《大公報》創始人胡霖說：
“蔣的婚姻是一次精心預謀的政治行動。他希望通過成為孫中山夫人（宋慶齡）和宋子文的妹夫來贏得他們。那時，蔣也開始考慮尋求西方的支持。如果美齡成為他的妻子，他便在與西方人打交道時有了‘嘴巴和耳朵’。此外，他一直十分欣賞子文在財政方麵的才幹。但是，如果說蔣沒有愛上美齡，那是不公平的。”
上海的屠殺引起了國民黨左派和國民黨中的共產黨員的極大義憤，他們試圖使蔣名譽掃地。
1927年4月17日，在武漢召開的一次會議上，中央執行委員會通過了一項決議，列舉了蔣介石的12條罪行——其中包括對人民的屠殺和對黨派活動的壓製。蔣被開除出黨並被解除了所有職務。
逮捕蔣的通輯令也發布下來了，目的是“按照鎮壓反革命的法令對其進行懲罰”，甚至他的頭也被估了價，而且是兩種標價：抓到活的賞25萬兩銀子，抓到死的則為10萬兩。
難道左派真的以為蔣介石會就此罷休且大勢已去了嗎？如果他們真的這樣想的話，那就太低估他了。
在蔣的主持下，國民黨右翼領袖從15日起便在南京召開會議。
那天夜裏，在蔣的命令下，警察和軍隊包圍了設在廣州的工會和國民黨的辦事處。所有的蘇聯顧問都被拘留起來，共抓了2000人左右。幾名黃埔軍校學員和一些女學生被處決。蔣還命令，所有逃跑的共產黨員必須在10天期限內自首，否則一律處以死刑。
18日，就是武漢方麵懸賞捉拿蔣的第二天，他宣布了他的答複：“在南京建立一個對立的政府。”那天，站在他身邊的是胡漢民。
在冗長的聲明中，蔣介石重申了孫博士的三民主義，號召與共產主義徹底決裂。“如果我們允許他們那可怕的政見蔓延，”他說，“一切都將成為泡影。”
一周之後，即25日，30萬人在武昌集會，聲討蔣介石及其政府。中國又回到了最嚴重的混亂狀態，如同1911年推翻清王朝後的中國局勢一樣。兩個政府都宣稱其革命合法並繼承了孫中山的遺誌。在北方，張作霖大權在握，仍自行其是。
共產黨此刻也到了危急關頭。他們是應該利用國民黨內部的分裂使左派卷入這場暴力鬥爭呢，還是應等待時機並繼續維護黨派聯盟？共產黨內部也產生了分歧。
1927年4月27日，80名代表——代表著5.8萬名共產黨員，在武漢召開了第五次代表大會。在一項決議中，決定剝奪共產黨控製區內大地主和反革命分子的財產。但對屬於民族主義軍隊官員的土地則給予特別的豁免。
在長沙，一群共產黨員已在城市和鄉村積極行動起來，地方軍的指揮官逮捕並處決了近百名“鬧事者”，一些領導人及時地逃過了逮捕。他們當中的劉少奇，後來曾任中華人民共和國主席。
北方戰爭又開始了。4月24日，蔣介石主持召開海軍和陸軍會議，決定重新開始北伐。然而幾乎是同時，南京方麵發現武漢政權也有同樣的打算，於是北伐再次擱淺。
武漢的軍隊開始向南京挺進，南京的軍隊亦向武漢開拔。信奉基督教的馮玉祥將軍似乎意識到這是一個機會，趁機占領了隴海線的東段。這樣一來，汪的北方便受到了側翼包圍，而南方則將了對方一軍。
這一局麵是很僵的，而這一僵局隻有馮玉祥才能打破。無論是汪精衛還是蔣介石，離開了馮玉祥，誰都束手無策。於是，二人都改變了策略。
在這一關頭，蔣介石碰到了好運。斯大林的共產國際代表——印度人M.N.羅易給汪精衛看了一份來自莫斯科的電報，電報上明確聲稱共產黨要接管政權。羅易顯然希望汪能夠對如此廣闊的革命前景和美好的未來感到高興，並與共產黨攜手並進。但是，這份電報反而使汪感到焦慮。因為在他看來，與共產黨合作注定要失敗（正如蔣一貫堅持的主張一樣）。
汪與他的左翼同事都很憂慮，他們把希望寄托在馮玉祥身上，希望他能想出個辦法。馮請汪和其他左翼領袖來鄭州商量。會談從1927年6月10日開始，持續了三天。武漢方麵的領導人對馮玉祥作了一些邊界上的讓步，但實際上隻是空頭支票。
