至正十六年，就是1356年，元朝行省重新複議以都事之職起用劉基，讓他招撫安山起義軍吳成七等。劉基自己招兵買馬，組成部隊，用軟硬兼施的方法：投降政府的，予以寬大處理，甚至委以官職，抗命不服者當即擒捕誅殺，從而瓦解了這支義軍。
至正十七年，就是1357年，浙東山區暴發農民起義，行省又招來劉基剿捕，與江浙行樞密院判官石抹宜孫守處州。經路使李國民上疏稱讚劉基的才幹，請求予以重用。執政權貴卻因怕得罪方國珍，隻讓他做總管府判，不讓他指揮軍隊。
劉基施展不開才能，隻得再次棄官回鄉。青田富戶深怕方國珍擾害，紛紛投靠劉基，組織起地主武裝，修築堡寨，保衛自家產業。方國珍的軍隊，不敢進犯。。
劉基的才能在元朝並沒有能夠很好的發揮，在隱居青田的日子裏，劉基遵奉孔子"邦有道，則仕；邦無道，則可卷而懷之"的古訓，日日以讀書為事，靜待明主。即天文兵法，四書五經，詩詞文章，無不涉獵。並愛作詩撰文，抒發自己懷才不遇，報國無門的胸懷。他在《感懷》詩中寫道：
昊天厭秦德，瑞氣生芒碭。
入關封府庫，約法唯三章。
英雄不世出，智勇安可當。
叔孫一豎儒，綿蕞興朝綱。
逐令漢禮樂，遠愧周與商。
逝者如飄風，盛時安得常。
寤寐增永歎，感慨心內傷。
詩中以"秦"喻"元"，既有對時及的正確分析，又表達了自己的情懷。
在和張德平的詩中寫道：
漠漠長煙野色昏，霏霏細雨濕衡門。
乾坤象緯尋常轉，江海波濤日夜翻。
賈誼奏書哀自哭，屈原心事苦誰論？
近逢使者徵遺逸，說道岩廊納讜言。
在《感興三首》中寫道：
二月江南雪片飛，吳山寒色動征衣。
莫尋花徑防泥滑，且掩衡門待日晞。
弱柳先舒應自損，蟄蟲已出更安歸。
乾坤處處旌旗滿，肉食何人問采薇。
劉基哀歎各地農民起義風起雲湧，雖已攪亂地主階級的安寧生活，但是那些麻木不仁、貪生怕死的高級官僚，卻是仍然醉生夢死，無所作為。而像賈誼、屈原一類憂國憂民的誌士，朝廷卻不理解他們的心情。埋怨朝廷不問采薇，不能任用像他這樣滿腹經綸，身懷絕技隱居民間的"草茅"之人。
劉基不滿官僚們汙蔑農民，把他們定位賊寇，更不滿政府軍紀律敗壞，無所作為。在《憂懷》詩中寫道：
群盜縱橫半九洲，幹戈滿目幾時休？
官曹各有營生計，將帥何曾為國謀？
猛虎封糧安薦食，農夫田父困誅求。
抑強扶弱須天討，可怪無人借著籌！
在《次韻和石抹公春晴》詩中寫道：
幽禽嘖嘖語朝陽，細綠駸駸入女桑。
天上深宮調玉燭，人間和氣應勾芒。
赤屆青犢終何在，白馬黃巾莫漫狂。
將帥如林須發蹤，太平功業望蕭張。
在《次韻和孟伯真感興》中，他對跟隨朱元璋起義的紅巾軍，直斥為盜賊，詩雲：
五載江淮百戰場，乾坤舉目總堪傷。
已聞盜賊多於蟻，無奈官軍暴似狼。
綠水青山人寂寂，長煙蔓草日荒荒。
弟兄零落音書絕，腸斷春風一雁行。
在《聞高郵納款漫成口號》中寫道：
聞道高郵已徹圍，卻愁淮甸未全歸。
聖朝雅重懷柔策，諸將當知虜掠非。
堯帝封疆元****，世皇功業甚巍巍。
忠臣義士同休戚，縱欲偷安總禍機。
詩內所說江淮、淮甸，都是指朱元璋的，聖朝則是指元朝。劉基埋怨那些鎮壓農民起義的"官軍暴似狼"，那些領兵的將軍隻管"虜掠"，不問"虜掠"引起的惡果。
從這些詩中，我們能夠清楚地看到在劉基依附朱元璋之前，他的立場、思想和感情都是站在元朝一邊的。然而從中亦可看出劉基對元政府的腐敗和官員的無能已有所認識。他在《賣柑者言》中，就寓意深刻地指責元朝官吏是"金玉其外，敗絮其中""盜起而不知禦，民困而不知救，更奸而不知禁，法斁而不知理，坐糜廩粟而不知恥。"
