蔣介石從小就表現出自己的終身性格——屢陷逆境，但總能設法從逆境中脫身。
蔣介石成功的秘訣是什麽——蔣介石的恩師長岡外史認為忠心耿耿和知恩必報才是蔣介石成功的秘訣。
蔣介石的父親出身於世代農家，母親是個虔誠的佛教信徒，但這個世代務農的家族到了蔣介石的父親蔣肅庵這一代便開始改換職業了——他成了販鹽商人。
在後來的歲月裏，蔣介石漸漸認為他是周朝一個大夫的後代，並為證實這一點而費盡周折。
溪口的村民們常常找蔣肅庵商量事情，因為他見多識廣，被認為有頭腦。蔣介石的母親是蔣肅庵的第三任妻子，但她對蔣的前妻留下的孩子都能一視同仁，給以慈母般的關懷。她嫁到蔣家兩年後，蔣介石出世了。據說他生性活潑頑皮，但體弱多病，從小就表現出自己的終身性格——屢陷逆境，但總能設法從逆境中脫身。
據說他三歲時，有一次將一雙筷子插入自己的喉嚨，看能杵多深，他發現杵進去不難，可要拔出來就不那麽容易了。“弄壞嗓子了吧？”爺爺知道後焦急而又心痛地問他。“沒事，我不還可以好好說話嗎，我沒啞。”他從**一蹦而起衝爺爺大聲叫道。
兩年後的1892年冬天，幼小的蔣介石跳進一口大水缸，這水缸有成人那麽高，中國人通常將它放在屋簷下用來裝水。缸裏的冰塊引起了他的好奇，從那東西裏他看見了自己的影子，便跳了進去。這一次兄長們都不在旁邊，結果他渾身上下濕了個透，結成了冰，還吞了一肚子冰水，費了九牛二虎之力才爬出來。
他家屋前有一條湍急的山溪流過，他常常跳入溪水中洗澡，有時樂而忘返（“溪口”——他出生的地方——意思就是“小溪的出口”。這裏又叫“武嶺”，另外它還有一個詩一般的名字叫“錦溪”）。中國傳統的教育製度曆來忽視體育，但對蔣介石來說，由於經常在鄉間的小溪中遊泳和外出爬山，使他從小就很快擺脫了孱弱多病的體質而變得體魄健壯了，並在他那漫長的一生中一直保持到晚年。
他最喜歡的娛樂是玩打仗的遊戲，和戴高樂將軍小時候一樣，“總司令”一律由他自己擔任。據說他經常站在一塊高地上，向小夥伴們訓話或給他們說古道今，這樣他很早就養成了在大庭廣眾之下演講的習慣。後來他時常發表些沒完沒了的演說正是得力於這種早熟的演講基礎。
那時候，溪口人談論的問題大多集中於中國的動亂，蔣介石七歲那年，中國被日本打敗。1895年的《馬關條約》使中國被迫割讓了台灣和澎湖列島。
蔣介石常常可以聽到周圍的人談論由清王朝帶來的這一新的奇恥大辱（這與後來成為將軍的佛朗哥一樣，佛朗哥小時候也經常聽到街頭巷尾、家家戶戶都在談論西班牙在與美利堅的戰鬥中被打得一敗塗地的恥辱）。這種談論本身可能並不會締造出民族領袖來，但它確實可以影響一個人的意誌。
就連清朝統治者此時也意識到了變革的必要。倒黴的光緒帝在激進的改良派康有為的引導下發動了“百日維新”（1898年6月至1898年9月），這使他得罪了官僚集團和令人畏懼的西太後，還沒等他把事情辦完，西太後就把他監禁起來了。
中日甲午戰爭之後，開明的兩江總督張之洞寫了一本具有爆炸性的小冊子《勸學篇》，該書出人意料地銷售了100萬冊，其主旨是要求人們勿忘中國所遭受的如土耳其一樣的恥辱，勿忘要和日本一樣革新。位於東亞的中國當時的確和位於歐洲東端的土耳其一樣是個病夫。
在溪口，識字的人不僅自己看《勸學篇》，而且還將它讀給不識字的人聽。眼看列強的劫掠接踵而至，義和團運動成了中國人對所麵臨的局勢的絕望的回答。