隨後，馮玉祥於19日到東部的徐州與蔣介石會晤。兩天以後，兩人達成了完全一致的意見。這便意味著馮已決定支持蔣，並向汪精衛施加壓力。21日，馮給汪拍了一份電報，敦促他立即釋放在押的鮑羅廷，並說武漢方麵的官員有意者可以加入南京國民政府。他還補充說，無意加入者應利用這一時機去外國訪問。
汪對蔣仍持有敵意，但是力量的平衡現已發生了不利於汪的傾斜。7 月15日，汪決定反共，並於16日下令屠殺共產黨人。羅易已於3日離開，鮑羅廷是在27日離開的。
加倫來到上海向蔣告別。盡管他被任命為武漢政府的首席軍事顧問，但兩人之間的私人關係很好。很多年之後，蔣曾這樣寫道：“這是我一生中最感人的離別。”
中國共產黨在困境中試圖通過暴力東山再起。從8月起直至年底，他們舉行了三次武裝起義，但都失敗了。
8月1日舉行的第一次起義具有雙重的曆史意義。共產黨如今視之為人民解放軍的建軍節而加以慶祝，西方的曆史學家則把它看做是民族主義者與共產主義者之間第一次內戰的開端（共產黨的曆史學家也同意內戰開始於8月1日，但他們稱之為第二次國內革命戰爭，視北伐為第一次國內革命戰爭）。
周恩來此刻到了江西省省會南昌。他了解到一部分由共產黨軍官領導的部隊駐紮並活動於這一城市附近。他和他的同事們認為，如果這些共產黨人發動一次起義，並把他們的部隊拉過來，那麽共產黨就可能有一支自己的核心武裝力量。而且，當時南昌公安局的領導人是朱德將軍，他後來成為中國人民解放軍的總司令，其他人後來也都功名顯赫，其中包括林彪和陳毅。
共產黨占領了南昌城，但後又失守，因為一名國民黨軍官並不像他們先前所料想的那樣讚同這一計劃。
盡管武漢方麵也開始迫害共產黨，但並無跡象表明他們擁護蔣介石。
東部軍閥孫傳芳乘機利用武漢與南京之間的敵意，發起了一次反攻，把蔣的部隊趕出了他們所占領的長江北岸的幾乎所有的地盤。武漢軍隊繼續向南對蔣發動進攻，這樣蔣就抽不出軍隊來抵擋孫傳芳了。
馮玉祥為了自己的利益，同時出於為蔣著想的目的，試圖在此刻發揮一點兒作用。他建議武漢與南京兩個對立政府各派代表，在他認為是“中立”的吉祥寶地安慶舉行會談。
按照馮的意思，他於8月份在鄭州與蔣舉行第二次會談。開始時，蔣曾派穆斯林馬福湘將軍帶去一個友好的消息：“蔣願意和你結拜為兄弟。”馮的回答是：“太好了。”馮玉祥繼續講道：於是，蔣和我彼此交換了生辰八字，成了結拜兄弟，那次會上，我們相互叩頭四次（為的是完成這一結拜儀式）。
蔣問我，“現在我們已經成了最好的朋友，你準備怎樣開導我呢？”我告訴他：“人民是我們的主人。我們應該做他們所希望的事，而不做他們所厭惡的事。”
“還有別的嗎，大哥？”蔣又問道。我說：“如果我們能做到剛才我說的那些，那我們就可以實施孫中山博士的三民主義了。既然你再一次問我，我就這樣告訴你，我們必須毫不含糊地與我們的士兵同甘苦，共患難。他們吃什麽，我們吃什麽；他們穿什麽，我們穿什麽。如果你能做到這一點，我們的革命就會成功。”
蔣回答道：“很好，我們必須這麽做。”
蔣介石可能看到隻有一個辦法才能打破這一僵局：既然他是爭議的真正所在，那麽他不得不走。最引人注目的大概就是他屢次提出辭職。
1927年8月13日，他發表了一篇辭職聲明，聲明中說：
“老百姓的視聽力已開始失去往日的敏銳和靈敏。在近三個月至四個月的日子裏，北伐幾乎進展到山東邊界。為什麽我們向前推進得那麽快？而為什麽我們現在的速度又這樣慢？請靜靜地想一想，細心地考慮一下吧，原因是很容易理解的。”
至於他本人，他一直在考慮辭職這件事，但在時機還不成熟時，他不能過早辭職。如果他過早辭職，“那麽，我黨將承受如下苦難。第一，我們將魂不附體。第二，星移鬥轉，我擔心就連國民黨這一名稱恐怕也不複存在……”
