之中。
9月23日，米開朗琪羅在費拉雷。在狂亂之中，他沒有接受公爵的款款邀請，不願留在城堡中，而是繼續逃亡。9月25日，他到了威尼斯。市政議會得知，馬上派了兩位侍從來到他的身邊，以免他有時會遇到危險；但是，羞愧與粗獷的他拒絕了，隱姓埋名去了烏德卡。他認為還應該躲得再遠點。他打算逃到法蘭西。在他剛抵達威尼斯時，就急切地給弗朗索瓦一世在意大利采購藝術品的代理人巴蒂斯塔·德·帕拉寫了一封信：
“巴蒂斯塔，親愛的朋友，我離開了佛羅倫薩，要到法國去。可是，到了威尼斯之後，我詢問了路徑，人家告訴我，要去法國，隻能穿過德國地界，這對我而言是既危險又艱難的。您還想想不到法國去!……請您告訴我，我們在什麽地方集合，我們可以一起走……請您收到此信之後盡快給我答複，因為我想盡快地去法國。如果您已不想再去法國，也請告訴我，以便我下定決心一人前往……”
法國駐威尼斯使節拉紮爾·德·巴爾夫趕忙寫信給弗朗索瓦一世和蒙莫朗西陸軍統帥，請他們趕緊趁機把米開朗琪羅留在法國宮廷。法國國王當下許諾要給米開朗琪羅一筆年金和一幢房子。但是，信件來回自然需要一定的時間；當弗朗索瓦一世的複信到達時，米開朗琪羅又回到佛羅倫薩了。
他的狂熱沒有了。在吉烏德卡的寂靜之中，他有時間為自己的膽怯而羞慚。在佛羅倫薩到處傳揚著他的逃亡。9月30日，市政議會下令，隻要逃亡的，若在10月7日之前不歸，一律以反叛罪懲罰。到了指定的那一天，逾期未歸的逃亡者都被定為反叛者，一切財產全被沒收。然而，名單上沒有米開朗琪羅的名字；市政議會給他定了一個最後期限，佛羅倫薩駐費拉雷的使節加萊奧多·朱尼給佛羅倫薩共和國通信說，米開朗琪羅在很晚的時候才得到這一法令，並說他正在準備返回，可以對他赦免。市政議會沒有給米開朗琪羅定罪，並讓石匠巴斯蒂阿諾·迪·弗朗切斯科把一張特別通行證帶到威尼斯交給米開朗琪羅。同時巴斯蒂阿諾還給他帶去了十封友人的信，全都是請求他回去的。其中有一封是豪爽的巴蒂斯塔·德·帕拉寫給他的，信內用充滿著對祖國的愛召喚著他：
“您所有的朋友，不論自己觀點怎樣，都毫不遲疑地、異口同聲地懇求您回到自己的祖國，為了您的生命、您的祖國、您的朋友、您的財產以及您的榮譽，並且還為了享受這個您曾強烈渴求與盼望的新時代。”
他相信對於佛羅倫薩來說，可能要進入黃金時代，而且他還堅信正義事業勝利了。——但這個可憐的人成了梅迪西家族歸來後反動勢力的第一批受害者之一。
米開朗琪羅被巴蒂斯塔的話所打動。他回來了，——慢慢地回來的，前往盧克奎迎接他的巴蒂斯塔·德·帕拉等了他很多天，都快對此感到失望了。最後，在11月20日，米開朗琪羅才回到佛羅倫薩。23日，市政議會把對他的指控狀取消了，但卻決定三年內不許他參加大會議。
從此，米開朗琪羅英勇地盡職盡責，直到最後。他又被恢複了在聖米尼亞托的職位，那裏已遭敵人的炮擊有一月之久。他發明了一些新的武器重新加固了高地上的防禦工事，還從鍾樓上垂下毛線包和被褥，據說，大教堂因此而被保護的特別完整。在1530年2月22日，一則消息上傳說他在圍城期間的最後一個行動，說他為便於監視敵人的行動察看圓頂的狀況，他爬上了大教堂的圓頂。
然而，預料的災難被言中了。1530年8月2日，馬拉泰斯塔·巴利翁叛變。12日，佛羅倫薩投降，皇帝把該城交給了教皇的特使巴喬·瓦洛裏。於是，就開始動刑了。開始幾天，一切都不能抵擋戰勝者們的報複行為。米開朗琪羅的摯友們，諸如巴蒂斯塔·德·帕拉，是在第一批就遭到殺害了的。據說，米開朗琪羅躲藏在阿爾諾河對岸的聖尼科洛教堂的鍾樓裏了。他當然可以害怕：謠言說他曾有拆毀梅迪西府的打算。但是，克雷蒙七世仍舊一如既往地關愛著他。據塞巴斯蒂安·德·皮翁博說，在克雷蒙七世得知米開朗琪羅在圍城期間的舉止時，也非常寒心，但他也隻是聳了聳肩，說：“米開朗琪羅很不應該，我一直對他很好的。”戰勝者們最後的怒氣剛一平息，克雷蒙七世便寫信給佛羅倫薩，命令尋找米開朗琪羅，並且補充說道，如果他願意繼續搞梅迪西家族陵寢的話，他將會受到他應有的待遇。