所有這些對蔣介石來說並無多大意義，他隻不過在以後的歲月裏可能會有意無意地回憶起這些往事罷了。由於他調皮搗蛋，經常惹是生非，他母親很是擔驚受怕，覺得他應該接觸一下外麵的規矩了。在取得丈夫和公公同意後，她為年僅四歲的蔣介石請了一個塾師。關於他的學習才能說法不一，但由於他經常逃學去玩打仗的遊戲，他的進步似乎很慢。好在當時正常情況下，四歲還不是勤學用功的年齡。即便這樣，他還是在不到九歲時就讀完了法定的孔夫子的四部經典著作：夫子自己的《大學》《中庸》《論語》和他的信徒孟子的《孟子》，這四部書要求中國所有有誌青年都得在不大理解字裏行間的意思時就能句讀背誦。9至16歲期間，蔣介石還學習了“五經”：《詩》《書》《易》《禮》《春秋》。
1895年，蔣介石八歲那年，父親去世了，他就由母親和祖父撫養。後來蔣介石對他們二人倍加頌揚。由於他難得給世人留下傳記資料，有必要摘引他在一篇講話中關於他母親的一段話，這篇講話是他在1936年10月30日，他“50”歲生日（按中國人的算法，出生的那一年就已經1歲了）時向全國人民發表的。他說：
“……對先母的記憶是不可磨滅的，她含辛茹苦地教育和哺養著我這遺孤。如今，她的陵墓上已草木叢生，我不能不痛感仍一事無成，我辜負了她老人家寄予我的希望。”
據他透露，在那段日子裏，他家境艱難，母親用鐵一般的嚴規戒律管束他。她隻要覺得他沒有達到自己要求的嚴格標準，就會毫不猶豫地打他。她相信仆人的活兒對鍛煉他的性格有好處，所以就要他每天幹洗碟子、拖地板之類的活兒。
蔣介石曾感慨地說：要知道那時的清政權正處於最腐敗的狀況。腐朽的貪官汙吏和墮落的顯貴對欺壓魚肉百姓已習以為常。我家既無靠山又無權勢，很快就成了他們欺淩的目標。苛捐雜稅和不正當的勞役時不時地落在我們頭上。有一次，他們在村公所前大庭廣眾之下欺負我們，我深感遺憾和痛心的是在場的親友們一個個都見之而無動於衷。那時我家境悲慘，的確無以形容。我們家之所以能夠免於傾家**產，全虧了我母親和她那善良而又堅韌不拔的品格。
有一本蔣介石的傳記對蔣介石的這段辛酸的回憶講得比較清楚：溪口的一個村民由於付不起糧租而出逃了，由於蔣家家主去世，當地的官吏就將年幼的蔣介石抓起來，一直拖到村公所前，並威脅說要是他付不清那出逃的村民所欠的租子，就將他送進大牢，欠租最終可能由他家付了，因此他後來很快就被放了出來。但這次借“皇上”的名義而使蔣母和她兒子蒙受的不白之冤和恥辱，對他倆都是一次沉重的打擊。
後來，蔣介石經常將這件事稱為“點燃我革命之火的第一顆火花”。
1901年，蔣介石年方14，他的長輩就做主為他操辦了婚事，讓他和一位比他大三歲的姑娘——毛福梅結婚。要是蔣介石繼承了他父親販鹽的生意活，這樁婚姻本可以是圓滿的，但沒過幾年，他在東京尋花問柳的風言風語就在他的家鄉傳開了。
蔣介石17歲那年曾求學於一位叫顧清廉的人，此人在奉化鎮辦了一家名字很古怪的文學館，館內收藏了許多“經”、“史”、“子”、“集”。其中有一部書對於蔣介石來講，可能要比別的任何一部都重要得多，這就是中國最早也是最著名的軍事著作——《孫子兵法》（後來的事實表明，他對這本書的要旨遠不如他的對手毛澤東掌握得透徹）。館內還有鎮壓太平天國運動的總督曾國藩的著作，有蔣介石深為敬仰的中國曆史上的一位著名學者王陽明的書，王陽明是明朝一位學者兼政治家。後來蔣介石流落到台灣，還將那裏的草山重新命名為陽明山，以示緬懷。