他說，他希望武漢的同僚們能夠加入南京方麵來，北伐重新開始，湖南、湖北和江西的共產黨被“徹底地消除”。並說，盡管他已辭去了所有的職務，但作為國民黨黨員和一名中國公民，他將繼續履行他的職責，“隻要我還有一口氣”。
最後這句話有點不吉祥。但是，聽到最後這一句誓言的人很少。在蔣看來，而且他也一直這樣認為，他的辭職表明他是一個必不可少的人，一個唯一可信賴的“中國的救世主”。
但是，蔣的離職確實緩和了當時的緊張局勢。馮將軍提出的召開安慶會議的建議現在看來已沒有任何意義了。
1927年8月14日，以胡漢民為首的南京方麵的五位主要政客以帶有諷刺意味的古文體聯合給馮玉祥寫了一封信。他們問道：當雙方仍在激戰的時候舉行會談是不是太荒謬了？“玉石和絲綢——友誼的贈品，加上刺刀和長矛——戰爭的武器，被交替和同時使用，這不成了全世界的笑柄了嗎？”
當蔣的辭職被宣布的時候，他已於8月12日前離開了南京，踏上了返回家鄉奉化的路程，隨行的保鏢有200人。他在上海逗留了幾天，之後胡漢民等人一路跟隨著他。
家鄉的群山挺拔寧靜，深深地吸引了他。他把住所安置在雪竇寺。這是浙江一座山脊上的佛教寺院。隨行人員住在溪口，這裏是他的出生地，離蔣的住地約6英裏，地勢低3000多英尺。
蔣向追隨而來的美國來賓聲稱，他打算在今後的五年裏走訪國外，學習政治、經濟和軍事戰略，這話或許帶有瞬間的誠意。
一個新聞記者寫道：“他的引退是一個神話。”
蔣身披中國式的長袍，顯出一種學者的風度和守舊的外觀，這與軍事政治家那種生氣勃勃的形象頗為不符。大量的信件送到他的手裏。
那時，他還未完全從國家事務中擺脫出來，但是不管怎樣，他的壓力減少了，而且他可以集中精力轉向其個人生活方麵。
他的第一次婚姻是一個悲劇，盡管有了一個兒子蔣經國。這暗示著他與其妻隻具有一種最低限度的親密關係。他幾乎不了解他的妻子毛福梅。首先是他的軍事訓練，其次是革命，這些事情耗費了他的精力，也吸引了他的興趣。
在他為數不多的探家期間，毛反複勸說他放棄戎馬生涯，但這幾乎等於讓他放棄生活。這樣的彼此缺乏理解或許就是他對毛粗暴的原因。她的興趣所在是家務，政治讓她感到迷惑，並且她也不為之所動。
1921年，也許是因為蔣遇到了他的第二任妻子——陳潔如，他決定離婚。
霍靈頓·唐宣稱這一安排是非常友好的，並且對她很慷慨。但這一評論與事實是不相符的。在蔣看來，此舉意在擺脫其前妻。
當時，在給內弟的一封信中，蔣這樣寫道：“十年來，聞步聲，見人影，即成刺激。頓生怨痛者，亦勉強從事，尚未有何等決心必欲夫妻分離也。不幸時至今日，家庭不成家庭，夫固不成認妻，妻亦不得認夫，甚至與吾慈母水火難滅之至情，亦生牽累。是則夫不夫，妻不妻，而再加以母不認子，則何有人生之樂趣也。……吾今日所下離婚決心乃經十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非發自今日臨時之氣憤，亦非出自輕浮的武斷。須知我出此言，致此函，乃以至沉痛極悲哀的心情，作最不忍心之言也。高明如兄，諒能為代謀幸福，免我終身之苦痛。”
大約一年之後，在廣州孫博士家裏，蔣介石遇到了一位父親富有並受過美國教育的年輕女子。
她對政治有深刻的理解，她熱愛她的國家，而且他可能認為她的誌向正好與他一致。對於一名政治軍事活動家來說，這是完美的結合。她就是宋美齡。
她的父親宋查理自年輕時起一直是一名基督徒，並是一個無比熱情的皈依宗教者。作為第一個在美國接受高等教育的華人，他回到了中國，擔任了牧師。
但是，他並未意識到他作為一名製造商大發橫財和通過賣《聖經》而致富是與傳播福音水火不相容的。他的妻子與他共同獻身於基督教事業。她為他生了三個女兒和三個兒子，並且個個都功成名就，這使他擁有一個平衡的家庭。
