1988年7月，段永平研究生畢業。要知道在1986年，全國總人口約10.75億，招收的研究生隻有4.1萬人，如此之低的比例注定了研究生這一群體成為香餑餑，更何況段永平畢業於中國人民大學。很多單位向他拋出“橄欖枝”，其中不乏國家機關單位和大型國企，待遇非常誘人。

麵對這樣好的待遇，他完全可以留在北京，要知道早在20世紀70年代，就有一大批打工者湧入北京，但由於無法解決北京戶口問題，加上工資不高，這第一批北漂族中的多數人都沒有在北京紮下根。按理說，段永平應該把握學曆優勢帶來的機會。但經過再三思考，段永平果斷選擇離開北京。他有自己的考慮：北京的生存環境並不適合自己，在單位內部，大家經常討論的是“誰是誰的兒子”，而不是“誰的能力更強”，這樣的環境讓他感到壓抑，於是他將目光看向了南方，決定南下下海。

離開北京之後，段永平沒有回江西老家南昌，而是選擇赴沿海城市，因為當時改革開放的熱潮在南方沿海城市，它們比北方城市更具有活力，南方沿海城市的包容性、開放性也遠遠強於北方城市。例如，廣東的很多地方喊出了“你有多大本事就為你搭建多大台子”的口號。顯而易見的是，相比於留在北京，沿海城市能夠為他提供更多更好的機遇。對於經濟發展形勢的深刻分析，使得他對沿海地區充滿了期待。

海南島成為他的第一選擇。1988年3月25日—4月13日，第七屆全國人民代表大會第一次會議在北京召開。會議正式批準設立海南省，並劃定海南島為經濟特區，一時之間，海南島成為一個熱門的投資地區，大量資本蠢蠢欲動，眾多企業家和投資者將目光放在了海南島。段永平很快前往海南島考察，卻發現這裏的投機氛圍非常濃厚，大家都在想著如何趁著國家政策帶來的開發熱潮掙快錢，無論是就業還是創業，都有很大的風險。

段永平的擔心不是空穴來風。其實早在1984年，坊間盛傳海南島要脫離廣東自成一個省份，就有很多人前往海南島做起了倒賣汽車的生意，導致海南島的投資環境越來越糟糕，開發由此陷入混亂和停滯，海南島錯失了第一次機會。1988年，海南建省，商人和資本再次湧入海南島，這一次資本集中到了房地產領域，可當時未成功開發的海南島地產根本容不下這麽多的資金。段永平在考察的時候，就意識到了這一點，後來發生的一些事也證明了他的預測，海南島錯失了第二次發展的機會。不僅如此，在2009年創建國際旅遊島時，海南省再一次被房產投資商盯上，很快產生了房產泡沫，投資環境又被汙染，發展陷入停滯，雖然是後話，但證明了海南在發展過程中，由於得天獨厚的地理位置和政策利好，最近三四十年一直是資本投資的熱點，可是由於沒有建立起更完善的市場管理機製作為配套，所以出現了投機行為。

意識到海南省並不適合投資，段永平便直接去了廣東，作為當時改革開放的橋頭堡，廣東的發展速度很快，當地流行一句話：“東西南北中，發財到廣東。”在廣東諸多城市中，深圳似乎是最理想的選擇。深圳早在1980年就成立了經濟特區，從20世紀80年代開始，一直都是投資熱土，而且誕生了一大批出色的企業以及優秀的企業家。比如，中興通訊1985年在深圳成立，華為則在1987年成立於深圳市龍崗區，同年成立的還有招商銀行，中國平安則是1988年成立於深圳蛇口。可以說，那時的深圳具有極大的吸引力。

由於對海南的考察令他失望，所以段永平也沒有去深圳，或許是擔心深圳也會刮起一陣陣的投機風，他最終選擇了佛山這樣一個不起眼的小城市，也許在他看來，選擇這樣的小地方投資可能會更加踏實。

段永平憧憬著在小城市紮根並發光發熱，但他很快意識到現實沒有想象中那麽簡單。到佛山之後，他進入佛山市的無線電八廠上班，工作一段時間之後卻發現，這家企業內部人才紮堆，競爭比北京很多國企還要激烈。

原因在於這家工廠曾經生產了一款名為“星河牌880組合”的音箱，不僅獲得了波茲南國際博覽會（國際上重要的博覽會）金獎，還被國家當成了國禮送給外國領導人，無線電八廠也因此名聲大噪，成為一家名牌企業。在這樣的背景下，工廠開始了轟轟烈烈的“搶人才”活動，將目光鎖定在名校畢業生身上，並且許諾給予住房、解決戶口的待遇，就連家屬也能安排工作。正因為如此，幾百人的公司一下子成了高學曆人才的聚集地，其中本科畢業生150多人，研究生50多人。一家工廠中有如此密集的人才，不可能每一個人都被安排到一個好崗位，結果造成了大量人才的浪費。

段永平再次失望了。自從離開北京後，他一直躊躇滿誌地想要找到一個能夠最大限度發揮自身價值的地方，可是接二連三的打擊讓他感到迷茫。其實，段永平遭遇的挫折與那個年代大部分南下的年輕人一樣，一方麵，改革大潮帶來了無數機會，人們紛紛將沿海城市當成掘金地，覺得一定會找到稱心如意的工作；另一方麵，大量人才湧入珠江三角洲經濟區的少數幾個城市，帶來了更激烈的競爭，而且很多城市的就業環境並沒有想象中那麽好，嚴重影響了專業與崗位的匹配度。

好在段永平有兩個特質，一是熱血和**，二是執著和堅守。熱血和**主要體現在他下海的態度，當時，不是所有的畢業生都有這樣的魄力拒絕北京事業單位和北京戶口。由此可見，段永平非常看好南方沿海城市的發展機遇。執著和堅守則體現在段永平有很強的毅力，無論遭遇到什麽樣的困難，什麽樣的挫折，他都不會輕易改變初衷。這兩個特質正是成長為優秀人物的重要因素。