蔣介石從顧清廉的教育中獲益匪淺，他被引向了更為正統的儒家學派——以宋朝朱熹為首的儒家學派。該派的信條是“存天理，遏人欲”，主張修身養德，自我約束。後來，蔣介石之所以經常到廬山去舉行會議和開辦訓練班，是因為那兒正是當年朱熹經常講學的地方。
對青年蔣介石更具有關鍵意義的是，他的老師將自己所知道的有關孫中山和即將爆發的革命的情況都告訴了他。
私塾學堂滿師後，蔣介石又去了這個鎮上的一所學校——龍津中學堂，不過他在那裏隻待了三個月就突然決定去東京學習軍事。
蔣介石的傳記中都記有他在這段時期的一個怪癖：他每天都起得很早，起床後就在臥室前的陽台上，筆筆直直地一站就是半小時，雙唇緊閉，雙臂緊抱胸前。
傳記作者們都想推測這時他的大腦在想什麽。從他不久後的行動來看，當時的他正由於滿懷著一種新的向往而心潮澎湃。
他投筆從戎是因為他覺得需要拿出實際行動，需要去冒險，需要去爭取為國效力的機會。他選擇東京作為開始學習的地方，是因為日本的首都是當時世界所公認的軍事藝術中心。更為吸引人的是在東京他最有可能去結識流落東洋的中國革命者。
1905年，蔣介石拿定主意東渡求學。這一年，日本仍在和沙俄爭得不可開交，他的親朋好友們都費盡心機勸他放棄這個傻念頭。可他是個既已拿定主意就不輕易改變的人。他一聲不響，不與他們爭辯，而是操起一把剪刀“哢嚓”一下剪掉自己腦後的辮子，他認為這會讓那些成天圍著他團團轉而糾纏不休的人大吃一驚。正如他猜想的那樣，他這一招還真靈了。
在當時，任何青年隻要剪了辮子，就會被別人拒之門外。他隻有遠走他鄉，離自己的故鄉越遠越好。他母親對孩子從不嬌生慣養，自己也想得開，便籌措了一筆錢給他做旅費。
1905年5月，蔣介石乘船東渡日本，可是這首次東渡卻有點虎頭蛇尾。帝國軍官學校沒有革命者的落腳之地，拒絕接納他們。這些學校和中國的軍機處有個協議：中國來的學生隻有屬於由清政府推薦的才準予注冊入學。盡管如此，對蔣介石來說這次東渡並沒有白費，因為正是在那個時候他在東京結識了後來成為他革命的良師益友的陳其美——人們通常把陳看做孫中山的最有才華的早期追隨者。蔣介石眼看著不久將不得不回國，就去學日語。
但他母親覺得既然他在東京求學未能如願，他就不應該還待在那裏，於是她假稱家中有件不可推托的事——姐姐出嫁——以此為借口催他回家。到底是個孝子，他於當年冬天返回了家鄉。
然而，1908年蔣家發生了一件更為重要的事。蔣介石的大兒子蔣經國出世了。這是毛福梅對蔣家的巨大奉獻。剛開始她和蔣介石的生活並不順心，婆婆既苛刻又囉唆，老是要她唯唯諾諾，恭敬順從，官方的傳記作者們都稱讚毛福梅落落大方的性格，但她本人卻經常向自己的朋友流露，她其實是過著一種對自己丈夫粗野性格的恐懼以及對自己常遭到的毒打提心吊膽的生活。
蔣介石開始接受軍事教育了，但卻是在中國，而不是在日本。1906年，盡管有段日子他曾抱病在身，但他還是通過競爭激烈的考試，考入了保定軍官學校。