宋慶齡成了孫中山的第二任妻子，並且站到了共產黨一邊。大女兒靄齡與銀行家孔祥熙結婚，孔後來擔任財政部長。兒子宋子文在武漢政府中任職，但後來卻成為蔣的財政部長，另外兩個兒子宋子良和宋子安在上海金融界和企業界都是名聲顯赫的人物。
宋氏三姐妹都非常漂亮、聰穎，而且意誌堅強。蔣下定決心之後，就一如既往地迅速行動起來。
當他提出結婚的要求時，宋美齡隻是溫和地聽著，但據蔣後來說，她“並不感興趣”。實際上，當時她已和劉季文（後來的南京市市長）訂了婚。但她同意可以與蔣通信。在以後動**的五年中，他一直堅持寫信，向她求婚。
1927年5月，上海政變後不久，蔣正式向宋美齡求婚。宋家為此召開一次家庭會議。宋靄齡讚成，而宋子文完全不同意。盡管宋氏姐妹獨立性很強，而且追求解放，但宋美齡已明確向蔣說明，沒有宋母的同意，她不會和他結婚，而宋母並不怎麽重視這一婚事。
在這次家庭會議中大家還提出了很多問題。用中國社會的標準來衡量，作為一名士兵，蔣是屬於傳統的低層次的人，此外他結過婚——一次，或許還有一次——除非他可證明他已離婚。隨後，宋夫人又聽到了一些有關蔣生活中的其他女人的傳言。還有一點很重要，那就是蔣不是基督徒。
導致蔣介石如此堅定地求婚的原因究竟是愛情，還是政治野心呢？或許二者兼有。
胡霖（《大公報》的創辦人之一，該報普遍被認為是1949年以前中國唯一獨立的報紙）在一次談話中說：
“蔣的婚姻是一次精心預謀的政治行動。他希望通過成為孫中山夫人（宋慶齡）和宋子文的妹夫來贏得他們。那時，蔣也開始考慮尋求西方的支持。如果美齡成為他的妻子，他便在與西方人打交道時有了‘嘴巴和耳朵’。此外，他一直十分欣賞子文在財政方麵的才幹。但是，如果說蔣沒有愛上美齡，那是不公平的，蔣顯然把自己視為一名英雄，而在中國曆史上自古都是英雄愛美人。出於政治上的考慮，蔣可以做任何事情。在當時的情形下，娶一位新妻子對蔣來說是非常合理的。”
然而，在蔣寫給宋美齡的一封情書中，“愛情”卻處處可見。該信於1927年10月19日發表在天津的一家天主教報紙上。
“我對政治活動再無任何興趣了。如果我這一生中有什麽敬佩的人的話，您，我的愛人，是唯一的一位，早在廣州的時候，我便托人帶信給你的哥哥姐姐（可能是宋子文和孫中山夫人）表達了我的願望，但杳無回音。那時，這可能是因為政治關係。
“現在，我已隱居在這個山地荒野之中。我感到自己已被整個世界所拋棄，充滿了絕望。回想起在前線所經曆的數百次戰鬥和我自己的那種英雄主義，我隻感覺到那種所謂的功績不過是一場夢幻。然而，你的天資、美麗和品德卻使我永遠難忘。唯一的問題是，我的愛人如何看待我這個已被世界拋棄的退伍的士兵。”
就在1927年深夏蔣宣布“引退”的時候，宋美齡終於使蔣知道，她同意他做自己的丈夫，但這還要取決於他是否能說服她的母親。
1927年9月23日，蔣帶著一小隊隨從離開山裏的寺院，到達了上海。人們問他：這是否意味著他重返公眾生活？他回答說：完全不是。他是來贏得和尋求他的新娘的。如果一切順利的話，他們將在上海舉行婚禮並到國外旅遊一年。
28日，蔣乘船抵達日本。東京新聞界忽視了他在辭職聲明中所說的關於日本阻撓其進行北伐的一些話，為他作了許多溢美的宣傳。
聽說他要來，宋夫人便躲到日本東部，以擴大彼此之間的距離。
然而，在鐮倉，蔣還是找到了她，並且，迫於宋靄齡的壓力，她終於同意見他一麵。蔣帶來了可證明他與第一個妻子離婚的證件（第二次婚禮顯然被視為無效），並且已經“平息了那些搬弄是非者所製造的其他謠傳”。
但他是否準備做一名基督徒呢？蔣像往常一樣微笑著說，他將盡最大努力並準備研究《聖經》。他不能事先作出許諾，但他的確表示要試一試。
宋夫人的反對崩潰了，不久，她便答應了這樁婚事。
1927年12月1日，兩個儀式同時舉行。第一個是宗教儀式，在新娘家中由戴維博士主持。第二個儀式在大華飯店舉行，賓客如雲。