米開朗琪羅不再躲避了，重新為曾與之作對的人的榮耀工作。這個可憐的人除此之外，他還同意充當教皇幹各種壞事的工具以及為殺害其好友巴蒂斯塔·德·帕拉的凶手巴喬·瓦洛裏雕刻《拈手搭箭的阿波羅》。不久，他就對佛羅倫薩的被逐者們持否定態度。一個偉大人物的可悲的弱點，因為物質的原因，卑微地在暴虐**威之下低頭，目的是為了保全自己那藝術之夢，否則就會被任意扼殺至死!他把自己整個晚年全都用於為使徒彼得建造一個超凡的紀念碑上，那是有一定原因：他同彼得一樣，不止一次聽到雄雞啼唱時涕淚橫流。
他被迫說謊，被迫奉承瓦洛裏，被迫讚頌烏爾班公爵洛朗，他為此而痛苦沉悶，羞愧難當。他埋首沉浸在工作中，在工作發泄其所有的虛無狂亂。他根本不是在雕刻梅迪西家族，而是在雕塑自己的絕望。當別人向他指出朱利阿諾和洛朗·德·梅迪西雕得不像時，他巧妙地回答說：“千年之後誰還能看出像與不像?”他把一個雕成“行動”，把另一個雕作“思想”，而基座上的那些雕像是對這兩尊雕像作了詮釋——《晝》與《夜》，《晨》與《暮》，——它們都道出了人生的痛楚和對現世的厭惡。這些不朽的人類痛苦的象征於1531年完成。絕妙的嘲諷!沒有任何人能發現。喬凡尼·斯特羅齊看到這可怕的《夜》時，寫下了幾句詩：
“《夜》，你看到這麽甜美地睡著的《夜》，是出自一位天使的手在這塊岩石上雕成的；因為它睡著，所以它有生命的氣息。假若你不信，請喚醒它，它會同你說話的。”
米開朗琪羅回答說：
“睡眠對我來說是至關重要的。當罪惡與恥辱繼續著的時候，最難能可貴的就是成為石塊。眼不見耳不聞對我來說是一大幸福，因此，讓我睡吧，啊!說話輕點兒!”
在另一首詩中他又呼喊道：
“人們睡在天空中，因為隻有一個人能把那麽多人的好東西占為已有!”
被奴役的佛羅倫薩在回答他的呻吟：
“在您神聖的思想中，您請保持平靜。以為把您從我這兒奪走的那個人，是享受不到其大罪大惡的樂趣的，因為他極其恐懼。對於戀人們來說些微的歡樂是完滿的快樂，因為它澆滅了欲念，而苦難則由於希望太大而增強欲念。”
必須認識羅馬的遭劫和佛羅倫薩的陷落是怎樣波及當時人們心靈：理智的可怕破滅，崩潰。許多人從此便失落到底了。
塞巴斯蒂安·德·皮翁博陷入一種及時行樂的懷疑主義之中：
“我竟然落到這步田地，宇宙可以塌陷，我一點也不放在心上，我嘲笑一切事物……我感覺我不再是羅馬遭劫之前的那個巴斯蒂阿諾，我無法再做我自己。”
米開朗琪羅企圖自殺：
“萬一允許自殺的話，那個滿懷信仰，卻過著奴隸般的悲慘生活的人最應該擁有這份權利。”
他的思想雜亂無章。1531年6月，他病倒了。克雷蒙七世的竭力撫慰也沒有任何效果。他讓他的秘書並讓塞巴斯蒂安·德·皮翁博告訴他，活兒幹得輕鬆些，別太勞累，要有節製，抽空散散步，不要把自己弄得像個囚犯似的。1531年秋，他的生命讓大家 提心吊膽。他的一個朋友給瓦洛裏寫信說：“米開朗琪羅已精疲力竭，瘦得不成人樣了。我最近同布賈爾迪尼及安東尼奧·米尼還談起過：我們都覺得，如果不認真地關懷他，他的生命很快就不行了。他幹活兒太多，夥食卻又少又差，而睡眠就更少了。一年來，他被頭疼心口疼深深地折磨著。”——克雷蒙七世真的擔心起來。1531年11月21日，教皇下令禁止米開朗琪羅除了尤利烏斯二世陵寢和梅迪西家族陵墓以外再從事別的工作，否則將開除其教籍，主要是為他的身體著想，“使他能夠更久地為羅馬，為他的家庭，為他自己增添一抹亮色”。
他保護他免受瓦洛裏們和闊綽的乞丐們煩擾，因為他們總喜歡跑來打擾他，要求他替他們搞新的藝術作品。“當有人向你求畫時，”教皇讓人替他寫信給米開朗琪羅，“你就把畫筆係在腳上，劃上幾道，說，‘畫畫好了。”’教皇還經常擔任米開朗琪羅與越來越凶的尤利烏斯二世的繼承人之間的說客。1532年，米開朗琪羅和烏爾班公爵的代表們就陵墓一事簽訂了第四份合同：米開朗琪羅允諾另造一座新的很小的陵墓，三年內完工，自己承擔一切費用，並再付兩千杜卡托，作為對他以前從尤利烏斯二世及其繼承者那兒得到一切的賠償。“隻須把您作品中的一點氣味讓他們聞到就夠了，”塞巴斯蒂安·德·皮翁博寫信給米開朗琪羅說。——這條件太可悲了，因為米開朗琪羅簽下的是他的偉大計劃的破產，而且他還得自己付錢!但是年複一年，米開朗琪羅在他的那些絕望之作的每一件中，簽訂的從事實而言都是他生命的破產，是他終生的破產。