浙江報考者有1000多人，隻考中了60人，他是這60人中的一個。但是有兩件事對他不利：他是漢人而非滿族人，另外他留著短發，而這在革命前的中國可能就會被認為是對帝國傳統的蔑視，招致叛逆的嫌疑——被認為是一種具有危險思想的人物。
學校裏的教員大多是日本人。由於他們國家剛剛打敗沙皇軍隊，取得了輝煌的勝利，早些時候還戰勝了中國軍隊，所以他們一個個都顯得趾高氣揚，毫不掩飾對中國人的蔑視。
有一次上衛生課，日本教員拿出一個土塊，將它比作中國，看到學生們一個個臉上都露出迷惑不解的神色，這個教員解釋道：“中國有四億人，而手中的那個土塊正好有四億個微生物。”
看到這，蔣介石胸中陡然升起一股怒火，他不顧軍紀走上前去，把那土塊一下掰成差不多大小的八塊，兩眼怒視著教員問道：“日本有5000萬人，是否也像5000萬個微生物，寄生在這土塊的八分之一中？”
教員被問得啞口無言，可不一會兒，他用手指著蔣介石剪去了辮子的頭威脅地說道：“你是個革命分子！”據說蔣答道：“先回答我說得對不對，請別把問題岔開。”
在軍校，是不允許學員這麽做的。對蔣介石來說，他是冒了很大的風險的。他可能因此而被軍校趕出來，還有可能被秘密逮捕。
他被召到校長辦公室，算他走運，校長覺得他這麽幹有他自己的理由，隻嚴厲訓斥了他一頓，並不深究，這件事就這麽了結了。
這年年終，有一批人數有限的學生被選送到日本去學習軍事，蔣介石是其中之一。他懂得日本語，在選拔中派上了用場。1907年春，他注冊進入東京振武學堂。
在這段時間，他的同學們覺得他對人雖然彬彬有禮，但很冷淡，他對同學間的友誼並不大在意，常常對別人的友好表示無動於衷，這使他不大受人歡迎，他的同學們認為他傲慢。不過他對一個人是例外的，那就是張群——他是蔣介石當時的同學，並贏得了蔣介石的終生信賴。除了蔣夫人和蔣經國外，張群要算蔣介石最親密的知己了。
當時的學習生活比他所能想象的還要艱苦，甚至超過他在母親寡居時所受的困苦。一日三餐很簡單：每頓一碗米飯，加上幾小片魚和一小盤蘿卜，他強迫自己把分到的這點東西湊合著吃下，由此他漸漸養成了節儉的習慣並終生如此。
每到漫長的暑假，蔣介石總要千裏迢迢趕回家去看望母親（看妻子倒是次要的），不過每次他總要在上海停留去看望那裏的革命者，並幫助他們征募人員和籌集資金。他這時尚未加入任何革命組織，盡管他的衛生課老師曾對他產生過模糊的懷疑。
後來在東京，陳其美介紹他參加了同盟會。蔣介石第一次參加同盟會的大會時，孫中山在會上發表了講話。會後陳其美向孫中山引見了蔣介石。
關於這次後來被大書特書的“曆史性”會晤，既無文字記載，又無影像有聲資料。按照喜歡臆想的傳記作者所說，這位熱血青年給孫中山留下了極深刻的印象。孫中山對陳其美說：“這個人將成為革命的中堅，我們的革命運動正需要這樣的人。”
現在回顧一下，這句話的後一部分比前一部分要說得恰當一些，除非孫中山是個輕率的人，否則他就不會對陳其美這麽說，因為陳其美那時有理由認為，要是革命確實需要個中堅的話，那麽這個角色定是非他陳其美莫屬。
不管蔣介石在與孫中山的第一次會晤中是否給他留下了深刻印象，他倆的會晤倒確有其事。那時的蔣介石正是一個渴求找到領袖的熱血青年。
而今他終於找到了領袖，這時正值孫中山活動的**，也是革命最具有吸引力的時候，他感到欣喜若狂。