當天，蔣和他的夫人起程度蜜月。他們先在杭州小住，然後到了浙江的莫幹山。那裏湖水漣漪，樹木蔥蘢，山水交相輝映。
在某種程度上，宋美齡對她的丈夫有一種軟化的影響，他學會了用英語“達令”稱呼她。但是他的口音太重，所以沒有人能真正聽懂他說什麽。
據說，他的警衛員總是無意中聽到“達令”這個詞，以為這一定是上流社會稱呼“太太”或“夫人”的時髦說法。
有一天，宋美齡讓一名警衛給蔣捎帶個口信，這個不幸的家夥雙腳立正，尊敬地說：“先生，達令讓我告訴您……”
蔣簡直不能相信自己的耳朵。
但很快他便意識到這名警衛並未真正明白這個詞的含義。他擺擺手，讓這名警衛走開了。
1946年夏天，埃裏克·周到桂林采訪馬歇爾使團。有幾次，他站在蔣介石和宋美齡身旁，清楚地聽到他們彼此稱呼對方為“達令”。這大概是蔣唯一經常使用的英文單詞。
在這裏還可以引用後來的另一個評價，在1948年夏天與埃裏克·周的一次私人談話中，霍靈頓·唐這樣評論道：
“夫人（指宋美齡）為總統做了許多好事。她使他對國際事務更加熟諳，但更重要的是自從他們結婚以後，他已成了一名虔誠的基督徒，現在，他對《聖經》的每一個章節已非常熟悉，以至於有資格做傳教士了。”
在1927年蔣結婚的那天早晨，他發表了一篇聲明。他在聲明中寫道：“我們結婚後，革命工作將毋庸置疑地取得更大的進展。因為從今以後，我可以安心地承擔起革命的重任……從現在開始，我們二人決定盡我們的全力為中國革命而奮鬥。”
蔣到日本之後，兩位廣西將領李宗仁和白崇禧與何應欽一同打退了逼近南京的孫傳芳的軍隊。基督將軍馮玉祥此刻正激烈地與東北軍閥張作霖作戰。而另一個姓張的軍閥也從山東省開始進攻河南省。馮想到了剛剛結拜的兄弟蔣介石，他勸說山西軍閥（“模範長官”閻錫山）和他一道拍電報，邀請蔣回來。但是，蔣有他自己的想法，所以對此不加理會。
正如蔣所料，自從他離開南京以後，形勢每況愈下。29日，一個新政府——名義上是“聯合”的——在南京成立。其內閣成員包括國民黨右翼分子和解散了的武漢政府的行政人員。11月，汪精衛夥同靠不住的胡漢民一道（畢竟胡曾是他以前的朋友與合作者）在廣州另行設置了一個“國民政府”，宋子文也在其中。
在北京，張作霖於6月18日自封為中國海陸軍大元帥，值其統治仍處於風雨飄搖中。中國似乎比以前更加難以統治了。
這時，共產黨人正努力恢複他們的力量。8月7日，南昌起義失敗後幾天，共產國際派特使羅明納茲來到中國，召開中國共產黨中央委員會緊急會議。
共產黨聽從了莫斯科的指揮，放棄了毛澤東所主張的建立鄉村蘇維埃的計劃。
實際上，毛澤東的時代還未真正來臨。毛此時隻是局限在湖南開展活動，而包括周恩來和劉少奇在內的新的革命武裝正期望著新的革命進程。
9月9日，著名的秋收起義爆發。這次起義的一個戰略目標便是長沙城。15日，毛意識到這次進攻注定要失敗，便取消了這一計劃。此時，他已被革除所有的黨內職務，然而由於通信條件極差，直到第二年春天，他才得知這一消息。
12月，共產黨又勇敢地舉行了一次起義。盡管毛已被撤職，但黨又重新接受了他的主張，即迅速建立蘇維埃。然而，這次他們卻決定從城市著手，地點是傳統的偉大中國革命的中心——廣州。
12月11日，經過精心訓練的赤衛隊攻占了警察局，解除了他們的武裝，建立了地方蘇維埃政府——後被稱為“廣州公社”。12日，在海軍炮轟的支持下，國民黨發動了一次強有力的軍事反擊，數以千計的人遭到屠殺（精確數字不得而知），其中有10名俄國人。14日，國民黨關閉了所有的蘇聯領事館和商務機構，中蘇外交關係隨之破裂。在中國各地，共產主義處於退卻狀態。
蔣介石又積極活動起來了。汪精衛在蔣舉行婚禮時曾去上海，兩個人握手言和。
當蔣度蜜月的時候，國民黨中央執行委員會從12月3日至10日在上海開會，會議的最後一天恢複了蔣總司令之職。