大規模反元農民起義的廣泛影響，二十多年仕途的屢遭貶抑，使胸懷正義並深諸軍事的壯年劉基，對元朝的異族統治漸漸有所覺悟，開始發生動搖。他欽羨古代的傑出軍事家諸葛亮、祖逖、嶽飛等的為人，在苦齋記中撰寫了《吊諸葛武侯賦》《吊祖豫州賦》《吊嶽將軍賦》，字裏行間表達了他對這些民族英雄的景仰，以及對蒙古貴族統治的反感，這為他之後投靠朱元璋作了思想上的準備。
《鬱離子》一書，是用寓言的形式表現了劉基淵博的學識和富有創造性的思想，寓意深刻。《鬱離子》既是書名，又是作者自稱，內容涉及麵很廣，從個人、家庭到社會、國家；從政治、經濟到軍事、外交；從思想、倫理到神仙鬼怪，幾乎包羅萬象，既是前一段從政經驗的總結，又為日後立國治亂打下了深厚的理論基礎。
《百戰奇略》這部軍事著作，也是這一時期的重要著作。可借此書後來被朱元璋密封朝中，未能麵世，現在所看到的，隻是民間流傳的抄本。
宋神宗元豐年間，曾經將古代重要兵書集成《武經》，以《孫子》《吳子》《六韜》《司馬法》《三略》《尉繚子》《李衛公問對》七部兵書，作為用兵不可不讀之書。
《百戰奇略》便是劉基讀《武經》的筆記，同時還收集了從先秦到五代1600多年間散見於史籍中的重要軍事資料。尤為難得的是，在書中劉基根據自己的軍事實踐和體會，提出了一些很有價值的見解。
《百戰奇略》一書繼承了我國古代軍事辯證法思想的精華並有新發展。一方麵，反對窮兵黷武，從治國的角度談治軍，以政治家的頭腦談軍事，認為好戰必亡。另一方麵，他又非常強調戰略戰術，主張安不忘危，治不忘亂，居安思危，"內修文德，外嚴武備"。
劉基在戰略上還主張"善戰者省敵"，認為"省敵者昌，益敵者亡"，反對到處樹敵，主張分化瓦解敵軍，以敵製敵。
書中還有眾多此類辯證軍事思想，即使從標題上就可看出來：信戰與教戰，攻戰與守戰，進戰與退戰，緩戰與速戰，分戰與合戰，饑戰與飽戰......處處從相反或對立的方麵來闡明用兵原則，提出了有信有教、恩威並施、嚴明賞罰的治兵之道及一係列辯明形勢、靈活機動的作戰方略。
史學家筆下的劉伯溫，還是一位奇人、神人。他深通《易》學，能以天象預測人事，還能料事如神，呼風喚雨，當時就有青田諸葛孔明之稱。
元至正十九年，就是1359年，朱元璋統帥的一支紅巾軍，先後占領了諸暨、衢州和處州，隨後又次第拔除了東南一帶元軍的一些孤立據點，元朝在浙東的軍事力量已被清掃，浙東地區大部分地區獲得平定。
雄心勃勃的朱元璋，極力搜求各地知識分子，知名人士，希望他們出來輔助自己的事業，幫自己擴充地盤，穩定社會秩序。劉基在浙東很有名望，自然被列人邀請之列。但是因為劉基思想上反對紅巾起義軍，視起義軍為"盜寇"，而自己又勢力衰弱，無力與朱元璋相抗衡，所以當朱元璋幾次派人禮請他出山，他都是好言推托。
當胡大海攻下處州，再次厚金禮聘時，劉基仍是婉言謝絕，不肯依附。後來，處州總製孫炎寫了一封幾千字的長信，反複申明利害，講明對他們不算舊賬，隻要他肯出山，不但可以保全身家性命，還可做官辦事，一齊治理天下。與此同時，劉基的親朋好友也寫信催促，勸他應聘。
在嚴峻的形勢麵前，元至正二十年三月，就是1360你那，劉基終於決定去應天府，就是後來的南京，觀察朱元璋對自己的真實態度。此時，他已經年近50了。
在離開青田時，劉基還不十分相信朱元璋，並且拒絕了璋軍前往護送他的建議。他把部隊交給自己的弟弟劉鑠和得力家人統率，要他們好生保衛家鄉，提防方國珍的進攻。