那時候，中國公民不需要履行任何手續就可以進入日本，不管他屬於什麽民族，也不管他的政治信仰如何，既不需護照也不必辦登記。
然而要是清廷官方向日本指出有某個不良分子要去日本或已在那兒，日本方麵就會禁止此人入境。如果已在日本，也會將其驅逐，以滿足清廷的要求。
對孫中山，清廷正好向日本提出了這樣的要求，這大概是在孫蔣會晤之後不久。毫無疑問，孫在日本已培植了一大批革命的追隨者。他過去是從上海被趕出來的，如今東京也待不下去了，他就將革命總部移往香港。
當蔣介石還在軍校學習時，孫中山在不到兩年的時間內在華南各地就進行了不少於七次的革命嚐試，但都失敗了，他的許多追隨者被殺了頭，清朝的統治依然如故。
蔣介石每次總是主動提出要為革命出力，但每次都由於出於長遠的考慮而被拒絕，孫中山說，他為革命為中華能作的最大貢獻就是完成他的軍事學業。
1909年11月底，蔣介石從軍校畢業了，下一步是上正規的軍事大學，但在此之前軍校學員得去體驗一下最低級的軍事人員的生活，看看自己能否受得住這種艱苦生活的考驗。
1910年1月一個凜冽的早晨，蔣介石站到了駐紮在高田的野戰炮兵第十九聯隊隊長日奉大佐麵前，“啪”一個立正，打了個敬禮，他倆的頂頭上司是“大胡子將軍”長岡外史，他統率著日本陸軍第十三師團，日奉大佐的聯隊就隸屬於這個師團。
整個冬季，蔣介石每天天亮前三小時就起床，第一件事就是去喂自己的馬，然後上早操，他整天都在戶外，晚上日本士兵們通常要幹奴仆般的苦活。
後來蔣介石對他在日本這幾年的生活隻字不提。這些活是規定死了的，非幹不可，他幾乎沒有時間和自己的中國同學往來，但一旦和他們聊起來，他總要說些“上戰場比這要苦得多，沒有人不可忍耐之事，習慣成自然嘛”等諸如此類的話。
很奇怪，蔣介石似乎並沒給他的日本長官們留下什麽印象。他們絕沒想到他會幹成什麽大事。十幾年以後的1929年，這時的蔣介石已出名了。
長岡外史冥思苦想試圖找到蔣成功的秘訣，他寫了篇文章回憶說：1927年在東京，他邀請蔣和日奉大佐一起喝茶。和往常一樣，蔣穿戴得筆挺，“像個瀟灑的影星”，謙恭有禮得有點兒過分，告別的時候，蔣獻給長岡一個條幅，上書“不負師教”四個字。長岡外史認為正是忠心耿耿和知恩必報才是蔣介石成功的秘訣。
當武昌起義的消息傳到蔣介石耳中時，他便決定暫時放棄在日本的軍事學業，馬上回去參加革命。自那以後，尤其是參加杭州戰鬥以後，蔣介石的個人經曆就開始同中國的現代史結合在一起了。
開始他並不引人注目，後來則成為一個舉足輕重的人物。
國民黨的史學家們都稱蔣介石的部下為“敢死隊”。在帶領部下成功地攻打浙江巡撫衙門之前，他給母親寫了封信，信中懇切地希望母親“恕兒不孝之罪”。接著他又說他是多麽希望能幹一番事業出人頭地，縱然戰死也心甘情願。從他母親的回信可以看出，她確實是個名副其實的剛強的母親。她在給兒子的回信中說：“獻身與否均由你的事業決定。家中的事不必掛念。”
戰鬥勝利結束了，盡管對一個年輕人來說，他的作用與重大得多的整個事業相比顯得很有限——而且這場戰鬥的勝利充其量也隻能算整個杭州起義的一部分，但大家都認為他幹得挺不錯。後來，一位將領寫了本不長的書《浙江獨立紀實》，書中把蔣介石當做英雄特寫了一番。為表敬意，他獻給蔣介石一本，並隨書附信一封。按照儒家的風尚，蔣介石回信說，他無功受祿，受之有愧，並希望此書再版時，作者也能公正地評價一下書中未曾提及的參加了這次戰鬥的其他人員。
