漢朝的開國謀士陳平從小就是一個父母雙亡的孤兒，他跟著自己的兄嫂過日子，哥哥發現他很喜歡讀書，就讓他去私塾中學習。
陳平長大後，天下正處於一片混亂中。陳平所居住的武陽最接近的地方是下相，而下相正是項羽叔侄起義的地方，於是他就攜帶家眷投奔了項羽。在楚軍之中，陳平隻擔任了一個行走秘書的職責，項羽雖然是一個豪傑，卻沒有發現陳平的才能，因為一點兒小事就要殺他。陳平非常擔心自己死在項羽刀下，便連夜逃走，投奔了劉邦。
劉邦對陳平非常器重，讓他跟隨在張良左右，給蕭何、曹參等人做助手。雖然身兼數職，但陳平感念劉邦對自己的恩情，非常賣力地幫助劉邦。
楚漢相爭之時，項羽意識到糧草對於自己的重要性，所以不再攻擊劉邦的城池，而是一味地搶奪漢軍從滎陽送來的糧草。漢軍的糧草不斷被楚軍搶走，讓劉邦和謀臣們都非常頭疼，但又無計可施。劉邦便想到了議和的策略，希望能夠以滎陽為界，將天下一分為二，和項羽各自為王。但是這個提議並沒有獲得項羽的同意。
內外交困之時，劉邦想到了陳平，便向他請教。陳平對劉邦說：“項羽這個人，為人猜忌信讒，他最得力的助手就是亞父範增和鍾離眜等人。可是每一次獎賞功臣的時候，項羽都舍不得爵位和封地，所以很多人不願意為他賣命。如果大王舍得幾萬金，我就可以施展反間計，讓他們君臣之間產生嫌隙，上下疑心，引起內訌。到那個時候我們就可以趁機反攻，最後將楚軍擊敗了。”劉邦對於陳平的計策非常讚同，當即就給了他四萬金。
利用手中的黃金，陳平收買了楚軍的將士，讓他們散布流言。一時之間，楚軍之中流言四起，人人都在傳說鍾離眜等大將辛苦了這麽久，卻沒有享受到該有的待遇，楚王要是再不獎賞他們，恐怕這些大將都要投奔漢王了。謠言傳到了鍾離眜的耳中，他們固然不信；但是項羽聽到之後，卻心生疑竇。從此，項羽將鍾離眜等人排除在軍機大事商議會議之外，就連範增都開始懷疑。為了確認這些信息是否是真的，他便派遣了使者去漢營中探查。
劉邦聽說項羽的使者要來，忙將這個消息告訴了陳平。當楚營的使者來到漢營的時候，陳平便故意拿出豐盛的食物來款待他們，可是見到使者的時候，他又故意做出一副驚訝的樣子，低聲和旁邊的人議論道：“本來以為是亞父範增的使者，沒想到是楚王的使者。”說完，還讓侍者將食物都收起來，隻送上了粗茶淡飯。
受到這樣的侮辱，使者非常氣憤，將此事詳細匯報給項羽。項羽聽完，心中的疑雲也越來越重。範增根本不知道項羽已經開始懷疑自己，還忠心耿耿地為他出謀劃策，數次勸說項羽趕緊奪取滎陽。可是項羽再也不信範增的建議，反而不斷冷落他，範增發現之後感到非常氣憤，他悲憤地說：“看來天下的格局已經可以確定了，請大王好自為之，我請求告老還鄉。”
聽了範增的話，項羽不僅沒有悔悟，反而很高興地順水推舟，答應了範增的要求。範增隻好唉聲歎氣地離開了。在歸鄉的途中，他背上生出一個癰疽，未等回到故鄉彭城就一病死去。直到此時，項羽才發現自己中了陳平的反間計，但是一切都已經晚了。
範增死去之後，項羽如同一隻無頭蒼蠅，一直不知道自己該往哪個方向進攻，爭霸的事業也開始走下坡路了。沒用多久，劉邦就奪取了項羽的很多領地，最終逼得他四麵楚歌，在烏江自刎。
對於自己的下屬，一旦選擇就不能懷疑。俗話說：疑心生暗鬼。項羽的本性之中便有猜忌的缺點，而陳平正是利用他的這個缺點，讓項羽心中生出了“暗鬼”，對自己最得力的助手不再信任，這是項羽開始走向失敗的第一步。