在尤利烏斯二世陵寢的計劃破產之後，梅迪西家族陵墓的計劃也化為烏有了。1534年9月25日，克雷蒙七世與世長辭。米開朗琪羅很幸運，當時不在佛羅倫薩。在佛羅倫薩他早就活得心驚肉跳的，因為亞曆山大·德·梅迪西公爵對他敵意很深。要不是出於對教皇的尊敬，他很早就想叫人把他幹掉。自從米開朗琪羅拒絕建造一座為控製佛羅倫薩全城的要塞之後，公爵對他的仇恨更加俱增。但對於米開朗琪羅這個膽小的人來說，他這一舉動可以說是英勇的，體現他對自己祖國偉大的愛。——自那以後，米開朗琪羅已準備好迎接到來自公爵方麵的所有打擊；當克雷蒙七世逝世時，他能夠保住性命，完全是偶然的原因，——他當時沒在佛羅倫薩。他永遠不會再回到那裏了。他不能再見到它。——梅迪西家族小教堂流產了，永遠也完不成了。我們所了解的所謂梅迪西家族小教堂隻有一點點情況同米開朗琪羅的夢想相關。留給我們的頂多也就是牆壁裝飾的那點構架而已。米開朗琪羅不僅連雕像的一半都沒完成，他所設想的繪畫也沒完成，而且，當他的門徒們後來盡所能地要找回他的構想並把它補全時，他甚至都不能對他們說出他曾經是怎麽想的：他就這樣地放棄了自己所有的工作，最後竟然把所有的一切都忘記了。
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1534年9月23日，米開朗琪羅回到羅馬，直至死前都住在那裏。他離開羅馬都二十一年了。在這二十一年中，他搞了尤利烏斯二世那未竟之陵寢的三尊雕像、梅迪西家族那未竟之陵墓的未能完成的七尊雕像、洛朗教堂的未竟過廳、聖·瑪麗·德·密涅瓦教堂之未竟的《基督》、為巴喬·瓦洛裏作的未竟之《阿波羅》。他在藝術中，在祖國，他的健康、精力和信仰都沒有。他最愛的一個兄弟和他崇敬的父親也都離他而去。為了緬懷自己的兄弟和父親，他寫了一首萬分沉痛的詩，但也同他所做的其它事情一樣，中途就擱淺，詩中充滿了對死的渴求：
“上帝讓你掙脫了我們的苦難。可憐可憐我吧，我如同行屍走肉!……你現在其時，變成了神明；你不用為生存與欲念的變化而擔憂了：（我寫到此幾乎無法不嫉羨……）僅僅給我們帶來虛幻的歡樂與切實痛苦的命運與時間，害怕跨進你們的門檻。你們的光亮能穿透任何雲彩；以後的時日無法對你們施暴，任何一切也左右不了你們。黑夜掩蓋不了你們的光華；更無須來幫忙……由於你的死，親愛的父親，我學會了死……死並不像人們所想像的那樣壞，對於人生的末日亦即在神壇前的開始之日和永恒之日的人來說倒是一樁好事。在那裏，我希望並相信我能仰仗神的恩惠與你來生重新見麵，如果我的理智能讓我那冰冷的心脫離塵世的泥淖的話，如果如同一切道德那樣，父子間的崇高偉大的愛能在天庭增強的話。”
他在塵世已沒什麽可留戀的了：藝術、雄心、溫情以及各種希望都已灰飛煙滅了。他年已六十，人生似乎已走入尾聲。他孤苦伶仃，也不再相信自己的作品了；他對死亡充滿渴望，他渴望著最終逃脫“生存與欲念的變化”，“逃脫時間的暴力”，逃脫“必需與偶然”的獨斷。
“唉!唉!我被我那飛逝的時光背叛了……我太過於期待了……時間飛逝，我卻已是暮年矣。我不能再同身邊的死神共同懺悔，反省了……我枉然地在哭泣：沒有哪一種不幸可以同你失去的時間相提並論的……
唉!唉!當我回首走過的路時，我沒有找到哪怕是屬於我自己的一天!虛假的希望與徒勞的欲念，——此時此刻我承認了，——它們成了我的羈馬，我又哭又愛又激動又歎息，——（因為沒有一種致命的情感是我所不了解的），——我與真理相差太遠了……
唉!唉!我要走，但卻找不到方向；而且我害怕……如果我是正確的話，——（噢!願上帝讓我弄錯了吧!）——我看見，主啊，我看見因為我知道善卻作了惡，從而受到了永恒的懲罰。而我擁有的隻有期盼了……”（《詩集》49）