有一本蔣介石的傳記記錄了這次信件往來，但沒說明日期。不過可以推斷出這事可能發生在1912年8月。正是在這個月，國民黨成立了。也正是在這個月，袁世凱派人暗殺了一位民國將領。
這些事件反映了革命運動的狀況：清政府被推翻了，但這種變化的結果隻是僅僅讓另一個清朝的官員上台，而他對孫中山的革命綱領——三民主義毫無興趣，如果這樣的話，那這種變化還有什麽意義呢？蔣介石覺得幻想破滅了，他不甘謀職於袁世凱麾下。也就是在那一月——1912年8月，他決定返回東京繼續學習他的軍事。
他一麵學習，一麵擔任《軍聲》雜誌的編輯工作，該雜誌經常由他自己撰稿。他的第一篇軍事政治著作就是在1912年至1913年這段時間寫成的。他在《軍聲》雜誌創刊號上撰文向往一個大同的世界，在這樣的世界裏各種族和睦相處，隻需警察來維持秩序，沒有戰爭，因而也無須軍隊。他更現實地分析了西藏和蒙古的局勢，指出俄國和日本最有可能與中國為敵，他排除了中國能經受得住俄國人進攻的可能性，指出實際上無論侵略來自何方，中國都不堪一擊，並大聲疾呼建立一支至少有60萬人的正規陸軍來保衛國家。
就中國的麵積和當時龐多的人口而言，這已是相當小的兵力，但這也將花去相當於中國的一半到三分之二的國家收入。他還強烈批評了把軍權和民權集中於省總督一人之手的製度，他寫道：這種製度要是不改變，中國總有一天會變成由許多各自為政的王國組成的一個鬆散的拚盤，因此，軍權必須由中央政府來掌握。
蔣介石發表這通狂論時是二十五六歲。20世紀20和30年代，戴高樂就法國的國防問題也發表了一些文章和書籍，並引起了爭論。這樣看來，蔣介石發表類似文章時比戴高樂要年輕十歲。盡管那時人們同樣愛好爭論，但蔣介石的這篇文章是否引起過類似的爭論並無記載。不過，當時他還很年輕，又不太出名，而且文章還是在一個異邦的首都寫出來的。
那時候在遠東，任何一個想從事軍事生活的年輕人學習軍事，首先想到的便是日本，然後才能輪到另一個軍事強國德國。蔣介石正打算去德國繼續他的軍事學習時，孫中山為推翻袁世凱而發動了“二次革命”。蔣介石立即趕往上海投奔陳其美，擔任了陳的參謀長。
1913年7月23日，按照事先的計劃，陳其美宣布上海獨立，但這次也和以前一樣，革命者舉事迅速，失敗也迅速。他們攻打的製造局防守嚴密，戰鬥中蔣介石還被一名哨兵抓獲，但他設法逃了出來。
蔣介石失敗了，但並沒因此而失寵，在孫中山眼裏，他甚至變得更堅強了。要說孫中山是個成功的革命領袖，似乎不太恰當，但蔣介石對他身處逆境所表現出的勇氣倍加欽佩。
禦用的傳記作者因此而認為他倆的親密友誼即始於此時。這次革命失敗後，他倆同赴日本尋求避難（日本對孫博士的到來是不加禁止的）。
他們的黨被背信棄義的袁世凱取締了，國民黨領袖們眼睜睜地看著他們的民國在遭到極度痛苦的挫折後土崩瓦解了。不錯，他們革命所發生的影響和作用遍及全國各地，但絕大多數地區傳來的報告都令人沮喪。
南方的局勢尤其險惡。陳其美認為，不管怎麽說南方受革命影響較大，而真正的革命目標其實應該是北京和北方。孫博士認為他說得有道理，便將他派往大連，在那裏花了六個月的時間進行實地調查，但結果一無所獲。
現實是無情的。在國民黨和袁世凱的鬥爭中，國民黨不論哪方麵都要略勝一籌。但他們的組織渙散，情報不可靠，治安防衛漏洞百出。蔣介石很早就發現了這些問題，1914年春他再一次意識到這些問題。這一年他被派往上海去執行一項任務，在那裏組織一起暴動，他計劃製訂得十分完善，但方法有點欠缺。他打算一動手，就馬上占領該城四周和海岸附近所有重要的戰略點。但上海鎮守使老奸巨猾，一年以前他曾遇到並處理過類似的問題。他的安全防範設施十分有效，5月30日，他派警察對蔣的總部突然襲擊，進行搜查，部隊和警察一下包圍了蔣介石正打算去的一個朋友的家。
蔣差一點被抓了起來。當他從遠處看到圍著一群人時，就趕緊逃之夭夭了。
6月，孫博士派他和另一個同事去黑龍江調查一份安插在那裏的一個國民黨員寫的報告，報告說那兒的條件已成熟，可以舉行起義。蔣介石講一口結結巴巴的北京官話，而且對那兒的情況缺乏了解，派他去幹這種事並不適合。但調查了一些地方後，蔣介石報告說，在那裏舉行起義，成功的可能性精確地說隻能等於零。後來才弄清楚，那位打了樂觀報告的國民黨員，原來是想借此籌到資金，以飽私囊。這樣的事例在國民黨統治大陸的曆史中不勝枚舉。
看來又得等很長一段時間了。蔣介石回到東京，開始整天鑽研中國哲學和軍事著作，並且開始每天晚上在日記中記下白天所幹的錯事。
由於那時他沒有多少事可做，所以有人猜想他並沒多少東西可以往日記裏寫，但記日記的習慣已纏住了他。他一直將這個習慣保持到死。
然而革命行動並未銷聲匿跡。1915年夏，蔣介石又迎來了所謂的“第三次革命”。與前兩次一樣，這一次的結果仍無起色。
蔣介石第一次——但並非最後一次——效法袁世凱慣用的伎倆，策劃了一起暗殺行動。因為上海守官兩度挫敗了蔣介石占領該城的企圖，這一次蔣得將他幹掉。於是兩名國民黨刺客—— 一個是神槍手，另一個懷揣炸彈，於11月10日找到了暗殺的目標，但關鍵時刻他倆卻變節自首了。
12月5日，原定的海上援助攻城計劃隻得告吹，設在法租界內的革命總部也被法國巡捕搗毀，蔣介石爬到另一幢樓上才得以脫險。
這次失敗使蔣深受打擊，可能由於神經衰弱，也可能是由於得了一種身心病——心理情感的原因而引起的身體上病症——他開始臥床不起了。他仍隱匿在上海，他母親得知這個消息後，長途跋涉趕來護理他，好讓他恢複健康。
關於蔣介石的母親對兒子那時過的生活是怎麽想的，並無任何記載。
蔣介石的禦用傳記作者對蔣在上海期間的細節描寫似乎太過珍惜筆墨了，這是可以理解的。
蔣的朋友陳其美除了在革命方麵是蔣的良師益友外，在別的一些事情上也是蔣的“師友”。他時常光顧妓院，蔣介石也每次同往。
1912年，在一次晚宴上蔣介石與一位姑娘眉來眼去，這姑娘叫姚怡誠，是為一個名妓做下手的女仆，雙方的目光都很熾熱。不久她就成了他的情婦，蔣介石還將她帶回老家。姚氏自己沒有生育，蔣緯國被從日本帶回來後，她就將他視為己生（蔣緯國是蔣介石在東京時期的私生子）。
盡管蔣介石經常被通牒緝拿，但他似乎頗有逃遁之術，總能躲過袁世凱巡警的追捕。當時他在上海混跡於下流社會之中——這個社會是由冷酷無情而又臭名昭著的青幫統治的天下，它是黑手黨在中國的變種。他們控製著鴉片、妓院，敲詐勒索，過著花天酒地的**生活。在這個無法無天的城市中，他們幹著各種汙七八糟和傷天害理的事，誰要和他們作對，他們想把他幹掉就可以把他幹掉。為了哥兒們義氣，他們可以采取暴力。這是一支可能連警察都自歎莫如的有組織的勢力。
如果說蔣介石是受到了上海黑幫勢力的保護的話，那麽他是用什麽來予以報答的呢？當時他不名一文，也沒有證據能說明他當時和黑幫狼狽為奸，共享贓物，但他和黑幫一起，共同對付袁世凱的警察，倒是真的。他落難之時黑幫拔刀相助，也實有其事。盡管有時他到上海證券交易所充當經紀人來打發生活，但當時他還是常常處於危險之中的。
在袁世凱看來，蔣介石和陳其美已是他的眼中釘，必須將他倆除掉。1916年春，蔣介石恰好又給袁世凱製造了個麻煩：他占領了位於長江南岸介於上海和南京之間的江陰要塞，後來他的部下紛紛離去，隻剩他孤身一人守著要塞。這一次蔣介石又遭到了失敗，不過他再一次逃脫了。
此時陳其美已接任國民黨黨務部部長，命蔣介石為其助手，這是耽於幻想的孫博士所實行的試圖集中黨的組織機構的計劃中的一部分。如過去一樣，經費還是少得可憐。
一天，有個人向陳其美提出要向革命組織獻款，陳動了心。其實他應該謹慎一點，因為提出獻款的人實際是一個身為國民黨員而替袁世凱辦事的特務。1916年5月18日，陳其美前往預定的交款地點時，在途中被槍殺了。
陳其美的死使蔣介石深感悲痛，在為他這唯一的親密朋友作的悼詞中，蔣介石失聲慟哭道：“悲哉！從今後像他那樣知我愛我之人，何處可尋啊？！”這是他發自內心的呼喊，既有情感的淒楚，又帶有現實的悲衰。他昂首問蒼天，陳的事業誰來繼承？接替他的會不會是一位與自己有隙的人呢？
隨著陳其美的死，蔣介石在領導層中的地位提高了，他成為孫博士的親信。陳被刺不到三個星期，世人憎惡的袁世凱也在潦倒之中一命嗚呼。
他的帝製複辟的夢想被帶進了墳墓。
這時的蔣介石已29歲，性格已完全成熟了，在此值得多說幾句，溪口的這個“頑皮小子”已成為一個好衝動和冒險的大人了。他勇敢得可以說到了莽撞的程度，他常常去冒些異常可怕的生命危險，但每次都安然無恙。
他為人嚴肅，結友不多，但對他們都很忠誠。無論從他的一舉一動，還是從他所受的教育來看，他都是一個十足的孔教徒，就連後來他皈依基督教這個事實也沒影響他這一點。他的政治觀是現代和保守思想的混合。
他認為，除非儒家的道德得到保存或恢複，否則實現現代化將毫無意義。
他的性格中有不少自相矛盾的東西。他的謙遜由來已久，絕不是裝模作樣做出來的，他終生反對別人過分讚揚自己，而且還不願和他人開口談論自己。
然而，對有助於他的統治且毋庸置疑已在他的追隨者中傳布開來的對他的崇拜，他卻並不采取行動加以阻止。伴隨著言行舉止的謙遜，他養成了一種極端的自矜之情，雖然他並沒想到自己的誌向和行為會有什麽錯，也沒想到這些誌向和抱負竟會與中國最大的利益背道而馳，以至於最後一切致命的失敗給他帶來了一場終生的恥辱。
他的領袖天賦是無可非議的，但良好的判斷並不能說明一切，他對軍事和戰略的分析在地緣政治方麵不無道理，但他對政治的領悟還遠遠不夠，他主要是從軍事上來理解權力，而一旦他靠操縱他人對自己的忠誠來行使權力時，他就將自己的那種對政治的理解如實地、毫不掩飾地付諸行動。最後，他也就無法理解權力賴以維持的社會和政治因素。
他最終失敗的原因蓋源於此。